stringtranslate.com

Катализатор Адамса

Катализатор Адамса , также известный как диоксид платины , обычно представлен в виде гидрата оксида платины (IV) , PtO 2 •H 2 O. Он является катализатором гидрирования и гидрогенолиза в органическом синтезе . [1] Этот темно-коричневый порошок коммерчески доступен. Сам оксид не является активным катализатором, но он становится активным после воздействия водорода, после чего он превращается в платиновую чернь , которая отвечает за реакции.

Подготовка

Катализатор Адамса готовится из хлороплатиновой кислоты H 2 PtCl 6 или хлороплатината аммония , (NH 4 ) 2 PtCl 6 , путем сплавления с нитратом натрия . Первое опубликованное приготовление было сообщено В. Вурхизом и Роджером Адамсом . [2] Процедура включает в себя сначала приготовление нитрата платины, который затем нагревают для удаления оксидов азота. [3]

H2PtCl6 + 6NaNO3 → Pt ( NO3 ) 4 + 6NaCl (водн. ) + 2HNO3
Pt(NO 3 ) 4 → PtO 2 + 4 NO 2 + O 2

Полученный коричневый осадок промывают водой, чтобы освободить его от нитратов. Катализатор можно использовать как есть или высушить и хранить в эксикаторе для дальнейшего использования. Платину можно извлечь из отработанного катализатора путем преобразования в хлороплатинат аммония с использованием царской водки, а затем аммиака .

Использует

Катализатор Адамса используется во многих приложениях. Он показал свою ценность для реакций гидрирования , гидрогенолиза , дегидрирования и окисления . В ходе реакции образуется металлическая платина ( платиновая чернь ), которая, как было указано, является активным катализатором. [4] [5] Гидрирование происходит с син-стереохимией при использовании на алкине, что приводит к образованию цис-алкена. Некоторые из наиболее важных превращений включают гидрирование кетонов в спирты или эфиры (последний продукт образуется в присутствии спиртов и кислот) [6] и восстановление нитросоединений до аминов. [7] Однако восстановление алкенов можно проводить с катализатором Адамса в присутствии нитрогрупп без восстановления нитрогруппы. [8] При восстановлении нитросоединений до аминов платиновые катализаторы предпочтительнее палладиевых катализаторов для минимизации гидрогенолиза. Катализатор также используется для гидрогенолиза фенилфосфатных эфиров, реакции, которая не происходит с палладиевыми катализаторами. pH растворителя существенно влияет на ход реакции, и реакции катализатора часто усиливаются путем проведения восстановления в чистой уксусной кислоте или растворах уксусной кислоты в других растворителях.

Разработка

До разработки катализатора Адамса органические восстановления проводились с использованием коллоидной платины или платиновой черни. Коллоидные катализаторы были более активны, но создавали трудности при выделении продуктов реакции. Это привело к более широкому использованию платиновой черни. По словам самого Адамса:

«...Некоторые из задач, которые я задавал своим студентам, касались каталитического восстановления. Для этой цели мы использовали в качестве катализатора платиновую чернь, изготовленную общепринятым лучшим методом, известным в то время. У студентов возникло много проблем с катализатором, который они получили, поскольку часто он оказывался неактивным, хотя и готовился по той же подробной процедуре, которая иногда приводила к получению активного продукта. Поэтому я начал исследование, чтобы найти условия для приготовления этого катализатора с равномерной активностью». [4]

Безопасность

Небольшие меры предосторожности необходимы с оксидом, но после воздействия H 2 полученная платиновая чернь может быть пирофорной . Поэтому ее нельзя допускать высыхания, а воздействие кислорода следует свести к минимуму.

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Нисимура, Шигео (2001). Справочник по гетерогенному каталитическому гидрированию для органического синтеза (1-е изд.). Нью-Йорк: Wiley-Interscience. С. 30, 32, 64–137, 170–225, 315–386 и 572–663. ISBN 9780471396987.
  2. ^ Voorhees, V.; Adams, R. (1922). «Использование оксидов платины для каталитического восстановления органических соединений». J. Am. Chem. Soc. 44 (6): 1397. doi :10.1021/ja01427a021.
  3. ^ Адамс, Роджер; Вурхиз, В.; Шрайнер, Р.Л. (1928). «Платиновый катализатор для восстановления». Органические синтезы . 8 : 92. doi :10.15227/orgsyn.008.0092.
  4. ^ ab Hunt, LB (октябрь 1962 г.). «История катализатора Адамса: оксид платины в каталитических восстановлениях» (PDF) . Platinum Metals Rev . 6 (4): 150–2. Архивировано из оригинала (PDF) 2015-09-24 . Получено 2007-02-20 .
  5. ^ Scheeren, CW; Domingos, Josiel B.; MacHado, Giovanna; Dupont, Jairton (октябрь 2008 г.). «Восстановление водородом катализатора Адамса в ионных жидкостях: образование и стабилизация наночастиц Pt(0)». J. Phys. Chem. C. 112 ( 42): 16463–9. doi :10.1021/jp804870j.
  6. ^ Verzele, M.; Acke, M.; Anteunis, M. (1963). «Общий синтез эфиров». Журнал химического общества : 5598–5600. doi :10.1039/JR9630005598.
  7. ^ Адамс, Роджер; Коэн, FL (1928). "Этил п-аминобензоат". Органические синтезы . 8 : 66. doi :10.15227/orgsyn.008.0066.
  8. ^ Ван Тамелен, Юджин Э.; Тиде, Роберт Дж. (1952). «Синтетическое применение и механизм реакции Нефа». Журнал Американского химического общества . 74 (10): 2615–2618. doi :10.1021/ja01130a044.

Внешние ссылки