В химии оксид арена — это эпоксид арена . Двумя важными семействами оксидов арена являются оксиды бензола и оксиды нафталина, поскольку они являются промежуточными продуктами в окислительной деградации бензола и нафталина , двух распространенных загрязняющих веществ . [1] Бензопирен также преобразуется в эпоксид, ( +)-бензо[a]пирен-7,8-эпоксид.
Оксид бензола (C 6 H 6 O) существует в виде равновесной смеси с семичленным кольцом оксепин , которое имеет три двойные связи . Они являются валентными изомерами и находятся в равновесии посредством дисротационного закрытия и открытия кольца 6π. [2] [3]
Оксиды аренов очень реакционноспособны. Оксид бензола и 1,2-оксид нафталина гидратируются, давая дигидроксидигидробензол и 1,2-дигидроксидигидронафталин соответственно. Гидратация катализируется ферментами эпоксидгидролазы . Дегидратация этих диолов, которая осуществляется реароматизацией, дает фенол и 1-нафтол. Окисление 1,2-дигидроксидигидронафталина, катализируемое дигидродиолдегидрогеназой, дает 1,2-нафтохинон. [4]