stringtranslate.com

пиразин

Пиразин — гетероциклическое ароматическое органическое соединение с химической формулой C 4 H 4 N 2 . Это симметричная молекула с точечной группой D 2h . Пиразин менее основной, чем пиридин , пиридазин и пиримидин . Это «расплавляющийся кристалл или воскоподобное твердое вещество с острым, сладким, кукурузным, ореховым запахом» . [3]

Пиразин и различные алкилпиразины представляют собой вкусовые и ароматические соединения, содержащиеся в выпечке и жареных изделиях. Сообщается, что тетраметилпиразин (также известный как лигустразин) удаляет супероксид-анион и снижает выработку оксида азота в гранулоцитах человека . [4]

Синтез

Существует множество методов органического синтеза пиразина и его производных. Некоторые из них относятся к числу старейших реакций синтеза, которые до сих пор используются.

В синтезе пиразина Штеделя-Ругхаймера (1876 г.) 2-хлорацетофенон реагирует с аммиаком с образованием аминокетона, затем конденсируется и затем окисляется до пиразина. [5] Разновидностью является синтез пиразина Гуткнехта (1879 г.), также основанный на этой самоконденсации , но отличающийся способом синтеза альфа-кетоамина. [6] [7]

Синтез пиразина Гуткнехта

Синтез Гастальди ( 1921 г.) является еще одним вариантом: [8] [9]

Синтез Гастальди

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 141. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Браун, Х.К. и др., Бауде, Э.А. и Наход, Ф.К., Определение органических структур физическими методами , Academic Press, Нью-Йорк, 1955.
  3. ^ «Пиразин | C4H4N2 | ChemSpider». www.chemspider.com . Проверено 4 января 2022 г.
  4. ^ Чжан, Чжаохуэй (2003). «Тетраметилпиразин удаляет супероксид-анион и снижает выработку оксида азота в полиморфно-ядерных лейкоцитах человека». Естественные науки . 72 (22): 2465–2472. дои : 10.1016/S0024-3205(03)00139-5. ПМИД  12650854.
  5. ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf ChloracetylBenzol (стр. 563–564) В. Штедель, Л. Рюгхаймер doi : 10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, том 9, выпуск 1, стр. 563–564, 1876
  6. ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, том 12, выпуск 2, стр. 2290–2292, 1879 doi : 10.1002/cber.187901202284
  7. ^ Гетероциклическая химия TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2 
  8. ^ Дж. Гастальди, Газз. Хим. Итал. 51, ( 1921 ) 233
  9. ^ Амины: синтез, свойства и применение Стивен А. Лоуренс, 2004, ISBN издательства Кембриджского университета 0-521-78284-8 

Внешние ссылки