stringtranslate.com

Пристинамицин IIA

Пристинамицин IIA — это макролидный антибиотик . Он является членом группы антибиотиков стрептограмина А и одним из компонентов пристинамицина (другой — пристинамицин IA ). [1] Пристинамицин IIA был впервые выделен из Streptomyces virginiae , но был выделен из других микроорганизмов и, таким образом, получил множество других названий, таких как Виргиниамицин M1, Микамицин A и Стрептограмин A. [2] Структура Пристинамицина IIA была определена химическими и инструментальными методами, включая рентгеновскую кристаллографию. [2] [3] Пристинамицин IIA представляет интерес с точки зрения биосинтеза, поскольку он содержит необычные дегидропролиновые и оксазольные кольцевые системы. [2] Единственное экспериментальное доказательство, касающееся образования оксазольного кольца, было найдено в работе по биосинтезу алкалоида аннулолина. [2] [4]

Биосинтез

Предполагается, что биосинтез пристинамицина IIA протекает через ацетатный путь и был определен путем подачи предшественников 3 H и 13 C штамму Streptomyces virginiae PDT-30. [2] При подаче [2- 13 C]-ацетата спектры ЯМР 13C показали сигналы, соответствующие углеродам 5, 9, 10a, 11, 13 и 15, показанным на схеме биосинтеза. [2] Кроме того, было обнаружено, что метионин отдает свою метильную группу конкретно углероду-3 (показанному на схеме биосинтеза) в исследованиях с L-[метил- 13 C] метионином. [2] С учетом этих данных и известного включения пролина , метионина , серина и глицина в антибиотик, а также предположения, что атомы углерода 1, 1a, 1b и 2 получены из валина или изомасляной кислоты , можно предположить предварительный путь биосинтеза Пристинамицина IIA. [2]

Биосинтез Пристинамицина IIA [2]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Laforest H, Fourgeaud M, Richet H, Lagrange PH (июль 1988 г.). «Сравнительная активность in vitro пристинамицина, его компонентов и других антимикробных агентов против анаэробных бактерий». Antimicrobial Agents and Chemotherapy . 32 (7): 1094–1096. doi :10.1128/AAC.32.7.1094. PMC  172352 . PMID  3142342.
  2. ^ abcdefghi Kingston DG, Kolpak MX (август 1980 г.). «Биосинтез антибиотиков семейства виргиниамицинов. 1. Биосинтез виргиниамицина M1: определение схемы маркировки с помощью методов стабильных изотопов». Журнал Американского химического общества . 102 (18): 5964–5966. doi :10.1021/ja00538a070 . Получено 29 мая 2022 г.
  3. ^ Delpierre GR, Eastwood FW, Gream GE, Kingston DG, Sarin PS, Todd L, Williams DH (1966). «Антибиотики комплекса остреогрицина. II. Структура остреогрицина А». Журнал химического общества, Perkin Transactions 1. 19 : 1653–1669. doi :10.1039/j39660001653. PMID  5950461.
  4. ^ O'Donovan DG, Horan HJ (1971). «Биосинтез аннулолина, уникального оксазольного алкалоида». Журнал химического общества C: Organic . 1 : 331–334. doi :10.1039/J39710000331.