Пристинамицин IIA — это макролидный антибиотик . Он является членом группы антибиотиков стрептограмина А и одним из компонентов пристинамицина (другой — пристинамицин IA ). [1] Пристинамицин IIA был впервые выделен из Streptomyces virginiae , но был выделен из других микроорганизмов и, таким образом, получил множество других названий, таких как Виргиниамицин M1, Микамицин A и Стрептограмин A. [2] Структура Пристинамицина IIA была определена химическими и инструментальными методами, включая рентгеновскую кристаллографию. [2] [3] Пристинамицин IIA представляет интерес с точки зрения биосинтеза, поскольку он содержит необычные дегидропролиновые и оксазольные кольцевые системы. [2] Единственное экспериментальное доказательство, касающееся образования оксазольного кольца, было найдено в работе по биосинтезу алкалоида аннулолина. [2] [4]
Предполагается, что биосинтез пристинамицина IIA протекает через ацетатный путь и был определен путем подачи предшественников 3 H и 13 C штамму Streptomyces virginiae PDT-30. [2] При подаче [2- 13 C]-ацетата спектры ЯМР 13C показали сигналы, соответствующие углеродам 5, 9, 10a, 11, 13 и 15, показанным на схеме биосинтеза. [2] Кроме того, было обнаружено, что метионин отдает свою метильную группу конкретно углероду-3 (показанному на схеме биосинтеза) в исследованиях с L-[метил- 13 C] метионином. [2] С учетом этих данных и известного включения пролина , метионина , серина и глицина в антибиотик, а также предположения, что атомы углерода 1, 1a, 1b и 2 получены из валина или изомасляной кислоты , можно предположить предварительный путь биосинтеза Пристинамицина IIA. [2]