Пропионовый альдегид или пропаналь — органическое соединение с формулой CH 3 CH 2 CHO. Это 3-углеродный альдегид . Это бесцветная, легковоспламеняющаяся жидкость с резким и фруктовым запахом. Он производится в больших промышленных масштабах.
Пропионовый альдегид в основном производится в промышленности путем гидроформилирования этилена :
Таким образом, ежегодно производится несколько сотен тысяч тонн. [2]
Пропиональдегид также может быть получен путем окисления 1-пропанола смесью серной кислоты и дихромата калия . Дефлегматор содержит воду, нагретую до 60 °C, которая конденсирует непрореагировавший пропанол, но пропускает пропиональдегид. Пары пропиональдегида немедленно конденсируются в подходящий приемник. В этом случае любой образовавшийся пропиональдегид немедленно удаляется из реактора, таким образом, он не переокисляется до пропионовой кислоты . [3]
Пропионовый альдегид проявляет реакции, характерные для алкилальдегидов , например, гидрирование, альдольную конденсацию, окисление и т. д. Это простейший альдегид с прохиральным метиленом, так что α-функционализированные производные (CH 3 CH(X)CHO) являются хиральными . Если доступна вода, пропионовый альдегид существует в равновесии с 1,1-пропандиолом , геминальным диолом .
Как в промышленности, так и в лабораторных условиях пропионовый альдегид в основном применяется в качестве химического строительного блока. [2] : 4 [4]
Он в основном используется в качестве предшественника триметилолэтана ( CH3C (CH2OH ) 3 ) через реакцию конденсации с формальдегидом . Этот триол является важным промежуточным продуктом в производстве алкидных смол . Он используется в синтезе нескольких распространенных ароматических соединений ( цикламеновый альдегид , гелиональ , лилиаль ). [2]
Восстановление пропиональдегида дает н- пропанол , а восстановительное аминирование дает пропанамин . Растущий спрос на нехлоруглеродные растворители заставил некоторых производителей замещать н -пропанол бромированием до пропилбромида . Однако в большинстве случаев н- пропанол используется в сложных эфирах или гликолевых эфирах , или в качестве мягкого алкилирующего агента для первичных и вторичных аминов . [2] : 5
Окислители вместо этого дают пропионовую кислоту и пропионаты, обычно используемые в качестве консервантов . [2] : 5
Во многих лабораторных применениях используется его участие в реакциях конденсации. [5] [ необходим лучший источник ] С трет- бутиламином он дает CH 3 CH 2 CH=N- t -Bu, трехуглеродный строительный блок, используемый в органическом синтезе . [6]
Пропионовый альдегид вместе с акролеином был обнаружен в молекулярном облаке Стрелец B2 около центра Галактики Млечный Путь , примерно в 26 000 световых лет от Земли. [7] [8] [9]
Измерения, проведенные приборами COSAC и Ptolemy на поверхности кометы 67/P , выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых были впервые обнаружены на комете, включая ацетамид , ацетон , метилизоцианат и пропионовый альдегид. [10] [11] [12]
При LD50 1690 мг/кг (перорально) [2] пропионовый альдегид проявляет низкую острую токсичность, но вызывает раздражение легких и глаз и является горючей жидкостью.