stringtranslate.com

Розмариновая кислота

Розмариновая кислота , названная в честь розмарина ( Salvia rosmarinus Spenn.), является полифенольным компонентом многих кулинарных трав , включая розмарин ( Salvia rosmarinus L.), периллу ( Perilla frutescens L.), шалфей ( Salvia officinalis L.), мяту ( Mentha arvense L.) и базилик ( Ocimum basilicum L.). [1]

История

Розмариновая кислота была впервые выделена и охарактеризована в 1958 году итальянскими химиками Скарпатти и Ориенте из розмарина ( Salvia rosmarinus ) [2] , в честь которого кислота и получила свое название.

Химия

Химически розмариновая кислота представляет собой эфир кофейной кислоты , в котором тирозин образует еще одно фенольное кольцо через дигидроксифенилмолочную кислоту . [1] Ее молекулярная масса составляет 360 дальтон . [1]

Природные явления

Накопление розмариновой кислоты наблюдается у роголистников , папоротников семейства Blechnaceae и у видов нескольких порядков одно- и двудольных покрытосеменных растений . [3]

Он наиболее заметен во многих Lamiaceae (двудольные растения порядка Lamiales ), особенно в подсемействе Nepetoideae . [1] [4] Он встречается в видах, обычно используемых в качестве кулинарных трав , таких как Ocimum basilicum (базилик), Ocimum tenuiflorum (базилик священный), Melissa officinalis (мелисса лекарственная), Salvia rosmarinus ( розмарин ), Origanum majorana ( майоран ), Salvia officinalis (шалфей), тимьян и мята перечная . [1] [5] Он также встречается в растениях семейства Marantaceae (однодольные растения порядка Zingiberales) [3], таких как виды родов Maranta ( Maranta leuconeura , Maranta depressa ) и Thalia ( Thalia geniculata ). [6]

Розмариновая кислота и производное розмариновой кислоты 3′ -O - β- D - глюкозид можно найти в Anthoceros agrestis , роголистнике (Anthocerotophyta). [7]

Метаболизм

Биосинтез розмариновой кислоты использует 4-кумароил-КоА из общего фенилпропаноидного пути в качестве донора гидроксициннамоила. [1] Субстрат акцептора гидроксициннамоила поступает из шикиматного пути : шикимовая кислота , хинная кислота и 3,4-дигидроксифенилмолочная кислота, полученные из L -тирозина . [3] Таким образом, химически розмариновая кислота представляет собой сложный эфир кофейной кислоты с 3,4-дигидроксифенилмолочной кислотой, но биологически она образуется из 4-кумароил-4′-гидроксифениллактата. [8] Розмаринатсинтаза представляет собой фермент, который использует кофеил-КоА и 3,4-дигидроксифенилмолочную кислоту для получения КоА и розмарината. Гидроксифенилпируватредуктаза также является ферментом, участвующим в этом биосинтезе. [9]

Биосинтез розмариновой кислоты

Использует

При извлечении из растительных источников или синтезе в процессе производства розмариновая кислота может использоваться в качестве ароматизатора в пищевых продуктах и ​​напитках, в косметике или в качестве пищевой добавки . [1]

Ссылки

  1. ^ abcdefgh "Rosmarinic acid". PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 10 июля 2021 г. Получено 11 июля 2021 г.
  2. ^ Скарпати, ML; Ориенте, Г. (1958). «Isolamento Costituzione e dell'acido rosmarinico (dal Rosmarinus Off. )». Рицерка Сайентиа . 28 : 2329–2333.
  3. ^ abc Петерсен, М.; Абдулла, Ю.; Беннер, Дж.; Эберле, Д.; Гелен, К.; Хюхериг, С.; Джаняк, В.; Ким, К.Х.; Сандер, М.; Вайцель, К.; Уолтерс, С. (2009). «Эволюция биосинтеза розмариновой кислоты». Фитохимия . 70 (15–16): 1663–1679. Бибкод : 2009PChem..70.1663P. doi :10.1016/j.phytochem.2009.05.010. ПМИД  19560175.
  4. ^ Распределение и таксономическое значение некоторых фенолов в семействе Lamiaceae, определенные с помощью ЭПР-спектроскопии. JA Pedersen, Биохимическая систематика и экология, 2000, том 28, страницы 229–253
  5. ^ Клиффорд, МН (1999). «Хлорогеновые кислоты и другие циннаматы. Природа, распространение и диетическая нагрузка». Журнал «Наука о продовольствии и сельском хозяйстве» . 79 (3): 362–372. Bibcode :1999JSFA...79..362C. doi :10.1002/(SICI)1097-0010(19990301)79:3<362::AID-JSFA256>3.0.CO;2-D.
  6. ^ Абдулла, Яна; Шнайдер, Бернд; Петерсен, Майке (12 декабря 2008 г.). «Нахождение розмариновой кислоты, хлорогеновой кислоты и рутина в видах Marantaceae». Phytochemistry Letters . 1 (4): 199–203. Bibcode : 2008PChL....1..199A. doi : 10.1016/j.phytol.2008.09.010.
  7. ^ Фогельсанг, Катарина; Шнайдер, Бернд; Петерсен, Майке (2006). «Производство розмариновой кислоты и нового 3'- O -β- D -глюкозида розмариновой кислоты в суспензионных культурах роголистника Anthoceros agrestis Paton». Планта . 223 (2): 369–373. дои : 10.1007/s00425-005-0089-8. PMID  16133208. S2CID  29302603.
  8. ^ "Биосинтез розмариновой кислоты MetaCyc I". biocyc.org .
  9. ^ Петерсен, М.; Альферманн, AW (1988). «Два новых фермента биосинтеза розмариновой кислоты из клеточных культур Coleus blumei: гидроксифенилпируватредуктаза и синтаза розмариновой кислоты». Zeitschrift für Naturforschung C. 43 ( 7–8): 501–504. doi : 10.1515/znc-1988-7-804 . S2CID  35635116.