stringtranslate.com

Самоорганизующийся монослой

Самоорганизующиеся монослои ( SAM ) органических молекул представляют собой молекулярные ансамбли, спонтанно образующиеся на поверхностях путем адсорбции и организованные в более или менее крупные упорядоченные домены. [1] [2] В некоторых случаях молекулы, образующие монослой, не взаимодействуют сильно с субстратом. Это касается, например, двумерных супрамолекулярных сетей [3] , например, перилентетракарбонового диангидрида (PTCDA) на золоте [4] или, например, порфиринов на высокоориентированном пиролитическом графите (HOPG). [5] В других случаях молекулы обладают головной группой, которая имеет сильное сродство к субстрату и закрепляет молекулу на нем. [6] Такой SAM, состоящий из головной группы, хвостовой и функциональной концевой группы, изображен на рисунке 1. Обычные головные группы включают тиолы , силаны , фосфонаты и т. д.

Рисунок 1. Изображение структуры SAM

SAM создаются путем хемосорбции «головных групп» на субстрате из паровой или жидкой фазы [7] [8] с последующей медленной организацией «хвостовых групп». [9] Первоначально, при небольшой молекулярной плотности на поверхности, молекулы адсорбата образуют либо неупорядоченную массу молекул, либо образуют упорядоченную двумерную «лежащую фазу», [7] а при более высоком молекулярном покрытии, в течение периода от нескольких минут до нескольких часов, начинают формировать трехмерные кристаллические или полукристаллические структуры на поверхности субстрата. [10] «Головные группы» собираются вместе на субстрате, в то время как хвостовые группы собираются вдали от субстрата. Области плотно упакованных молекул зарождаются и растут до тех пор, пока поверхность субстрата не будет покрыта одним монослоем.

Молекулы адсорбата легко адсорбируются, поскольку они снижают поверхностную свободную энергию субстрата [1] и стабильны из-за сильной хемосорбции «головных групп». Эти связи создают монослои, которые более стабильны, чем физадсорбированные связи пленок Ленгмюра-Блоджетт . [11] [12] «Головная группа» на основе трихлорсилана , например, в молекуле FDTS , реагирует с гидроксильной группой на субстрате и образует очень стабильную ковалентную связь [R-Si-O-субстрат] с энергией 452 кДж/моль. Связи тиол-металл имеют порядок 100 кДж/моль, что делает их довольно стабильными при различных температурах, растворителях и потенциалах. [10] Монослой плотно упаковывается из-за взаимодействий Ван-дер-Ваальса , [1] [12] тем самым снижая свою собственную свободную энергию. [1] Адсорбцию можно описать изотермой адсорбции Ленгмюра, если пренебречь латеральными взаимодействиями. Если ими нельзя пренебречь, то адсорбцию лучше описывать изотермой Фрумкина . [10]

Типы

Выбор типа головной группы зависит от применения SAM. [1] Обычно головные группы соединены с молекулярной цепью, в которой конечный конец может быть функционализирован (т. е. путем добавления групп –OH, –NH2, –COOH или –SH) для изменения смачивающих и межфазных свойств. [11] [13] Для реакции с головной группой выбирается подходящий субстрат. Субстратами могут быть плоские поверхности, такие как кремний и металлы, или изогнутые поверхности, такие как наночастицы. Алкантиолы являются наиболее часто используемыми молекулами для SAM. Алкантиолы представляют собой молекулы с алкильной цепью, цепью (CC)ⁿ, в качестве скелета, хвостовой группой и головной группой SH. Другие типы интересных молекул включают ароматические тиолы, представляющие интерес для молекулярной электроники, в которых алкановая цепь (частично) заменена ароматическими кольцами. Примером является дитиол 1,4-бензолдиметантиол (SHCH 2 C 6 H 4 CH 2 SH)). Интерес к таким дитиолам обусловлен возможностью связывания двух концов серы с металлическими контактами, что впервые было использовано в измерениях молекулярной проводимости. [14] Тиолы часто используются на подложках из благородных металлов из-за сильного сродства серы к этим металлам. Взаимодействие серы и золота является полуковалентным и имеет прочность приблизительно 45 ккал/моль. Кроме того, золото является инертным и биосовместимым материалом, который легко получить. Его также легко моделировать с помощью литографии, что является полезной функцией для приложений в наноэлектромеханических системах (НЭМС). [1] Кроме того, оно может выдерживать жесткую химическую очистку. [10] Недавно другие халькогенидные SAM: селениды и теллуриды привлекли внимание [15] [16] в поисках различных характеристик связывания с субстратами, влияющих на характеристики SAM и которые могли бы представлять интерес в некоторых приложениях, таких как молекулярная электроника. Силаны обычно используются на неметаллических оксидных поверхностях; [1] однако монослои, образованные из ковалентных связей между кремнием и углеродом или кислородом, не могут считаться самоорганизующимися, поскольку они не образуются обратимо. Самоорганизующиеся монослои тиолятов на благородных металлах представляют собой особый случай, поскольку связи металл-металл становятся обратимыми после образования комплекса тиолята с металлом. [17] Эта обратимость является причиной возникновения вакансийных островов, и именно поэтому SAM алкантиолятов могут термически десорбироваться и подвергаться обмену со свободными тиолами. [18]

Подготовка

Металлические подложки для использования в SAM могут быть получены с помощью методов физического осаждения из паровой фазы , электроосаждения или химического осаждения. [1] Тиоловые или селеновые SAM, полученные путем адсорбции из раствора, обычно изготавливаются путем погружения подложки в разбавленный раствор алкантиола в этаноле, хотя можно использовать множество различных растворителей [1] помимо использования чистых жидкостей. [16] В то время как SAM часто позволяют образовываться в течение 12–72 часов при комнатной температуре, [10] [19] SAM из алкантиолятов образуются в течение нескольких минут. [20] [21] Особое внимание необходимо в некоторых случаях, например, в случае с дитиоловыми SAM, чтобы избежать проблем из-за окисления или фотоиндуцированных процессов, которые могут повлиять на концевые группы и привести к беспорядку и образованию многослойности. [22] [23] В этом случае правильный выбор растворителей, их дегазация инертными газами и приготовление в отсутствие света имеют решающее значение [22] [23] и позволяют формировать «стоячие» SAM со свободными группами –SH. Самоорганизованные монослои также могут адсорбироваться из паровой фазы. [8] [24] В некоторых случаях, когда получение упорядоченной сборки затруднено или когда необходимо получить фазы различной плотности, используется замещающая самосборка. Здесь сначала формируется SAM заданного типа молекул, которые приводят к упорядоченной сборке, а затем выполняется вторая фаза сборки (например, путем погружения в другой раствор). Этот метод также использовался для получения информации об относительной прочности связывания SAM с различными головными группами и в более общем плане о характеристиках самосборки. [18] [25]

Характеристика

Толщину SAM можно измерить с помощью эллипсометрии и рентгеновской фотоэлектронной спектроскопии (XPS) , которые также дают информацию о свойствах интерфейса. [22] [26] Порядок в SAM и ориентация молекул могут быть исследованы с помощью исследований тонкой структуры поглощения рентгеновского излучения на ближнем краю (NEXAFS) и инфракрасной спектроскопии с преобразованием Фурье в инфракрасной спектроскопии поглощения отражения (RAIRS) [20] [23] . Используются и другие многочисленные спектроскопические методы [8], такие как генерация второй гармоники (SHG), генерация суммарной частоты (SFG), поверхностно-усиленное комбинационное рассеяние (SERS), а также [27] спектроскопия потерь энергии электронов высокого разрешения (HREELS) . Структуры SAM обычно определяются с помощью методов сканирующей зондовой микроскопии, таких как атомно-силовая микроскопия (AFM) и сканирующая туннельная микроскопия (STM). STM смогла помочь понять механизмы формирования SAM, а также определить важные структурные особенности, которые придают SAM их целостность как поверхностно-стабильных объектов. В частности, STM может отображать форму, пространственное распределение, концевые группы и их структуру упаковки. AFM предлагает столь же мощный инструмент без требования, чтобы SAM был проводящим или полупроводящим. AFM использовался для определения химической функциональности, проводимости, магнитных свойств, поверхностного заряда и сил трения SAM. [28] Метод сканирующего вибрирующего электрода (SVET) является еще одним методом сканирующей зондовой микроскопии, который использовался для характеристики SAM, при этом бездефектные SAM демонстрируют однородную активность в SVET. [29] Однако в последнее время также использовались дифракционные методы. [1] Структура может использоваться для характеристики кинетики и дефектов, обнаруженных на поверхности монослоя. Эти методы также показали физические различия между SAM с плоскими подложками и подложками из наночастиц. Альтернативным инструментом для измерения самосборки в реальном времени является двойная поляризационная интерферометрия , где показатель преломления, толщина, масса и двупреломление самосборочного слоя количественно определяются с высоким разрешением. Другим методом, который можно использовать для измерения самосборки в реальном времени, является кварцевый микробаланс с технологией мониторинга рассеивания, где количественно определяются масса и вязкоупругие свойства адслоя. Контактный уголИзмерения могут быть использованы для определения поверхностной свободной энергии, которая отражает средний состав поверхности SAM и может быть использована для исследования кинетики и термодинамики образования SAM. [20] [21] Кинетика адсорбции и десорбции, вызванной температурой, а также информация о структуре также могут быть получены в реальном времени с помощью методов рассеяния ионов, таких как рассеяние ионов низкой энергии (LEIS) и времяпролетная прямая отдача спектроскопии (TOFDRS) . [24]

Дефекты

Могут появляться дефекты, вызванные как внешними, так и внутренними факторами. Внешние факторы включают чистоту подложки, метод приготовления и чистоту адсорбатов. [1] [10] SAM по своей сути образуют дефекты из-за термодинамики образования, например, тиоловые SAM на золоте обычно демонстрируют ямки травления (островки моноатомных вакансий), вероятно, из-за извлечения адатомов из подложки и образования групп адатом-адсорбат. Недавно было обнаружено, что новый тип фторированных поверхностно-активных веществ может образовывать почти идеальный монослой на золотой подложке из-за увеличения подвижности атомов поверхности золота. [30] [31] [32]

Свойства наночастиц

Структура SAM также зависит от кривизны подложки. SAM на наночастицах, включая коллоиды и нанокристаллы, «стабилизируют реактивную поверхность частицы и представляют органические функциональные группы на границе раздела частица-растворитель». [1] Эти органические функциональные группы полезны для таких применений, как иммуноанализы или сенсоры , которые зависят от химического состава поверхности. [1]

Кинетика

Имеются данные, что формирование SAM происходит в два этапа: начальный быстрый этап адсорбции и второй более медленный этап организации монослоя. Адсорбция происходит на границах раздела жидкость-жидкость, жидкость-пар и жидкость-твердое тело. Перенос молекул на поверхность происходит за счет комбинации диффузии и конвективного переноса. Согласно кинетической модели Ленгмюра или Аврами скорость осаждения на поверхность пропорциональна свободному пространству поверхности. [7]

Где θ — пропорциональная величина осажденной площади, а k — константа скорости. Хотя эта модель является надежной, она используется только для приближений, поскольку не учитывает промежуточные процессы. [7] Двойная поляризационная интерферометрия , являясь методом реального времени с разрешением ~10 Гц, может напрямую измерять кинетику самосборки монослоя.

Как только молекулы оказываются на поверхности, самоорганизация происходит в три фазы: [7]

1. Фаза низкой плотности с хаотичным распределением молекул на поверхности.
2. Фаза промежуточной плотности с конформационно неупорядоченными молекулами или молекулами, лежащими плоско на поверхности.
3. Фаза высокой плотности с плотноупакованным порядком и молекулами, расположенными перпендикулярно поверхности подложки.

Фазовые переходы, при которых образуется SAM, зависят от температуры окружающей среды относительно температуры тройной точки, температуры, при которой кончик фазы низкой плотности пересекается с областью промежуточной фазы. При температурах ниже тройной точки рост переходит из фазы 1 в фазу 2, где образуется множество островов с окончательной структурой SAM, но окруженных случайными молекулами. Подобно зародышеобразованию в металлах, по мере того, как эти острова становятся больше, они пересекаются, образуя границы, пока не окажутся в фазе 3, как показано ниже. [7]

При температурах выше тройной точки рост более сложен и может идти двумя путями. В первом пути головки SAM организуются в своих почти конечных местоположениях с хвостовыми группами, свободно сформированными наверху. Затем, по мере перехода к фазе 3, хвостовые группы упорядочиваются и выпрямляются. Во втором пути молекулы начинают в лежачем положении вдоль поверхности. Затем они формируются в островки упорядоченных SAM, где они вырастают в фазу 3, как показано ниже. [7]

Природа, в которой хвостовые группы организуются в прямой упорядоченный монослой, зависит от межмолекулярного притяжения, или сил Ван-дер-Ваальса , между хвостовыми группами. Чтобы минимизировать свободную энергию органического слоя, молекулы принимают конформации, которые допускают высокую степень сил Ван-дер-Ваальса с некоторой водородной связью. Небольшой размер молекул SAM здесь важен, потому что силы Ван-дер-Ваальса возникают из диполей молекул и, таким образом, намного слабее окружающих поверхностных сил в более крупных масштабах. Процесс сборки начинается с того, что небольшая группа молекул, обычно две, подходит достаточно близко, чтобы силы Ван-дер-Ваальса превзошли окружающую силу. Силы между молекулами ориентируют их так, чтобы они находились в своей прямой, оптимальной конфигурации. Затем, когда другие молекулы подходят близко, они взаимодействуют с этими уже организованными молекулами таким же образом и становятся частью конформной группы. Когда это происходит на большой площади, молекулы поддерживают друг друга, образуя форму SAM, показанную на рисунке 1. Ориентацию молекул можно описать двумя параметрами: α и β. α — угол наклона остова от нормали к поверхности. В типичных приложениях α варьируется от 0 до 60 градусов в зависимости от субстрата и типа молекулы SAM. β — угол поворота вдоль длинной оси молекулы tee. β обычно составляет от 30 до 40 градусов. [1] В некоторых случаях было отмечено существование кинетических ловушек, препятствующих окончательной упорядоченной ориентации. [8] Так, в случае дитиолов образование «лежащей» фазы [8] считалось препятствием для образования «стоячей» фазы, однако различные недавние исследования показывают, что это не так. [22] [23]

Многие свойства SAM, такие как толщина, определяются в течение первых нескольких минут. Однако для устранения дефектов путем отжига и определения окончательных свойств SAM могут потребоваться часы. [7] [10] Точная кинетика образования SAM зависит от свойств адсорбата, растворителя и субстрата. Однако в целом кинетика зависит как от условий приготовления, так и от свойств материала растворителя, адсорбата и субстрата. [7] В частности, кинетика адсорбции из жидкого раствора зависит от: [1]

Окончательная структура SAM также зависит от длины цепи и структуры как адсорбата, так и субстрата. Стерические препятствия и свойства металлического субстрата, например, могут влиять на плотность упаковки пленки, [1] [10] , в то время как длина цепи влияет на толщину SAM. [12] Более длинная цепь также увеличивает термодинамическую стабильность. [1]

Узоры

1. Привлекать на местном уровне

Эта первая стратегия включает локальное нанесение самоорганизующихся монослоев на поверхность только там, где позже будет расположена наноструктура . Эта стратегия выгодна, поскольку она включает высокопроизводительные методы, которые обычно включают меньше шагов, чем две другие стратегии. Основные методы, которые используют эту стратегию: [33]

Микроконтактная печать или мягкая литография аналогична печати чернилами с помощью резинового штампа. Молекулы SAM наносятся на предварительно сформированный эластомерный штамп с помощью растворителя и переносятся на поверхность подложки путем штамповки. Раствор SAM наносится на весь штамп, но только области, которые контактируют с поверхностью, позволяют переносить SAM. Перенос SAM представляет собой сложный диффузионный процесс, который зависит от типа молекулы, концентрации, продолжительности контакта и приложенного давления. Типичные штампы используют PDMS, поскольку его эластомерные свойства, E = 1,8 МПа, позволяют ему соответствовать контуру микроповерхностей, а его низкая поверхностная энергия, γ = 21,6 дин/см². Это параллельный процесс, и таким образом можно размещать наномасштабные объекты на большой площади за короткое время. [1]
Нанолитография с погружением пера — это процесс, который использует атомно-силовой микроскоп для переноса молекул с кончика на подложку. Первоначально кончик погружают в резервуар с чернилами. Чернила на кончике испаряются и оставляют нужные молекулы прикрепленными к кончику. Когда кончик приводится в контакт с поверхностью, между кончиком и поверхностью образуется водный мениск, что приводит к диффузии молекул с кончика на поверхность. Эти кончики могут иметь радиусы в десятки нанометров, и, таким образом, молекулы SAM могут быть очень точно нанесены на определенное место поверхности. Этот процесс был открыт Чадом Миркиным и его коллегами в Северо-Западном университете . [34]

2. Локальное удаление

Стратегия локального удаления начинается с покрытия всей поверхности SAM. Затем отдельные молекулы SAM удаляются из мест, где нежелательно осаждение наноструктур . Результат тот же, что и в стратегии локального притяжения, разница в способе достижения результата. Основные методы, использующие эту стратегию: [33]

Сканирующий туннельный микроскоп может удалять молекулы SAM многими различными способами. Первый — это удалить их механически, протаскивая наконечник по поверхности подложки. Это не самый желательный метод, так как эти наконечники дороги, а их протаскивание приводит к сильному износу и снижению качества наконечника. Второй способ — это деградировать или десорбировать молекулы SAM, стреляя в них электронным лучом. Сканирующий туннельный микроскоп также может удалять SAM путем полевой десорбции и поверхностной диффузии, усиленной полем. [33]
Наиболее распространенное использование этой техники — удаление молекул SAM в процессе, называемом бритьем, когда наконечник атомно-силового микроскопа протаскивается вдоль поверхности, механически удаляя молекулы. Атомно-силовой микроскоп также может удалять молекулы SAM с помощью локальной окислительной нанолитографии . [33]
В этом процессе УФ-свет проецируется на поверхность с SAM через рисунок отверстий в хромовой пленке. Это приводит к фотоокислению молекул SAM. Затем их можно смыть в полярном растворителе. Этот процесс имеет разрешение 100 нм и требует времени экспозиции 15–20 минут. [1]

3. Измените хвостовые группы

Окончательная стратегия фокусируется не на осаждении или удалении SAMS, а на модификации концевых групп. В первом случае концевая группа может быть модифицирована для удаления функциональности, так что молекула SAM будет инертной. В том же отношении концевая группа может быть модифицирована для добавления функциональности [35], так что она может принимать другие материалы или иметь другие свойства, чем исходная концевая группа SAM. Основные методы, которые используют эту стратегию: [33]

Воздействие электронных пучков и ультрафиолетового света изменяет химию концевой группы. Некоторые из изменений, которые могут произойти, включают разрыв связей, образование двойных углеродных связей, сшивание соседних молекул, фрагментацию молекул и конформационный беспорядок. [1]
Проводящий наконечник АСМ может создать электрохимическую реакцию, которая может изменить концевую группу. [33]

Приложения

Тонкопленочные SAM

SAM — это недорогое и универсальное поверхностное покрытие для таких применений, как контроль смачивания и адгезии, [36] химическая стойкость, биосовместимость, сенсибилизация и молекулярное распознавание для датчиков [37] и нанопроизводство. [7] Области применения SAM включают биологию, электрохимию и электронику, наноэлектромеханические системы (НЭМС) и микроэлектромеханические системы (МЭМС), а также повседневные бытовые товары. SAM могут служить моделями для изучения мембранных свойств клеток и органелл и прикрепления клеток к поверхностям. [1] SAM также могут использоваться для изменения поверхностных свойств электродов для электрохимии, общей электроники и различных НЭМС и МЭМС. [1] Например, свойства SAM могут использоваться для управления переносом электронов в электрохимии. [38] Они могут служить для защиты металлов от агрессивных химикатов и травителей. SAM также могут уменьшать прилипание компонентов НЭМС и МЭМС во влажной среде. Таким же образом SAM могут изменять свойства стекла. Обычный бытовой продукт Rain-X использует SAM для создания гидрофобного монослоя на автомобильных ветровых стеклах, чтобы защитить их от дождя. Другое применение — антиадгезионное покрытие на инструментах и ​​штампах для наноимпринт-литографии (NIL). Также можно покрывать инструменты для литья под давлением для репликации полимеров перфтордецилтрихлорсиланом SAM . [39]

Тонкопленочные SAM также могут быть размещены на наноструктурах . Таким образом, они функционализируют наноструктуру . Это выгодно, поскольку наноструктура теперь может выборочно прикрепляться к другим молекулам или SAM. Этот метод полезен в биосенсорах или других устройствах MEMS, которым необходимо отделить один тип молекул от его окружения. Одним из примеров является использование магнитных наночастиц для удаления грибка из кровотока. Наночастица покрыта SAM, который связывается с грибком. Когда загрязненная кровь фильтруется через устройство MEMS, магнитные наночастицы вводятся в кровь, где они связываются с грибком, а затем магнитным путем выталкиваются из кровотока в близлежащий ламинарный поток отходов. [40]

Узорчатые ЗРК

Фотолитографические методы полезны при формировании рисунка SAM. [41] SAM также полезны при нанесении наноструктур , поскольку каждая молекула адсорбата может быть адаптирована для притяжения двух разных материалов. Современные методы используют головку для притяжения к поверхности, например, к пластине золота. Затем концевая группа модифицируется для притяжения определенного материала, например, определенной наночастицы , проволоки, ленты или другой наноструктуры . Таким образом, где бы SAM ни формировался на поверхности, к хвостовым группам будут прикреплены наноструктуры . Одним из примеров является использование двух типов SAM для выравнивания однослойных углеродных нанотрубок , SWNT. Нанолитография с погружением в ручку использовалась для формирования рисунка SAM на основе 16-меркаптогексадекановой кислоты (MHA), а остальная часть поверхности была пассивирована SAM на основе 1-октадекантиола (ODT). Полярный растворитель, несущий SWNT, притягивается к гидрофильному MHA; По мере испарения растворителя SWNT оказываются достаточно близко к MHA SAM, чтобы прикрепиться к нему за счет сил Ван-дер-Ваальса . Таким образом, нанотрубки выстраиваются в линию с границей MHA-ODT. Используя эту технику, Чад Миркин , Шатц и их коллеги смогли создать сложные двумерные формы, изображение созданной формы показано справа. [33] [42] Другое применение узорчатых SAM — это функционализация биосенсоров . Хвостовые группы можно модифицировать так, чтобы они имели сродство к клеткам , белкам или молекулам . Затем SAM можно поместить на биосенсор , чтобы можно было обнаружить связывание этих молекул. Возможность узорчатых SAM позволяет размещать их в конфигурациях, которые повышают чувствительность и не повреждают и не мешают другим компонентам биосенсора . [ 28]

Металлоорганические сверхрешетки

Значительный интерес вызывает использование SAM для новых материалов, например, посредством формирования двух- или трехмерных металлоорганических сверхрешеток путем сборки наночастиц, покрытых SAM [43] или послойного построения массивов SAM-наночастиц с использованием дитиолов. [44] Подробный обзор по этой теме с использованием дитиолов дан Хамуди и Эсауловым [45].

Ссылки

  1. ^ abcdefghijklmnopqrstu vw Love; et al. (2005). «Самоорганизующиеся монослои тиолятов на металлах как форма нанотехнологии». Chem. Rev. 105 ( 4): 1103–1170. doi :10.1021/cr0300789. PMID  15826011.
  2. ^ Barlow, SM; Raval R.. (2003). «Сложные органические молекулы на металлических поверхностях: связь, организация и хиральность». Surface Science Reports . 50 (6–8): 201–341. Bibcode : 2003SurSR..50..201B. doi : 10.1016/S0167-5729(03)00015-3.
  3. ^ Elemans, JAAW; Lei S., De Feyter S. (2009). «Молекулярные и супрамолекулярные сети на поверхностях: от двумерной кристаллической инженерии до реакционной способности». Angew. Chem. Int. Ed . 48 (40): 7298–7332. doi :10.1002/anie.200806339. hdl : 2066/75325 . PMID  19746490.
  4. ^ Witte, G.; Wöll Ch. (2004). «Рост ароматических молекул на твердых подложках для применения в органической электронике». Journal of Materials Research . 19 (7): 1889–1916. Bibcode : 2004JMatR..19.1889W. doi : 10.1557/JMR.2004.0251.
  5. ^ De Feyter, S.; De Schreyer FC (2003). «Двумерная супрамолекулярная самосборка, исследованная с помощью сканирующей туннельной микроскопии». Chemical Society Reviews . 32 (3): 139–150. CiteSeerX 10.1.1.467.5727 . doi :10.1039/b206566p. PMID  12792937. 
  6. ^ Кэрролл, Грегори Т.; Поллард, Майкл М.; ван Делден, Ричард А.; Феринга, Бен Л. (2010). «Управляемое вращательное движение молекулярных двигателей, управляемых светом, собранных на золотой пленке» (PDF) . Chem. Sci . 1 (1): 97–101. doi :10.1039/C0SC00162G. S2CID  97346507.
  7. ^ abcdefghij Шварц, Д.К., Механизмы и кинетика образования самоорганизующихся монослоев (2001). "Механизмы и кинетика образования самоорганизующихся монослоев". Annu. Rev. Phys. Chem . 52 : 107–37. Bibcode :2001ARPC...52..107S. doi :10.1146/annurev.physchem.52.1.107. PMID  11326061.{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  8. ^ abcde Шрайбер, Ф (30 ноября 2000 г.). «Структура и рост самоорганизующихся монослоев». Progress in Surface Science . 65 (5–8): 151–257. Bibcode :2000PrSS...65..151S. doi :10.1016/S0079-6816(00)00024-1.
  9. ^ Wnek, Gary, Gary L. Bowlin (2004). Энциклопедия биоматериалов и биомедицинской инженерии . Informa Healthcare. С. 1331–1333.{{cite book}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  10. ^ abcdefghij Вос, Йоханнес Г., Роберт Дж. Форстер, Тиа Э. Киз (2003). Межфазные супрамолекулярные ансамбли . Уайли. стр. 88–94.{{cite book}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  11. ^ ab Madou, Marc (2002). Основы микропроизводства: наука миниатюризации . CRC. стр. 62–63.
  12. ^ abc Kaifer, Angel (2001). Супрамолекулярная электрохимия. Coral Gables . Wiley VCH. С. 191–193.
  13. ^ Салитерман, Стивен (2006). Самоорганизующиеся монослои (SAM). Основы биоМЭМС и медицинских микроустройств . SPIE Press. С. 94–96.
  14. ^ Андрес, РП; Бейн Т.; Дороги М.; Фэн С.; Хендерсон ДЖИ; Кубяк КП; Махони В.; Осифчин РГ; Райфенбергер Р. (1996). «Кулоновская лестница при комнатной температуре в самоорганизующейся молекулярной наноструктуре». Science . 272 ​​(5266): 1323–1325. Bibcode :1996Sci...272.1323A. doi :10.1126/science.272.5266.1323. PMID  8662464. S2CID  24880913.
  15. ^ Шапоренко, А.; Мюллер Дж.; Вайднер Т.; Терфорт А.; Жарников М. (2007). «Баланс структурообразующих сил в самоорганизующихся монослоях на основе селена». Журнал Американского химического общества . 129 (8): 2232–2233. doi :10.1021/ja068916e. PMID  17274618.
  16. ^ ab Subramanian, S.; Sampath S. (2007). «Повышенная стабильность самоорганизующихся монослоев коротко- и длинноцепочечных диселенидов на золоте, исследованная электрохимией, спектроскопией и микроскопией». Journal of Colloid and Interface Science . 312 (2): 413–424. Bibcode :2007JCIS..312..413S. doi :10.1016/j.jcis.2007.03.021. PMID  17451727.
  17. ^ Bucher, Jean-Pierre; Santesson, Lars, Kern, Klaus (31 марта 1994 г.). «Термическое заживление самоорганизующихся органических монослоев: гексан- и октадекантиол на Au(111) и Ag(111)». Langmuir . 10 (4): 979–983. doi :10.1021/la00016a001.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  18. ^ ab Schlenoff, Joseph B.; Li, Ming, Ly, Hiep (30 ноября 1995 г.). «Стабильность и самообмен в монослоях алканетиола». Журнал Американского химического общества . 117 (50): 12528–12536. doi :10.1021/ja00155a016.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  19. ^ Высоцки. "Самоорганизующиеся монослои (SAM) как поверхности столкновения для активации ионов" (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 22 июня 2010 г.
  20. ^ abc Nuzzo, Ralph G.; Allara, David L. (31 мая 1983 г.). «Адсорбция бифункциональных органических дисульфидов на золотых поверхностях». Журнал Американского химического общества . 105 (13): 4481–4483. doi :10.1021/ja00351a063.
  21. ^ ab Bain, Colin D.; Troughton, E. Barry; Tao, Yu Tai; Evall, Joseph; Whitesides, George M.; Nuzzo, Ralph G. (31 декабря 1988 г.). «Формирование монослойных пленок путем спонтанной сборки органических тиолов из раствора на золото» (PDF) . Журнал Американского химического общества . 111 (1): 321–335. doi :10.1021/ja00183a049. Архивировано из оригинала 23 сентября 2017 г.
  22. ^ abcd Hamoudi, H.; Prato M., Dablemont C., Cavalleri O., Canepa M., Esaulov, VA (2010). «Самоорганизация самоорганизующихся монослоев 1,4-бензолдиметантиола на золоте». Langmuir . 26 (10): 7242–7247. doi :10.1021/la904317b. PMID  20199099.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  23. ^ abcd Hamoudi, H.; Guo Z., Prato M., Dablemont C., Zheng WQ, Bourguignon B., Canepa M., Esaulov, VA; Prato, Mirko; Dablemont, Céline; Zheng, Wan Quan; Bourguignon, Bernard; Canepa, Maurizio; Esaulov, Vladimir A. (2008). "О самоорганизации короткоцепочечных алкандитиолов". Physical Chemistry Chemical Physics . 10 (45): 6836–6841. Bibcode :2008PCCP...10.6836H. doi :10.1039/B809760G. PMID  19015788.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  24. ^ ab Alarcon, LS; Chen L., Esaulov, VA, Gayone JE, Sanchez E., Grizzi O. (2010). "Тиол-терминированные самоорганизующиеся монослои 1,4-бензолдиметантиола на Au(111) и InP(110) из паровой фазы". Журнал физической химии C. 114 ( 47): 19993–19999. doi :10.1021/jp1044157.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  25. ^ Чаудхари, В.; Хариш НМК; Сампат С.; Эсаулов ВА (2011). «Заместительная самосборка SAM алканетиола и селенола из лежащего SAM бутандитиола с двойной привязкой на золоте». Журнал физической химии C. 115 ( 33): 16518–16523. doi :10.1021/jp2042922.
  26. ^ Прато, М.; Морони Р.; Бизио Ф.; Роланди Р.; Маттера Л.; Каваллери О.; Канепа М. (2008). «Оптическая характеристика самоорганизующихся монослоев тиолята на Au(111)». Журнал физической химии C. 112 ( 10): 3899–3906. doi :10.1021/jp711194s.
  27. ^ Като, Х.; Нох Дж.; Хара М.; Каваи М. (2002). «Исследование самоорганизующихся монослоев алканетиола на Au(111) методом HREELS». Журнал физической химии C. 106 ( 37): 9655–9658. doi :10.1021/jp020968c.
  28. ^ ab Smith; et al. (2004). "Формирование самоорганизующихся монослоев". Progress in Surface Science . 75 (1–2): 1–68. Bibcode :2004PrSS...75....1S. doi :10.1016/j.progsurf.2003.12.001.
  29. ^ Лафинёр, Ф.; Огюст, Д.; Плюмье, Ф.; Пирлот, К.; Хевеси, Л.; Делхалле, Дж.; Мехалиф, З. (2004). «Сравнение монослоев CH3 (CH2) 15SH и CF3 (CF2) 3 (CH2) 11SH на электроосажденном серебре». Ленгмюр . 20 (8): 3240–3245. дои : 10.1021/la035851+. ISSN  0743-7463. ПМИД  15875853.
  30. ^ Тан, Юнган; Ян, Цзявэй; Чжоу, Сяошун; Фу, Юнчунь; Мао, Бинвэй (2008). «Исследование СТМ самосборки неионного фторосурфактанта зонила FSN на больших доменах Au(111), немного дефектов и хорошая стабильность». Ленгмюр . 24 (23): 13245–13249. doi :10.1021/la802682n. PMID  18980356.
  31. ^ Янь, Цзявэй; Тан, Юнань; Сан, Чуньфэн; Су, Юйчжуань; Мао, Бинвэй (2010). «Исследование СТМ неионного фторосурфактанта Zonyl FSN Self-Assembly on Au(100) (3/1/-1/1) Molecular Lattice, Corrugations, and Adsorbate-Enhanced Mobility». Langmuir . 26 (6): 3829–3834. doi :10.1021/la903250m. PMID  20058870.
  32. ^ Тан, Йонган; Янь, Цзявэй; Чжу, Фэн; Сан, Чуньфэн; Мао, Бинвэй (2011). «Сравнительное электрохимическое исследование сканирующей туннельной микроскопии неионных фторсурфактантов зонил FSN самоорганизующихся монослоев на Au(111) и Au(100) с потенциально-индуцированным структурным переходом». Langmuir . 27 (3): 943–947. doi :10.1021/la103812v. PMID  21214202.
  33. ^ abcdefg Seong, Jin Koh (2007). «Стратегии контролируемого размещения наноразмерных строительных блоков». Nanoscale Res Lett . 2 (11): 519–545. Bibcode :2007NRL.....2..519K. doi :10.1007/s11671-007-9091-3. PMC 3246612 . PMID  21794185. 
  34. ^ Пинер, Р.Д.; Чжу, Дж; Сюй, Ф; Хонг, С; Миркин, Калифорния (1999). «Нанолитография пером». Наука . 283 (5402): 661–663. дои : 10.1126/science.283.5402.661. PMID  9924019. S2CID  27011581.
  35. ^ Lud, SQ; Neppl, S; Xu, F; Feulner, P; Stutzmann, M; Jordan, Rainer; Feulner, Peter; Stutzmann, Martin; Garrido, Jose A. (2010). «Управление функциональностью поверхности посредством генерации тиоловых групп в самоорганизующемся монослое». Langmuir . 26 (20): 15895–900. doi :10.1021/la102225r. PMID  20845943.
  36. ^ Laibinis, Paul E.; Whitesides, George M.; Allara, David L.; Tao, Yu Tai; Parikh, Atul N.; Nuzzo, Ralph G. (1 сентября 1991 г.). «Сравнение структур и смачивающих свойств самоорганизующихся монослоев н-алкантиолов на металлических поверхностях монет, меди, серебра и золота». Журнал Американского химического общества . 113 (19): 7152–7167. doi :10.1021/ja00019a011. ISSN  0002-7863.
  37. ^ Нойхаузер, Томер; Мандлер, Дэниел (17 января 2011 г.). «Определение низких уровней ионов кадмия путем осаждения под потенциалом на самоорганизующемся монослое на золотом электроде». Analytica Chimica Acta . 684 (1–2): 1–7. Bibcode : 2011AcAC..684....1N. doi : 10.1016/j.aca.2010.10.021. PMID  21167979.
  38. ^ Lud, SQ; Steenackers, M; Bruno, P; Gruen, DM; Feulner, P; Garrido, JA; Stutzmann, M; Stutzmann, M (2006). «Химическая прививка самоорганизующихся монослоев бифенила на ультрананокристаллический алмаз». Журнал Американского химического общества . 128 (51): 16884–16891. doi :10.1021/ja0657049. PMID  17177439.
  39. ^ Cech J; Taboryski R (2012). «Устойчивость монослойного покрытия FDTS на инструментах для литья алюминия под давлением». Applied Surface Science . 259 : 538–541. Bibcode : 2012ApSS..259..538C. doi : 10.1016/j.apsusc.2012.07.078.
  40. ^ Yung; Fiering, J; Mueller, AJ; Ingber, DE; et al. (2009). «Микромагнитное–микрожидкостное устройство для очистки крови». Lab on a Chip . 9 (9): 1171–1177. doi :10.1039/b816986a. PMID  19370233.
  41. ^ Кэрролл, Грегори Т.; Ванг, Денонг; Турро, Николас Дж.; Коберштейн, Джеффри Т. (1 марта 2006 г.). «Фотохимическое микропаттернирование углеводов на поверхности». Langmuir . 22 (6): 2899–2905. doi :10.1021/la0531042. ISSN  0743-7463. PMID  16519501.
  42. ^ Гарсия, Р.; Мартинес, Р.В.; Мартинес, Дж. (2005). «Нанохимия и сканирующие зондовые нанолитографии». Chemical Society Reviews . 35 (1): 29–38. CiteSeerX 10.1.1.454.2979 . doi :10.1039/b501599p. PMID  16365640. 
  43. ^ Kiely, CJ; Fink J., Brust M., Bethell D? Schiffrin DJ (1999). "Спонтанное упорядочение бимодальных ансамблей наноскопических золотых кластеров". Nature . 396 (3): 444–446. Bibcode :1998Natur.396..444K. doi :10.1038/24808. S2CID  4420426.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  44. ^ Виджая Сарати, К.; Джон Томас П., Кулкарни ГУ, Рао CNR (1999). «Сверхрешетки металлических и металл-полупроводниковых квантовых точек, полученные путем послойного осаждения массивов наночастиц». Журнал физической химии . 103 (3): 399–401. doi :10.1021/jp983836l.{{cite journal}}: CS1 maint: multiple names: authors list (link)
  45. ^ Хамуди, Хичам; Есаулов, Владимир А. (2016). «Самосборка α, ω-дитиолов на поверхностях и гетероструктурах дитиолов металлов». Аннален дер Физик . 528 (3–4): 242–263. Бибкод : 2016АнП...528..242H. дои : 10.1002/andp.201500280 . S2CID  124513678.

Дальнейшее чтение