реакция Скраупа

Синтез Скраупа — это химическая реакция , используемая для синтеза хинолинов . Он назван в честь чешского химика Зденко Ганса Скраупа (1850-1910). В архетипической реакции Скраупа анилин нагревают с серной кислотой , глицерином и окислителем, таким как нитробензол, для получения хинолина. ^{[1] [2] [3] [4]}

Реакция Скраупа

В этом примере нитробензол служит и растворителем , и окислителем. Реакция, которая в противном случае имеет репутацию бурной, обычно проводится в присутствии сульфата железа . ^[5] Вместо нитробензола можно использовать мышьяковую кислоту , и первая лучше, так как реакция менее бурная. ^[6]

Механизм

Смотрите также

• Реакция Бишлера-Напиральского
• Реакция Дёбнера-Миллера

Ссылки

1. Скрауп, Ж (1880). «Эйне Синтез Хинолинов». Берихте . 13 :2086.
2. Manske, RHF (1942). «Химия хинолинов». Chem. Rev. 30 : 113–144. doi :10.1021/cr60095a006.
3. Manske, Richard HF; Kulka, Marshall (1953). «Синтез хинолинов по Скраупу». Org. React. 7 : 80–99. doi :10.1002/0471264180.or007.02. ISBN  0471264180.
4. Варен, М. (1964). «Stabilisotop markierte verbindungen — II, Untersuchung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N». Тетраэдр . 20 (12): 2773. doi :10.1016/S0040-4020(01)98495-9.
5. Кларк, HT; Дэвис, AW (1941). «Хинолин». Органические синтезы{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ); Собрание томов , т. 1, стр. 478.
6. Финар, Айвор Лайонел (1973). Органическая химия, том 1 (6-е изд.). Longman. стр. 857. ISBN 978-0582442214.