Тетраэтиламмоний йодид

Химическое соединение

Тетраэтиламмониййодид — четвертичное аммониевое соединение _с химической формулой _C8H20N + I− ^. Он использовался в качестве источника ионов тетраэтиламмония в фармакологических и физиологических исследованиях, а также в органическом химическом ^{синтезе} .

Химия

Подготовка

Тетраэтиламмониййодид имеется в продаже, но его можно получить реакцией между триэтиламином и этилиодидом . ^[2]

Структура

Определена кристаллическая структура тетраэтиламмоний иодида. ^[3] Кристаллическая структура представляет собой искаженную решетку вюрцита . У атома азота координация представляет собой сплющенный тетраэдр. Угол N−C−C немного больше тетраэдрического угла.

Синтетические приложения

Вот несколько примеров:

• Стереоселективное образование (Z)-дииодоалкенов путем обработки алкинов ICl в присутствии тетраэтиламмонийиодида. ^[4]
• 2-Гидроксиэтилирование (присоединение −CH ₂ −CH ₂ −OH) этиленкарбонатом карбоновых кислот и некоторых гетероциклов, содержащих кислотный NH. Например, бензойная кислота преобразуется в сложный эфир, 2-гидроксиэтилбензоат, путем обработки этиленкарбонатом в присутствии тетраэтиламмонийиодида. ^[5]
• Катализатор фазового переноса в геминальном диалкилировании флуорена , N ,N-диалкилировании анилина и N-алкилировании карбазола с использованием водного гидроксида натрия и алкилгалогенидов . [ ^6]

Токсичность

LD ₅₀ : 35 мг/кг (мышь, внутрибрюшинно); 56 мг/кг (мышь, внутривенно) ^{[ необходима цитата ]}

Смотрите также

• Тетраэтиламмоний
• Тетраэтиламмоний бромид
• Тетраэтиламмоний хлорид

Ссылки

1. The Merck Index , 10-е изд., стр. 1316, Rahway: Merck & Co.
2. AA Vernon и JL Sheard (1948). «Растворимость тетраэтиламмоний иодида в смесях бензола и этилендихлорида». J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036. https://doi.org/10.1021/ja01186a015
3. E. Wait и HM Powell (1958). «Кристаллическая и молекулярная структура тетраэтиламмоний иодида». J. Chem. Soc. 1872-1875.
4. Н. Хенафф и А. Уайтинг (2000). «Стереоселективное образование 1,2-дииодоалкенов и их применение в стереоселективном синтезе высокофункционализированных алкенов посредством реакций сочетания Сузуки и Стилле». J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.
5. T.Yoshino et al. (1977). "Синтетические исследования с карбонатами. Часть 6. Синтезы 2-гидроксиэтилпроизводных реакциями этиленкарбоната с карбоновыми кислотами или гетероциклами в присутствии галогенидов тетраэтиламмония или в автокаталитических условиях". J. Chem. Soc., Perkin 1 1266-1272.
6. G. Saikia и PK Iyer (2010). «Легкое алкилирование CH в воде: создание бездефектных материалов для оптоэлектронных устройств». J. Org. Chem. 75 2714-2717.