stringtranslate.com

Трис

Трис , или трис(гидроксиметил)аминометан , или известный в медицине как трометамин или THAM , представляет собой органическое соединение с формулой (HOCH 2 ) 3 CNH 2 . Он широко используется в биохимии и молекулярной биологии в качестве компонента буферных растворов [2], таких как буферы TAE и TBE , особенно для растворов нуклеиновых кислот . Он содержит первичный амин и, таким образом, подвергается реакциям, связанным с типичными аминами, например, конденсации с альдегидами . Трис также образует комплексы с ионами металлов в растворе. [3] В медицине трометамин иногда используется в качестве лекарственного средства, назначаемого в отделениях интенсивной терапии из-за его свойств в качестве буфера для лечения тяжелого метаболического ацидоза при определенных обстоятельствах. [4] [5] Некоторые лекарства формулируются как «соль трометамина», включая Hemabate ( карбопрост в виде соли трометамола) и « кеторолака трометамол». [6] В 2023 году было обнаружено, что штамм Pseudomonas hunanensis способен разрушать буфер TRIS. [7]

Буферные функции

Сопряженная кислота трис имеет p K a 8,07 при 25 °C, что означает, что буфер имеет эффективный диапазон pH от 7,1 до 9,1 (p K a ± 1) при комнатной температуре.

Подробности буфера

Буферное ингибирование

Подготовка

Трис получают в промышленности путем исчерпывающей конденсации нитрометана с формальдегидом в основных условиях (т.е. повторных реакций Генри ) с получением промежуточного продукта (HOCH 2 ) 3 CNO 2 , который затем гидрируют с получением конечного продукта. [11]

Использует

Полезный диапазон буфера для триса (pH 7–9) совпадает с физиологическим pH, типичным для большинства живых организмов. Это, а также его низкая стоимость, делают трис одним из самых распространенных буферов в биологической/биохимической лаборатории. Трис также используется в качестве первичного стандарта для стандартизации кислотных растворов для химического анализа.

Трис используется для повышения проницаемости клеточных мембран. [12] Он является компонентом вакцины Moderna COVID-19 [13] и вакцины Pfizer-BioNTech COVID-19 для детей в возрасте от 5 до 11 лет. [14]

Медицинский

Трис (обычно известный как THAM в данном контексте) используется как альтернатива бикарбонату натрия при лечении метаболического ацидоза . [15] [16]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ "Трометамин". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ^ Гомори, Г., Приготовление буферов для использования в исследованиях ферментов. Методы энзимологии., 1, 138-146 (1955).
  3. ^ ab FISCHER, Beda E.; HARING, Ulrich K.; TRIBOLET, Roger; SIGEL, Helmut (1979). "Взаимодействие ионов металлов и буферов. Устойчивость бинарных и тройных комплексов, содержащих 2-амино-2(гидроксиметил)-1,3-пропандиол (Трис) и аденозин-5'-трифосфат (АТФ)". European Journal of Biochemistry . 94 (2). Wiley: 523–530. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb12921.x . ISSN  0014-2956. PMID  428398.
  4. ^ Стэнли, Дэвид; Танниклифф, Уильям (июнь 2008 г.). «Лечение жизнеугрожающей астмы у взрослых». Continuing Education in Anaesthesia, Critical Care & Pain . 8 (3): 95–99. doi : 10.1093/bjaceaccp/mkn012 . Получено 21 июля 2017 г.
  5. ^ Хосте, Эрик А.; Колпарт, Кирстен; Ванхолдер, Рэймонд К.; Ламейр, Норберт Х.; Де Ваеле, Ян Дж.; Блот, Стайн И.; Колардин, Фрэнсис А. (май 2005 г.). «Бикарбонат натрия против THAM у пациентов отделения интенсивной терапии с легким метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–307. ISSN  1121-8428. PMID  16013019.
  6. ^ BNF 73 март-сентябрь 2017 г. Британская медицинская ассоциация, Королевское фармацевтическое общество Великобритании. Лондон. 21 марта 2017 г. ISBN 978-0857112767. OCLC  988086079.{{cite book}}: CS1 maint: местоположение отсутствует издатель ( ссылка ) CS1 maint: другие ( ссылка )
  7. ^ Холерт, Йоханнес; Боркер, Арон; Нюбель, Лаура Люсия; Даниэль, Рольф; Пёлейн, Аня; Филипп, Бодо (8 января 2024 г.). «Бактерии используют катаболический лоскутный путь, по-видимому, недавнего происхождения, для деградации синтетического буферного соединения TRIS». Журнал ISME . 18 (1): wrad023. doi :10.1093/ismejo/wrad023. ISSN  1751-7362.
  8. ^ ab "Sigma трис(гидроксиметил)аминометан; Tris Technical Bulletin No. 106B" (PDF) . Sigma-Aldrich . Получено 4 июня 2020 г. .
  9. ^ Desmarais, WT; et al. (2002). «Кристаллическая структура с разрешением 1,20 Å аминопептидазы из Aeromonas proteolytica в комплексе с трисом: история ингибирования буфером». Структура . 10 (8): 1063–1072. doi : 10.1016/S0969-2126(02)00810-9 . PMID  12176384.
  10. ^ Ghalanbor, Z; et al. (2008). «Связывание триса с альфа-амилазой Bacillus licheniformis может повлиять на ее активность гидролиза крахмала». Protein Pept. Lett . 15 (2): 212–214. doi :10.2174/092986608783489616. PMID  18289113.
  11. ^ Маркофски, Шелдон, Б. (15 октября 2011 г.). "Нитросоединения, алифатические". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Т. 24. С. 296. doi :10.1002/14356007.a17_401.pub2. ISBN 978-3527306732.{{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  12. ^ Ирвин, РТ; Макалистер, ТДж; Костертон, ДжВ (1981). «Модификация буфера трис(гидроксиметил)аминометана проницаемости внешней мембраны Escherichia coli». J. Bacteriol. 145 (3): 1397–1403. doi :10.1128/JB.145.3.1397-1403.1981. PMC 217144 . PMID  7009585.  
  13. ^ Информационный лист modernatx.com
  14. ^ Заседание Консультативного комитета по вакцинам и связанным с ними биологическим продуктам 26 октября 2021 г. fda.gov
  15. ^ Kallet, RH; Jasmer RM; Luce JM; et al. (2000). «Лечение ацидоза при остром повреждении легких с помощью трис-гидроксиметиламинометана (THAM)». Американский журнал респираторной и интенсивной терапии . 161 (4): 1149–1153. doi :10.1164/ajrccm.161.4.9906031. PMID  10764304.
  16. ^ Hoste, EA; Colpaert, K; Vanholder, RC; Lameire, NH; De Waele, JJ; Blot, SI; Colardyn, FA (2005). «Бикарбонат натрия против THAM у пациентов отделения интенсивной терапии с легким метаболическим ацидозом». Журнал нефрологии . 18 (3): 303–7. PMID  16013019.