stringtranslate.com

Трифторметильный катион

Трифторметильный катион — это молекулярный катион с формулой CF+
3. Это карбокатион из-за его положительно заряженного атома углерода . Он является частью семейства карбениевых ионов с тремя атомами фтора в качестве заместителей вместо его атомов водорода. [1]

Стабильность

По сравнению с метением (простейшим ионом карбения ), трифторметильный катион более стабилен из-за присутствия атомов фтора. Атомы фтора имеют неподеленные пары электронов, перекрывающиеся с атомом углерода. Эти электроны стабилизируют положительный заряд центрального атома углерода, стабилизируя молекулу в целом. Перекрытие эффективно из-за размера p-орбитали фтора в молекуле. [2]

Синтез

Хотя электронодонорные пары фтора присутствуют, они не существуют сами по себе. [ необходимо разъяснение ] Производство CF+
3катион был описан как «чрезвычайно жесткий». Первый соответствующий реагент, соль диарил(трифторметил)сульфония ( Ar
2С+
CF
3СбФ−
6) был разработан в 1984 году путем реакции арилтрифторметилсульфоксида 1 с SF+
3СбФ−
6с последующей реакцией с электронно-богатым ареном. Теперь реакция источника катиона [ необходимо разъяснение ] обычно использует 5-(трифторметил)дибензотиофения тетрафторборат в качестве реагента. [3]

Один из активных реагентов для получения катиона.

Ссылки

  1. ^ "Трифторметиловый катион". webbook.nist.gov . Получено 2019-05-18 .
  2. ^ Wade, LG (2013). Органическая химия . Glenview, IL: Pearson Education, Inc. стр. 162–163. ISBN 978-0-321-76841-4.
  3. ^ Барата-Валлехо, Себастьян; Лантаньо, Беатрис; Постиго, Эл (2014). «Последние достижения в реакциях трифторметилирования с электрофильными трифторметилирующими реагентами». Химия – Европейский журнал . 20 (51): 16806–16829. doi : 10.1002/chem.201404005. hdl : 11336/30347 . ISSN  1521-3765. PMID  25335765.