stringtranslate.com

Хиральная фосфорная кислота

Структура общего класса хиральных фосфорных кислот, полученных из BINOL. Катализаторы этого типа также известны как катализаторы Акиямы–Терады (в честь Такахико Акиямы и Масахиро Терады). Обычные примеры Ar включают Ar = 4-NO 2 -C 6 H 4 , 9-антраценил и 2, 4, 6-iPr 3 -C 6 H 2 (обычно известный как TRIP [1] ).

В органической химии хиральные фосфорные кислоты представляют собой эфиры фосфорной кислоты H 3 PO 4 , имеющие хиральные остовы. Хорошо известные примеры включают циклические диэфиры, полученные из мотивов BINOL и TADDOL . Эти соединения используются в асимметричном катализе как хиральные кислоты Бренстеда и/или доноры водородных связей . [2] Сопряженные основания также используются для создания хиральных ионных пар . [3]

В одном из примеров они используются для катализа асимметричной десимметризации путем моногидролиза диэфира. [4]

Ссылки

  1. ^ Клуссманн, Мартин; Ратьен, Ларс; Хоффманн, Себастьян; Вакчауре, Виджай; Годдард, Ричард; Лист, Бенджамин (сентябрь 2010 г.). «Синтез TRIP и анализ примесей фосфатных солей». Synlett . 2010 (14): 2189–2192. doi : 10.1055/s-0030-1258505 . ISSN  0936-5214.
  2. ^ "Хиральные фосфорные кислоты". Ресурсы Strem Product . Получено 3 октября 2024 г.
  3. ^ Parmar, Dixit; Sugiono, Erli; Raja, Sadiya; Rueping, Magnus (2014). «Полное полевое руководство по асимметричному катализу Бренстедовской кислоты и металлов, полученному с помощью BINOL-фосфата: история и классификация по способу активации; кислотность Бренстеда, водородные связи, ионные пары и фосфаты металлов». Chemical Reviews . 114 (18): 9047–9153. doi : 10.1021/cr5001496 . PMID  25203602.
  4. ^ Вилент, Дженнифер; Кабаджа, Г.; Петерсен, К. С. (2016). «Энантиоселективный синтез α,α-дизамещенных лактонов посредством хиральной внутримолекулярной циклизации, катализируемой кислотой Бренстеда». Органические синтезы . 93 : 75–87. doi :10.15227/orgsyn.093.0075. PMC 5198840. PMID  28042185 .