stringtranslate.com

Циклогексимид

Циклогексимид — это природный фунгицид , вырабатываемый бактерией Streptomyces griseus . Циклогексимид оказывает свое действие, вмешиваясь в этап транслокации в синтезе белка (перемещение двух молекул тРНК и мРНК относительно рибосомы ), тем самым блокируя эукариотическую трансляционную элонгацию . Циклогексимид широко используется в биомедицинских исследованиях для ингибирования синтеза белка в эукариотических клетках, изучаемых in vitro ( т.е. вне организмов). Он недорогой и действует быстро. Его эффекты быстро отменяются простым удалением его из культуральной среды. [1]

Из-за значительных токсических побочных эффектов, включая повреждение ДНК , тератогенез и другие репродуктивные эффекты (включая врожденные дефекты и токсичность для спермы [2] ), циклогексимид обычно используется только в исследованиях in vitro и не подходит для использования человеком в качестве терапевтического соединения. Хотя он использовался в качестве фунгицида в сельском хозяйстве, это применение в настоящее время сокращается, поскольку риски для здоровья стали более понятными.

Поскольку циклогексимид быстро разлагается в щелочной среде, дезактивацию рабочих поверхностей и контейнеров можно осуществить путем промывания безвредным щелочным раствором, таким как мыльная вода или водный раствор бикарбоната натрия .

В Соединенных Штатах он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество , как определено в разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [3]

Открытие

Циклогексимид был описан в 1946 году Альмой Джослин Уиффен-Барксдейл из компании Upjohn . [4]

Экспериментальные приложения

Циклогексимид может быть использован в качестве экспериментального инструмента в молекулярной биологии для определения периода полураспада белка . Обработка клеток циклогексимидом в ходе эксперимента с последующим вестерн-блоттингом клеточных лизатов для интересующего белка может показать различия в периоде полураспада белка. Обработка циклогексимидом дает возможность наблюдать период полураспада белка без искажения вкладов транскрипции или трансляции. Также сообщалось о необратимых аналогах циклогексимида. [5]

Синтез митохондриального белка устойчив к ингибированию циклогексимидом. С другой стороны, хлорамфеникол ингибирует синтез митохондриального (и бактериального) белка, но синтез на цитоплазматических рибосомах устойчив. До того, как геномы стали доступны, эти ингибиторы использовались для определения того, какие митохондриальные белки синтезируются в митохондриях из митохондриальных генов. [6] [7]

Циклогексимид используется как регулятор роста растений для стимуляции выработки этилена. Он используется как родентицид [ требуется ссылка ] и другой пестицид для животных. Он также используется в средах для обнаружения нежелательных бактерий при брожении пива путем подавления роста дрожжей и плесени в тестовой среде.

Свойства циклогексимида в отношении замораживания трансляционного удлинения также используются для профилирования рибосом/трансляционного профилирования. Трансляция останавливается путем добавления циклогексимида, а затем ДНК/РНК в клетке обрабатывается нуклеазой. Связанные с рибосомой части РНК затем могут быть секвенированы.

Циклогексимид также использовался для облегчения выделения бактерий из образцов окружающей среды. [8]

Спектр грибковой восприимчивости

Циклогексимид использовался для изоляции дерматофитов и подавления роста грибков в среде для испытаний пивоварения. Ниже приведены данные о восприимчивости для нескольких часто используемых грибков: [9]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Мюллер, Франц; Аккерманн, Петер; Марго, Пол (2012). «Фунгициды, сельскохозяйственные, 2. Отдельные фунгициды». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.o12_o06. ISBN 978-3527306732.
  2. ^ "TOXNET". toxnet.nlm.nih.gov . Архивировано из оригинала 2007-05-22 . Получено 2007-05-03 .
  3. ^ "40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества" (PDF) . Свод федеральных правил (ред. от 1 июля 2008 г.). Правительственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 г. . Получено 29 октября 2011 г. .
  4. ^ Ботанический сад Нью-Йорка. "Alma Whiffen Barksdale Records (RG5)". nybg.org . Получено 1 марта 2017 г. .
  5. ^ Park, Yongho; Koga, Yumi; Su, Cindy; Waterbury, Amanda L.; Johnny, Christopher L.; Liau, Brian B. (2019-04-08). «Универсальный синтетический путь к циклогексимиду и аналогам, которые эффективно ингибируют удлинение трансляции». Angewandte Chemie International Edition . 58 (16): 5387–5391. doi :10.1002/anie.201901386. ISSN  1433-7851.
  6. ^ Weiss H, Sebald W и Bücher T (1971). «Устойчивое к циклогексимиду включение аминокислот в полипептид цитохромоксидазы Neurospora crassa» (PDF) . Eur. J. Biochem . 22 (1): 19–26. doi :10.1111/j.1432-1033.1971.tb01509.x. PMID  4329217.
  7. ^ Sebald W, Weiss H и Jackl G (1972). «Ингибирование сборки цитохромоксидазы в Neurospora crassa хлорамфениколом». Eur. J. Biochem . 30 (3): 413–417. doi : 10.1111/j.1432-1033.1972.tb02112.x . PMID  4344826.
  8. ^ Сэндс, Д.К.; Ровира А.Д. «Выделение флуоресцентных псевдомонад с помощью селективной среды». Прикладная микробиология, 1970, том 20, № 3, стр. 513-514
  9. ^ «Циклогексимид – База знаний по антимикробному индексу – TOKU-E». antibiotics.toku-e.com .