stringtranslate.com

Цитраль

Цитраль — ациклический монотерпеновый альдегид. Будучи монотерпеном , он состоит из двух изопреновых единиц . Цитраль — это собирательный термин, охватывающий два геометрических изомера, имеющих свои отдельные названия; E - изомер называется гераниалом ( транс -цитраль; α-цитраль [2] ) или цитралем A. Z -изомер называется нералем ( цис -цитраль; β-цитраль [2] ) или цитралем B. Эти стереоизомеры встречаются как смесь, не обязательно рацемическая ; например, в эфирном масле австралийского имбиря соотношение нерала и герани составляет 0,61. [3]

Вхождение

Цитраль присутствует в эфирных маслах ряда растений, в том числе мирта лимонного (90–98%), литсеи цитратной (90%), литсеи кубебы (70–85%), лемонграсса (65–85%), лимонного чайного дерева ( 70–80%), Ocimum gratissimum (66,5%), Lindera citriodora (около 65%), Calypranthes parriculata (около 62%), петитгрейн (36%), вербена лимонная (30–35%), кора лимона железная (26%). , мелисса (11%), лайм (6–9%), лимон (2–5%) и апельсин . [4] [5] [6] Далее в липидной фракции (эфирном масле) австралийского имбиря (51–71%) [3] Из многих источников цитраля встречаются миртовое дерево австралийское, мирт лимонный, Backhousia citriodora F. Мюэлл. (из семейства Миртовые ) считается высшим сортом. [7]

Использование

Цитраль обладает сильным запахом лимона (цитрусовых) и используется как ароматическое соединение в парфюмерии. Его используют для обогащения лимонного масла. (Нерол, еще одно парфюмерное соединение, имеет менее интенсивную, но более сладкую лимонную ноту.) Альдегиды цитронеллаль и цитраль считаются ключевыми компонентами, ответственными за лимонную ноту, причем предпочтительным является цитраль. [7]

Он также оказывает феромональное действие на акари и насекомых . [8] [9]

Цитраль используется при синтезе витамина А , ликопина , ионона и метилионона, а также для маскировки запаха дыма.

Трава Cymbopogon citratus показала многообещающую инсектицидную и противогрибковую активность против вредителей складских помещений. [10]

Пищевая добавка

Цитраль обычно используется в качестве пищевой добавки. [11]

Он был протестирован (2016 г.) in vitro против пищевого патогена Cronobacter sakazakii . [12]

Медицинские исследования

В отчете (1997) цитраль упоминается как цитотоксичный для клеток лейкемии мышей P(388). [10] Обладает сильными противомикробными свойствами. [13]

Побочные эффекты

Два исследования показали, что 1–1,7% людей имеют аллергию на цитраль, причем об аллергии сообщают часто. [ нужна цитация ] Цитраль сам по себе сильно сенсибилизирует к аллергии; Международная ассоциация ароматизаторов рекомендует использовать цитраль только в сочетании с веществами, предотвращающими сенсибилизирующий эффект. [ нужна цитация ] Цитраль был тщательно протестирован, при этом не было выявлено никакой генотоксичности или канцерогенного эффекта. [14]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Цитраль , Индекс Merck , 12-е издание.
  2. ^ аб Вагулде, С.; Пармар, П.; Мул, Дж.; Паште, Д.; Патил, Б.; Модхейл, Н.; Горд, Н.; Харче, А.; Кале, М. (2020). «Обнаружение свинца в растении Cymbopogon Citratus с иммуномодуляторным потенциалом с помощью методов in Silico». Труды по химии . 3 (1): 77. doi : 10.3390/ecsoc-24-08302 . ISSN  2673-4583.
  3. ^ аб Захария, ТиДжей; Партасарати, Вирджиния; Чемпакам, Б. (2008). Химия пряностей . Уоллингфорд: CABI. п. 76. ИСБН 9781845934057. ОСЛК  1120264204.
  4. ^ Фенароли, Г.; Фурия, TE; Белланка, Н. Справочник вкусовых ингредиентов . ISBN 0-87819-532-7.
  5. ↑ Лоулесс, Дж. (2 ноября 1995 г.). Иллюстрированная энциклопедия эфирных масел . Элемент. ISBN 1-85230-661-0.
  6. ^ "Проект ароматического завода" . Архивировано из оригинала 24 ноября 2019 года . Проверено 1 июня 2008 г.
  7. ↑ ab Саутвелл, Ян (9 июля 2021 г.). «Backhousia citriodora F. Muell. (Лимонный мирт), непревзойденный источник цитраля». Еда . 10 (7): 1596. doi : 10.3390/foods10071596 . ПМЦ 8305781 . ПМИД  34359465. 
  8. ^ Кувахара, Ясумаса; Сузуки, Хироши; Мацумото, Кацухико; Вада, Ёситаке (1983). «Исследование феромонов акаридовых клещей. XI. Функция тела клеща как геометрическая изомеризация и восстановление цитраля (феромона тревоги)». Прикладная энтомология и зоология . 18 (1): 30–39. дои : 10.1303/aez.18.30 .
  9. ^ Робакер, округ Колумбия; Хендри, LB (1977). «Нераль и гераниал: компоненты полового феромона паразитической осы Itoplectis conquisitor». Журнал химической экологии . 3 (5): 563–577. дои : 10.1007/BF00989077. S2CID  11568355.
  10. ^ аб Дубей, Северная Каролина; Такея, Коичи; Итокава, Хидеджи (1997). «Цитраль: цитотоксическое вещество, выделенное из эфирного масла Cymbopogon citratus против клеток лейкемии P388». Современная наука . 73 (1): 22–24. JSTOR  24098141.
  11. ^ Ляо, Пэй-Чун; Ян, Цунг-Ши; Чжоу, Цзюй-Цзин; Чен, Цзе; Ли, Шу-Чинг; Куо, Юэ-Сюн; Хо, Чен-Лунг; Чао, Луи Куо-Пин (1 декабря 2015 г.). «Противовоспалительная активность нерали и герани, выделенных из плодов Литсеи кубеба Лур». Журнал функциональных продуктов питания . 19 : 248–258. дои : 10.1016/j.jff.2015.09.034 .
  12. ^ Ши, Чао; Сон, Кайкуо; Чжан, Сяорун; Сунь, Йи; Суй, Юэ; Чен, Ифэй; Цзя, Чжэньюй; Солнце, Хуэйхуэй; Сунь, Чжэн; Ся, Сяодун (14 июля 2016 г.). «Противомикробная активность и возможный механизм действия цитраля против Cronobacter sakazakii». ПЛОС ОДИН . 11 (7): e0159006. Бибкод : 2016PLoSO..1159006S. дои : 10.1371/journal.pone.0159006 . ПМЦ 4945043 . ПМИД  27415761. 
  13. ^ Онавунми, Грейс О. (сентябрь 1989 г.). «Оценка противомикробной активности цитраля». Письма по прикладной микробиологии . 9 (3): 105–108. doi :10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x. S2CID  84751250.
  14. ^ Андерсен, Дорте Н.; Хольмберг, Рикке Д.; Ларсен, Джетт Р.; Себорг, Инге; Кор, Карл-Хайнц (2006). Исследование и оценка химических веществ в массажных маслах для здоровья (PDF) . Обзор химических веществ в потребительских товарах, № 78. Датский токсикологический центр.

Внешние ссылки