В стереохимии эпимер — это один из пары диастереомеров . [1] Два эпимера имеют противоположную конфигурацию только в одном стереогенном центре из по крайней мере двух. [2] Все остальные стереогенные центры в молекулах одинаковы в каждой. Эпимеризация — это взаимопревращение одного эпимера в другой эпимер.
Доксорубицин и эпирубицин — два эпимера, которые используются в качестве лекарственных средств.
Стереоизомеры β - D - глюкопираноза и β- D - маннопираноза являются эпимерами, поскольку они различаются только стереохимией в положении C-2. Гидроксигруппа в β-D-глюкопиранозе является экваториальной (в «плоскости» кольца), тогда как в β-D-маннопиранозе гидроксигруппа C-2 является аксиальной (вверх от «плоскости» кольца). Эти две молекулы являются эпимерами, но, поскольку они не являются зеркальными отражениями друг друга, не являются энантиомерами . (Энантиомеры имеют одинаковое название, но различаются по классификации D и L. ) Они также не являются аномерами сахара , поскольку это не аномерный углерод, участвующий в стереохимии. Аналогично, β- D -глюкопираноза и β- D - галактопираноза являются эпимерами, которые различаются в положении C-4, причем первая является экваториальной, а вторая - аксиальной.
В случае, когда различие заключается в группах -ОН на C-1, аномерном углероде, как в случае α- D -глюкопиранозы и β- D -глюкопиранозы, молекулы являются как эпимерами, так и аномерами (на что указывают обозначения α и β ). [3]
Другими близкородственными соединениями являются эпи -инозитол , инозитол , а также липоксин и эпилипоксин.
Эпимеризация — это химический процесс, при котором эпимер преобразуется в свой диастереомерный аналог. [1] Это может происходить в реакциях деполимеризации конденсированных танинов . Эпимеризация может быть спонтанной (обычно медленный процесс) или катализируемой ферментами, например, эпимеризация между сахарами N -ацетилглюкозамином и N -ацетилманнозамином , которая катализируется ренин-связывающим белком .
Предпоследний шаг в классическом синтезе эпибатидина Чжана и Труделла является примером эпимеризации. [4] Фармацевтические примеры включают эпимеризацию эритроизомеров метилфенидата в фармакологически предпочтительные и низкоэнергетические треоизомеры, а также нежелательную эпимеризацию in vivo тезофензина в бразофензин .