Адипонитрил — органическое соединение с химической формулой (CH2 ) 4 ( CN) 2 . Этот вязкий бесцветный динитрил является важным предшественником полимера нейлона 66. В 2005 году было произведено около миллиона тонн адипонитрила. [4]
Из-за промышленной ценности адипонитрила было разработано много методов его синтеза. Ранние промышленные методы начинались с фурфурола , а затем с хлорирования бутадиена с получением 1,4-дихлор-2-бутена, который с цианидом натрия превращается в 3- гексендинитрил , который в свою очередь может быть гидрогенизирован до адипонитрила: [4]
Адипонитрил также получают из адипиновой кислоты путем дегидратации диамида, но этот метод применяется редко.
После подачи патентной заявки в 2004 году большая часть адипонитрила производится путем катализируемого никелем гидроцианирования бутадиена , как это было открыто в DuPont , пионером которого был Уильям С. Дринкард . Чистая реакция выглядит следующим образом :
Процесс включает несколько стадий, первая из которых включает моногидроцианирование (добавление одной молекулы HCN), что дает изомеры пентеннитрилов, а также 2- и 3-метилбутаннитрилы. Эти ненасыщенные нитрилы впоследствии изомеризуются в 3- и 4-пентеннитрилы. На последней стадии эти пентеннитрилы подвергаются второму гидроцианированию, в антимарковниковском смысле, для получения адипонитрила. [4]
3-пентеннитрил, образующийся при первом гидроцианировании, может подвергаться метатезису алкенов с образованием дицианобутенов, которые легко гидрируются, как описано выше. Полезным побочным продуктом производства адипонитрила является 2-метилглутаронитрил .
Другой важный промышленный метод включает гидродимеризацию , начиная с акрилонитрила : [5] [6]
Электролитическое связывание акрилонитрила было открыто в компании Monsanto .
Почти весь адипонитрил гидрогенизируется до гексан-1,6-диамина для производства нейлона: [7]
Как и другие нитрилы, адипонитрил подвержен гидролизу; однако получаемая адипиновая кислота менее затратна при получении другими способами.
В 2018 году мощность составляла около 1,5 млн метрических тонн . [ необходима цитата ] Основными производителями адипонитрила были: [8] [9]
В 2009 году BASF закрыл завод ADN мощностью 128 кт/год в Сил-Сэндс. [10]
В 2015 году завод Shandong Runxing New Material мощностью 100 кт/год пострадал от взрыва и не был вновь открыт. [8] В 2022 году Invista планирует открыть завод мощностью 300–400 кт/год в Шанхае. [11]
LD 50 ( средняя летальная доза) адипонитрила составляет 300 мг/кг при пероральном приеме крысами. [4]
В 1990 году ACGIH приняла средневзвешенное по времени предельное значение в 2 ppm для воздействия на кожу, связанного с работой. [12]
Рекомендуемый NIOSH предел воздействия на кожу для средневзвешенной концентрации , связанной с рабочим временем, составляет 4 ppm (18 мг/м 3 ). [13]
Адипонитрил классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о планировании действий в чрезвычайных ситуациях и праве общества на информацию (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят или используют его в значительных количествах. [14]
{{cite web}}: CS1 maint: архивная копия как заголовок ( ссылка ){{cite journal}}: Цитировать журнал требует |journal=( помощь )