stringtranslate.com

Акриламид

Акриламид (или акриловый амид ) представляет собой органическое соединение с химической формулой CH 2 =CHC(O)NH 2 . Это белое твердое вещество без запаха, растворимое в воде и некоторых органических растворителях. С химической точки зрения акриламид представляет собой винилзамещенный первичный амид (CONH 2 ). Его производят в промышленности главным образом как предшественник полиакриламидов , которые находят широкое применение в качестве водорастворимых загустителей и флокулянтов . [6]

Акриламид образуется на пригоревших участках продуктов питания , особенно крахмалистых продуктов, таких как картофель , при приготовлении на сильном огне, выше 120 °C (248 °F). [7] Несмотря на опасения по поводу здоровья после его открытия в 2002 году и его возможной классификации как канцерогена , считается, что поступающий с пищей акриламид вряд ли вызовет рак у людей; Компания Cancer Research UK назвала идею о том, что сгоревшая пища вызывает рак, «мифом». [8] [9]

Производство

Акриламид можно получить гидратацией акрилонитрила , катализируемой ферментативно: [6]

CH 2 =CHCN + H 2 O → CH 2 =CHC(O)NH 2

Эта реакция также катализируется серной кислотой и различными солями металлов. Обработка акрилонитрила серной кислотой дает сульфат акриламида CH=CHC(O)NH 2 ·H 2 SO 4 . Эту соль можно превратить в акриламид с помощью основания или в метилакрилат с помощью метанола.

Использование

Белки эритроцитов , разделенные с помощью полиакриламидных гелей ( SDS-PAGE )

Большая часть акриламида используется для производства различных полимеров, особенно полиакриламида . Этот водорастворимый полимер, обладающий очень низкой токсичностью, широко используется в качестве загустителя и флокулянта. Эти функции важны при очистке питьевой воды, ингибировании коррозии, добыче полезных ископаемых и производстве бумаги. Полиакриламидные гели обычно используются в медицине и биохимии для очистки и анализа. [6]

Токсичность и канцерогенность

N- ( D -глюкоз-1-ил)-L - аспарагин, предшественник акриламида в приготовленной пище [10]

Акриламид может образовываться в некоторых приготовленных продуктах в результате ряда стадий реакции аминокислоты аспарагина и глюкозы. Эта конденсация, одна из реакций Майяра , с последующим дегидрированием дает N- ( D -глюкоз-1-ил)-L - аспарагин, который при пиролизе образует некоторое количество акриламида.

Открытие в 2002 году того, что некоторые приготовленные продукты содержат акриламид, привлекло значительное внимание к его возможным биологическим эффектам. [11] IARC , NTP и EPA классифицировали его как вероятный канцероген, хотя эпидемиологические исследования (по состоянию на 2019 год) предполагают, что потребление акриламида с пищей не увеличивает значительно риск развития рака у людей . [8]

Европа

По данным EFSA , основными рисками токсичности акриламида являются « нейротоксичность , неблагоприятное воздействие на мужскую репродукцию, токсичность для развития и канцерогенность ». [9] [12] Однако, согласно их исследованиям, неопластические эффекты не вызывают беспокойства. Более того, хотя связь между потреблением акриламида и раком у крыс и мышей была показана, до сих пор неясно, влияет ли потребление акриламида на риск развития рака у людей, а существующие эпидемиологические исследования на людях очень ограничены и не дают достоверных данных. показать какую-либо связь между акриламидом и раком у людей. [9] [13] Работники пищевой промышленности, подвергающиеся воздействию акриламида в два раза выше среднего уровня, не демонстрируют более высоких показателей заболеваемости раком. [9]

Соединенные Штаты

Акриламид классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как это определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и праве общества на информацию (42 USC 11002), и к нему предъявляются строгие требования по отчетности со стороны предприятий, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. [14]

Акриламид считается потенциальным профессиональным канцерогеном правительственными учреждениями США и классифицируется МАИР как канцероген группы 2А . [15] Управление по безопасности и гигиене труда и Национальный институт безопасности и гигиены труда установили пределы профессионального воздействия на кожу на уровне 0,03 мг/м 3 в течение восьмичасового рабочего дня. [5]

Мнения организаций здравоохранения

Выпечка, приготовление на гриле или поджаривание пищи приводит к образованию значительных концентраций акриламида. Это открытие, сделанное в 2002 году, вызвало обеспокоенность международного сообщества в области здравоохранения. Однако последующие исследования показали, что маловероятно, что акриламиды в пригоревшей или хорошо приготовленной пище вызывают рак у людей; Cancer Research UK классифицирует идею о том, что сгоревшая пища вызывает рак, как «миф». [9]

Американское онкологическое общество заявляет, что лабораторные исследования показали, что акриламид, вероятно, является канцерогеном, но по состоянию на 2019 год данные эпидемиологических исследований показывают, что диетический акриламид вряд ли повысит риск развития у людей наиболее распространенных типов рака. [8]

Опасности

Акриламид также является раздражителем кожи и может быть инициатором опухоли в коже, потенциально увеличивая риск рака кожи. Симптомы воздействия акриламида включают дерматит в зоне воздействия и периферическую нейропатию . [15]

Лабораторные исследования показали, что некоторые фитохимические вещества могут быть превращены в лекарства, которые могли бы облегчить токсичность акриламида. [16]

Механизм действия

Глицидамид — опасный метаболит, вырабатываемый акриламидом, который, в свою очередь, образуется при нагревании определенных белков.

Акриламид метаболизируется до генотоксичного производного глицидамида . С другой стороны, акриламид и глицидамид можно детоксифицировать посредством конъюгации с глутатионом . [17] [18]

Встречаемость в продуктах питания

Картошка фри готовится при высокой температуре.

Акриламид был обнаружен в пищевых продуктах, в основном в крахмалистых продуктах, таких как картофельные чипсы (Великобритания: картофельные чипсы ), картофель фри (Великобритания: чипсы ) и хлеб, нагретый выше 120 °C (248 °F). Показано, что образование акриламида в процессе нагрева зависит от температуры. Он не был обнаружен в вареной пище [19] или в ненагретой пище. [20]

Акриламид был обнаружен в жареном ячменном чае , который по-японски называется мугича . Ячмень обжаривают до темно-коричневого цвета перед замачиванием в горячей воде. В процессе обжарки в мугиче образуется 200–600 микрограммов/кг акриламида. [21] Это меньше, чем >1000 микрограммов/кг, содержащихся в картофельных чипсах и других закусках из жареного цельного картофеля, упомянутых в том же исследовании, и неясно, какое количество этого вещества попадает в напиток для приема внутрь. Уровень содержания рисовых крекеров и сладкого картофеля был ниже, чем в картофеле. Было обнаружено, что картофель, приготовленный целиком, имеет значительно более низкие уровни акриламида, чем другие, что позволяет предположить наличие связи между методом приготовления пищи и уровнем акриламида. [21]

Уровень акриламида повышается при длительном нагревании пищи. Хотя исследователи до сих пор не уверены в точных механизмах образования акриламида в пищевых продуктах, [22] многие полагают, что это побочный продукт реакции Майяра . В жареных или хлебобулочных изделиях акриламид может образовываться в результате реакции между аспарагином и редуцирующими сахарами ( фруктозой , глюкозой и т. д.) или реакционноспособными карбонилами при температуре выше 120 °C (248 °F). [23] [24]

Более поздние исследования обнаружили акриламид в черных оливках , [25] черносливе , [26] [27] сушеных грушах , [26] кофе , [28] [29] и арахисе . [27]

FDA США с 2002 года анализировало различные пищевые продукты США на содержание акриламида. [30]

Встречаемость в сигаретах

Курение сигарет является основным источником акриламида. [31] [32] В одном исследовании было показано, что он вызывает повышение уровня акриламида в крови в три раза больше, чем любой диетический фактор. [33]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcdefg Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0012». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  2. ^ "Передняя часть". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 842. дои : 10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ «База данных метаболома человека: показана метабокарта для акриламида (HMDB0004296)» .
  4. ^ abc Sigma-Aldrich Co. , Акриламид. Проверено 15 февраля 2022 г.
  5. ^ ab Центры по контролю и профилактике заболеваний (1994). «Документация по концентрациям, непосредственно опасным для жизни и здоровья (IDLH) - акриламид».
  6. ^ abc Герт, Грегор; Шорник, Гуннар; л. Бухгольц, Фредрик (2015). «Полиакриламиды и поли(акриловые кислоты)». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–16. дои : 10.1002/14356007.a21_143.pub2. ISBN 9783527306732.
  7. ^ «Вызывает ли пригоревшая еда рак?». Университет Бирмингема . Проверено 30 сентября 2022 г.
  8. ^ abc «Акриламид и риск рака». Американское онкологическое общество . 11 февраля 2019 г.
  9. ^ abcde «Может ли употребление подгоревших продуктов вызвать рак?». Исследования рака, Великобритания. 15 октября 2021 г.
  10. ^ Мендель Фридман (2003). «Химия, биохимия и безопасность акриламида. Обзор». Дж. Агрик. Пищевая хим . 51 (16): 4504–4526. дои : 10.1021/jf030204+. ПМИД  14705871.
  11. ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Хельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Хельмут (2003). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub2. ISBN 978-3527306732.
  12. ^ «Научное мнение об акриламиде в продуктах питания». Журнал EFSA . 13 (6). Июнь 2015 г. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
  13. ^ «Акриламид и риск рака». Национальный институт рака (Министерство здравоохранения и социальных служб США). 5 декабря 2017 года . Проверено 23 апреля 2018 г.
  14. ^ «40 CFR: Приложение A к Части 355 — Список чрезвычайно опасных веществ и их пороговые плановые количества» (PDF) . Edocket.access.gpo.gov (изд. от 1 июля 2008 г.). Государственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Проверено 29 октября 2011 г.
  15. ^ Аб Дотсон, GS (апрель 2011 г.). «Профиль обозначения кожи (SK) NIOSH: акриламид [CAS № 79-06-1]» (PDF) . Публикация DHHS (NIOSH) № 2011-139 .
  16. ^ Адевале О.О., Бримсон Дж.М., Одунола О.А., Гбадегесин М.А., Овуми С.Е., Исидоро С., Тенкомнао Т (2015). «Потенциал растительных производных против нейротоксичности акриламида». Фитотер Рес (обзор). 29 (7): 978–85. дои : 10.1002/ptr.5353. PMID  25886076. S2CID  5465814.
  17. ^ «Научное мнение об акриламиде в продуктах питания». Журнал EFSA . 13 (6). 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4104 .
  18. ^ Фридман, Мендель (2003). «Химия, биохимия и безопасность акриламида. Обзор». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (16): 4504–4526. дои : 10.1021/jf030204+. ПМИД  14705871.
  19. ^ «Акриламид: ответы на ваши вопросы» . Агентство по пищевым стандартам . 3 июля 2009 г. Архивировано из оригинала 12 февраля 2012 г.
  20. ^ Тареке, Иден; Ридберг, Пер; Карлссон, Патрик; Эрикссон, Суне; Торнквист, Маргарета (август 2002 г.). «Анализ акриламида, канцерогена, образующегося в нагретых пищевых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (17): 4998–5006. дои : 10.1021/jf020302f. ПМИД  12166997.
  21. ^ аб Оно, Х.; Чуда, Ю.; Ониши-Камеяма, М.; Яда, Х.; Ишизака, М.; Кобаяши, Х.; Ёсида, М. (март 2003 г.). «Анализ акриламида методами ЖХ-МС/МС и ГХ-МС в обработанных японских продуктах питания». Пищевые добавки и загрязнители . 20 (3): 215–220. дои : 10.1080/0265203021000060887. PMID  12623644. S2CID  9380981.
  22. ^ Юнг, МОЙ; Чой, Д.С.; Джу, JW (2003). «Новый метод ограничения образования акриламида в жареных и запеченных кукурузных чипсах и картофеле фри». Журнал пищевой науки . 68 (4): 1287–1290. doi :10.1111/j.1365-2621.2003.tb09641.x.
  23. ^ Моттрам Д.С.; Ведзича БЛ; Додсон А.Т. (2002). «Акриламид образуется в реакции Майяра». Природа . 419 (6906): 448–449. дои : 10.1038/419448a. PMID  12368844. S2CID  4360610.
  24. ↑ Ван Ноорден, Ричард (5 декабря 2007 г.). «Связь с раком акриламида подтверждена». Химический мир .
  25. ^ «Акриламид обнаружен в соке чернослива и оливках» Информационный бюллетень о безопасности пищевых продуктов и контроле качества от 26 марта 2004 г., William Reed Business Media SAS, со ссылкой на «Данные исследования акриламида в продуктах питания: результаты исследования общего рациона». Архивировано 5 июня 2009 г. в Wayback Machine. Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США, февраль 2004 г.; позже обновлено в июне 2005 г., июле 2006 г. и октябре 2006 г.
  26. ↑ Аб Косби, Рената (20 сентября 2007 г.). «Акриламид в сухофруктах». ЭТХ Жизнь . Швейцарский федеральный технологический институт в Цюрихе . Проверено 29 мая 2017 г.
  27. ^ аб Де Паола, Элеонора Л; Монтевекки, Джузеппе; Масино, Франческа; Гарбини, Давиде; Барбанера, Мартино; Антонелли, Андреа (февраль 2017 г.). «Определение акриламида в сухофруктах и ​​съедобных семенах с использованием экстракции QuEChERS и разделения ЖХ с МС-детектированием». Пищевая химия . 217 : 191–195. doi : 10.1016/j.foodchem.2016.08.101. hdl : 11380/1132604 . ПМИД  27664625.
  28. ^ Муччи, Лорелей А.; Сандин, Свен; Бельтер, Катарина; Адами, Ханс-Олов; Магнуссон, Сесилия; Вейдерпасс, Элизабете (16 марта 2005 г.). «Потребление акриламида и риск рака молочной железы у шведских женщин». ДЖАМА . 293 (11): 1322–1327. дои : 10.1001/jama.293.11.1326. PMID  15769965. S2CID  46166341.
  29. ^ Восемь лучших продуктов по содержанию акриламида на порцию. Архивировано 2 марта 2016 г. в Wayback Machine . п. 17. jifsan.umd.edu (2004). Проверено 11 июня 2012 г.
  30. ^ «Данные исследования содержания акриламида в продуктах питания». FDA . 20 февраля 2020 г.
  31. ^ «Заявление общественного здравоохранения об акриламиде» . АЦДР . CDC. Декабрь 2012.
  32. ^ Веспер, HW; Бернерт, Дж. Т.; Оспина, М.; Мейерс, Т.; Ингхэм, Л.; Смит, А.; Майерс, Г.Л. (1 ноября 2007 г.). «Оценка связи между биомаркерами курения и биомаркерами воздействия акриламида на человека». Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 16 (11): 2471–2478. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-06-1058 . ПМИД  18006939.
  33. ^ Тоннинг Олесен, Пелле; Олсен, Аня; Франдсен, Хенрик; Фредериксен, Кирстен; Овервад, Ким; Тьённеланд, Энн (8 января 2008 г.). «Воздействие акриламида и заболеваемость раком молочной железы среди женщин в постменопаузе в рамках датского исследования диеты, рака и здоровья». Международный журнал рака . 122 (9): 2094–2100. дои : 10.1002/ijc.23359 . PMID  18183576. S2CID  22388855.

дальнейшее чтение

Внешние ссылки

Викискладе есть медиафайлы по теме акриламида .