Акриловая кислота ( ИЮПАК : проп-2-еновая кислота ) — органическое соединение с формулой CH2 = CHCOOH. Это простейшая ненасыщенная карбоновая кислота , состоящая из винильной группы, непосредственно связанной с концом карбоксильной кислоты . Эта бесцветная жидкость имеет характерный едкий или терпкий запах. Она смешивается с водой , спиртами , эфирами и хлороформом . Ежегодно производится более миллиона тонн. [7]
Слово «акрил» было придумано в 1843 году для химического производного акролеина — едко пахнущего масла, получаемого из глицерина .
Акриловая кислота производится путем окисления пропилена , который является побочным продуктом производства этилена и бензина :
Поскольку акриловая кислота и ее эфиры давно ценились в коммерческом плане, было разработано много других методов. Большинство из них были заброшены по экономическим или экологическим причинам. Ранним методом было гидрокарбоксилирование ацетилена (« химия Реппе »):
Для этого метода требуются карбонил никеля , высокое давление оксида углерода и ацетилен, который относительно дорог по сравнению с пропиленом.
Акриловая кислота когда-то производилась путем гидролиза акрилонитрила , материала, полученного из пропена путем аммоксидации, но этот путь был заброшен, поскольку он совместно генерирует побочные продукты аммония, которые необходимо утилизировать. Другие ныне заброшенные предшественники акриловой кислоты включают этенон и этиленциангидрин. [7]
Карбоксилирование этилена в акриловую кислоту в условиях сверхкритического диоксида углерода термодинамически возможно, но эффективные катализаторы не разработаны. [8] 3-Гидроксипропионовая кислота (3HP), предшественник акриловой кислоты путем дегидратации, может быть получена из сахаров, но этот процесс неконкурентоспособен. [9] [10]
Акриловая кислота подвергается типичным реакциям карбоновой кислоты . При реакции со спиртом она образует соответствующий эфир . Эфиры и соли акриловой кислоты известны под общим названием акрилаты (или пропеноаты). Наиболее распространенными алкиловыми эфирами акриловой кислоты являются метил- , бутил-, этил- и 2-этилгексилакрилат.
Акриловая кислота и ее эфиры легко соединяются друг с другом (образуя полиакриловую кислоту ) или с другими мономерами (например , акриламидами , акрилонитрилом , виниловыми соединениями, стиролом и бутадиеном ), реагируя по их двойной связи, образуя гомополимеры или сополимеры , которые используются в производстве различных пластмасс , покрытий , клеев , эластомеров , а также полиролей и красок для пола.
Акриловая кислота используется во многих отраслях промышленности, включая производство подгузников , водоочистную промышленность и текстильную промышленность. По прогнозам, к 2020 году ежегодное мировое потребление акриловой кислоты достигнет более 8000 килотонн. Этот рост ожидается из-за ее использования в новых областях, включая средства личной гигиены , моющие средства и средства для взрослых, страдающих недержанием . [11]
В качестве заместителя акриловая кислота может быть обнаружена в виде ацильной группы или карбоксиалкильной группы, в зависимости от удаления группы из молекулы.
Более конкретно, это:
Акриловая кислота вызывает сильное раздражение и коррозию кожи и дыхательных путей. Контакт с глазами может привести к серьезным и необратимым травмам. Низкое воздействие вызовет минимальные или нулевые последствия для здоровья, в то время как высокое воздействие может привести к отеку легких . LD 50 составляет 340 мг/кг (крыса, перорально), а наименьшее зарегистрированное значение LD 50 составляет 293 мг/кг (перорально, крыса), что сопоставимо с этиленгликолем, что свидетельствует о том, что это сильный яд. [12] Этилакрилат когда-то использовался в качестве синтетического пищевого ароматизатора и был отозван FDA, возможно, из-за канцерогенных эффектов, наблюдавшихся у лабораторных животных. [13]
Исследования на животных показали, что высокие дозы акриловой кислоты снижают набор веса. Акриловая кислота может быть преобразована в нетоксичную молочную кислоту . [14]
Акриловая кислота входит в состав табачного дыма . [15]