stringtranslate.com

Алкалоиды стрихноса

плодоношение стрихнинового дерева ( Strychnos nux-vomica )
Семена Strychnos nux-vomica

Алкалоиды стрихноза — это натуральные продукты, в основном содержащиеся в семенах стрихнинового дерева ( Strychnos nux-vomica ) и в растениях рода катарантус . [1]

Происшествие

Семена стрихнинового дерева содержат до 2,5% стрихнина и бруцина . [2]

Представители

Основными представителями этой группы алкалоидов являются стрихнин и бруцин . [1] [3] Другие известные представители включают вомицин и акуаммицин. [4]

Стереохимия

Все встречающиеся в природе алкалоиды стрихноса хиральны и стерически однородны. Когда эта статья или научная литература называет один из этих алкалоидов, не добавляя другого имени, это фактически означает:

Скобки в выражениях отражают направление вращения оптической активности этих веществ.

Применение и фармакологическое действие

Стрихнин очень токсичен. В малых дозах он оказывает стимулирующее или эйфорическое действие. Более высокая доза вызывает судорожные состояния. [4] 100–130 мг считаются смертельными для взрослого человека. [3]

Бруцин похож на стрихнин по структуре и физиологическим эффектам. Он считается менее токсичным. Оба алкалоида находят применение в качестве крысиных ядов и оптически активных оснований при разделении энантиомеров рацематных кислот. [5]

История

Еще в 1818 году стрихнин был выделен Пьером Жозефом Пеллетье и Жозефом Бьенеме Каванту из бобов Игнатиуса ( Strychnos ignatii ), извлеченных из них. [6] Структурным выяснением стрихнина занимались в особенности Герман Лейхс , Роберт Робинсон и Генрих Виланд . Наконец, структура была выяснена путем полного синтеза ( Роберт Б. Вудворд , 1954). [1]

Ссылки

  1. ^ abc Питер Нун (2006), Naturstoffchemie (4-е изд.), Штутгарт: S.Hirzel Verlag, стр. 613, ISBN 978-3-7776-1363-5
  2. ^ Оливер Кайзер , Н. Авереш (2015), Technische Biochemie , Висбаден: Springer Fachmedien, стр. 613f, ISBN 978-3-658-05548-6
  3. ^ ab Герхард Г. Хабермель, П. Хамманн, Х. Кребс (2002), Naturstoffchemie (2-е изд.), Берлин/Гейдельберг: Springer-Verlag, p. 191, ISBN 978-3-540-43952-3{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  4. ^ ab Эберхард Брейтмайер (1997), Алкалоид , Висбаден: Springer Fachmedien, стр. 50, ISBN 978-3-519-03542-8
  5. ^ Адальберт Волльраб (2014), Organische Chemie (4-е изд.), Берлин: Springer-Verlag, стр. 1048, ISBN 978-3-642-45144-7
  6. ^ Винфрид Р. Петш, Аннелора Фишер и Вольфганг Мюллер в сотрудничестве с Хайнцем Кассебаумом: Lexikon bedeutender Chemiker , VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1988, ISBN 3-323-00185-0, стр. 81-82.