stringtranslate.com

Дифенилацетилен

Дифенилацетилен — химическое соединение C 6 H 5 C≡CC 6 H 5 . Молекула состоит из двух фенильных групп, присоединенных к единице C 2 . Бесцветное твердое вещество, используется в качестве строительного блока в органическом синтезе и в качестве лиганда в металлоорганической химии .

Подготовка и структура

В одном из способов получения этого соединения бензил конденсируется с гидразином, образуя бис( гидразон ), который окисляется оксидом ртути(II) . [2] В качестве альтернативы стильбен бромируют, а полученный дибромдифенилэтан подвергают дегидрогалогенированию . [3] Еще один метод включает сочетание иодбензола и медной соли фенилацетилена в реакции Кастро-Стефенса . Связанная с этим реакция Соногаширы включает сочетание иодбензола и фенилацетилена .

Дифенилацетилен — плоская молекула. ​​Центральное расстояние C≡C составляет 119,8 пикометров. [1]

Производные

Реакция дифенилацетилена с тетрафенилциклопентадиеноном приводит к образованию гексафенилбензола в реакции Дильса-Альдера . [4]

Октакарбонил дикобальта катализирует тримеризацию алкинов дифенилацетилена с образованием гексафенилбензола. [5]

Циклотримеризация дифенилацетилена с использованием октакарбонила дикобальта

Реакция Ph 2 C 2 с бензальхлоридом в присутствии трет- бутоксида калия дает 3- трет -бутокси-1,2,3- трифенилциклопропен , который превращается в 1,2,3- трифенилциклопропения бромид после удаления трет -бутоксида. [6]

Ссылки

  1. ^ ab Мавридис, А.; Мустакали-Мавридис, И. (1977). «Повторное исследование Толана». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 33 (11): 3612–3615. doi :10.1107/S0567740877011674.
  2. ^ Cope, AC; Smith, DS; Cotter, RJ (1954). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 34 : 42. doi :10.15227/orgsyn.034.0042.
  3. ^ Ли Ирвин Смит; М. М. Фалькоф (1942). «Дифенилацетилен». Органические синтезы . 22 : 50. doi :10.15227/orgsyn.022.0050.
  4. ^ Физер, LF (1966). «Гексафенилбензол». Органические синтезы . 46 : 44. дои : 10.15227/orgsyn.046.0044.
  5. ^ Видж, В.; Бхалла, В.; Кумар, М. (8 августа 2016 г.). «Гексаарилбензол: эволюция свойств и применение многофункционального каркаса». Chemical Reviews . 116 (16): 9565–9627. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00144.
  6. ^ Сюй, Руо; Бреслоу, Рональд (1997). "1,2,3-Трифенилциклопропения бромид". Органические синтезы . 74 : 72. doi :10.15227/orgsyn.074.0072.