Аллилхлорид — органическое соединение с формулой CH2 = CHCH2Cl . Эта бесцветная жидкость нерастворима в воде, но растворима в обычных органических растворителях. В основном она преобразуется в эпихлоргидрин , используемый в производстве пластмасс. Это хлорированное производное пропилена . Это алкилирующий агент , что делает его одновременно полезным и опасным в обращении. [4]
Аллилхлорид был впервые получен в 1857 году Огюстом Каурсом и Августом Хофманном путем реакции аллилового спирта с трихлоридом фосфора . [5] [4] Современные протоколы приготовления экономят этот подход, заменяя относительно дорогой трихлорид фосфора соляной кислотой и катализатором, таким как хлорид меди (I) . [6]
Аллилхлорид получают путем хлорирования пропилена . При более низких температурах основным продуктом является 1,2-дихлорпропан , но при 500 °C преобладает аллилхлорид, образующийся в результате свободнорадикальной реакции:
По оценкам, в 1997 году таким образом было произведено 800 000 тонн. [4]
Большая часть аллилхлорида преобразуется в эпихлоргидрин . [4] Другие коммерчески значимые производные включают аллиловый спирт , аллиламин , аллилизотиоцианат (синтетическое горчичное масло) [7] и 1-бром-3-хлорпропан .
Как алкилирующий агент он полезен при производстве фармацевтических препаратов и пестицидов , таких как горчичное масло.
Иллюстрацией его реакционной способности является его цианирование до аллилцианида (CH 2 =CHCH 2 CN). [8] Будучи реакционноспособным алкилгалогенидом, он подвергается восстановительной реакции сочетания с образованием диаллила : [9]
Он подвергается окислительному присоединению к палладию (0) с образованием димера хлорида аллилпалладия , (C 3 H 5 ) 2 Pd 2 Cl 2 . Дегидрогалогенирование дает циклопропен .
Аллилхлорид очень токсичен и огнеопасен . Глазные эффекты могут быть отсроченными и могут привести к возможному ухудшению зрения. [10]