stringtranslate.com

Аллицин

Аллицин — это сероорганическое соединение, получаемое из чеснока . [1] Когда свежий чеснок измельчают или давят, фермент аллииназа превращает аллиин в аллицин, который отвечает за аромат свежего чеснока. [2] Аллицин нестабилен и быстро превращается в ряд других серосодержащих соединений, таких как диаллилдисульфид . [3] Аллицин — это антифидант , то есть защитный механизм от атак вредителей на растение чеснока. [4]

Аллицин — это маслянистая, слегка желтоватая жидкость, которая придает чесноку его характерный запах. Это тиоэфир сульфеновой кислоты . Он также известен как аллилтиосульфинат. [5] Его биологическая активность может быть отнесена как к его антиоксидантной активности, так и к его реакции с тиолсодержащими белками. [6]

Структура и возникновение

Аллицин имеет функциональную группу тиосульфината , RS-(O)-SR. Соединение не присутствует в чесноке, если только не происходит повреждение тканей, [ 1] и образуется под действием фермента аллииназы на аллиин . [1] Аллицин хиральный , но встречается в природе только в виде рацемата . [7] Рацемическая форма также может быть получена путем окисления диаллилдисульфида : [8] [9]

(SCH 2 CH=CH 2 ) 2 + 2 RCO 3 H + H 2 O → 2 CH 2 =CHCH 2 SOH + 2 RCO 2 H
2 CH 2 =CHCH 2 SOH → CH 2 =CHCH 2 S(O)SCH 2 CH=CH 2 + H 2 O

Аллииназа необратимо дезактивируется при pH ниже 3; таким образом, аллицин, как правило, не вырабатывается в организме при употреблении свежего или измельченного чеснока. [10] [11] Кроме того, аллицин может быть нестабильным, разрушаясь в течение 16 часов при 23 °C. [12]

Биосинтез

Биосинтез аллицина начинается с превращения цистеина в S -аллил- L -цистеин. Окисление этого тиоэфира дает сульфоксид ( аллиин ). Фермент аллииназа , содержащий пиридоксальфосфат (ПЛП), расщепляет аллиин, образуя аллилсульфеновую кислоту (CH2 = CHCH2SOH ) , пируват и ионы аммония. [6] При комнатной температуре две молекулы аллилсульфеновой кислоты конденсируются, образуя аллицин. [5] [9]

Исследовать

Аллицин изучался на предмет его потенциала в лечении различных видов бактериальных инфекций с множественной лекарственной устойчивостью , а также вирусных и грибковых инфекций in vitro , но по состоянию на 2016 год безопасность и эффективность аллицина для лечения инфекций у людей были неясны. [13]

В небольшом клиническом исследовании ежедневная высокая доза экстрагированного аллицина (в 20 раз превышающая количество в зубчике чеснока) показала эффективность в профилактике простуды . [14] Обзор Кокрейна показал, что этого недостаточно, чтобы делать выводы. [15]

Исследование, проведенное в 2021 году, показало, что «сочетание короткого периода полураспада, высокой реактивности и неспецифичности к определенным белкам является причиной того, что большинство бактерий не могут справиться с механизмом действия аллицина и выработать эффективный защитный механизм», и утверждает, что «это может стать ключом к устойчивой разработке лекарственных препаратов, решающих серьезные проблемы с эскалацией появления штаммов бактерий с множественной лекарственной устойчивостью» [16] .

История

Впервые он был выделен и изучен в лаборатории Честером Дж. Каваллито и Джоном Хейсом Бейли в 1944 году. [17] [7] Аллицин был открыт в рамках усилий по созданию производных тиамина в 1940-х годах, в основном в Японии. Аллицин стал моделью для усилий медицинской химии по созданию других дисульфидов тиамина. Результаты включали сульбутиамин , фурсультиамин (тиамин тетрагидрофурфурилдисульфид) и бенфотиамин . Эти соединения являются гидрофобными, легко попадают из кишечника в кровоток и восстанавливаются до тиамина цистеином или глутатионом . [18] : 302 

Смотрите также

На Викискладе есть медиафайлы по теме Аллицин .

Ссылки

  1. ^ abc Block E (март 1985). «Химия чеснока и лука». Scientific American . 252 (3): 114–9. Bibcode : 1985SciAm.252c.114B. doi : 10.1038/scientificamerican0385-114. PMID  3975593.
  2. ^ Курунакис П.Н., Рекка Э.А. (ноябрь 1991 г.). «Влияние на активные формы кислорода аллиина и порошка Allium sativum (чеснок)». Научные коммуникации в области химической патологии и фармакологии . 74 (2): 249–52. ПМИД  1667340.
  3. ^ Ilic D, Nikolic V, Nikolic L, Stankovic M, Stanojevic L, Cakic M (2011). «Аллицин и родственные соединения: биосинтез, синтез и фармакологическая активность» (PDF) . Facta Universitatis . 9 (1): 9–20. doi :10.2298/FUPCT1101009I.
  4. ^ Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства». Molecules . 19 (8): 12591–618. doi : 10.3390/molecules190812591 . PMC 6271412 . PMID  25153873. 
  5. ^ ab Николич В, Станкович М, Николич Л, Цветкович Д (январь 2004 г.). «Механизм и кинетика синтеза аллицина». Die Pharmazie . 59 (1): 10–4. PMID  14964414.
  6. ^ ab Rabinkov A, Miron T, Konstantinovski L, Wilchek M, Mirelman D, Weiner L (февраль 1998 г.). «Способ действия аллицина: улавливание радикалов и взаимодействие с тиолсодержащими белками». Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects . 1379 (2): 233–44. doi :10.1016/s0304-4165(97)00104-9. PMID  9528659.
  7. ^ ab Block E (2010). Чеснок и другие луковые: знания и наука . Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 978-0854041909.
  8. ^ Cremlyn RJ (1996). Введение в химию органической серы . Wiley. ISBN 0-471-95512-4.
  9. ^ ab Borlinghaus J, Albrecht F, Gruhlke MC, Nwachukwu ID, Slusarenko AJ (август 2014 г.). «Аллицин: химия и биологические свойства». Molecules . 19 (8): 12591–618. doi : 10.3390/molecules190812591 . PMC 6271412 . PMID  25153873. 
  10. ^ Brodnitz MH, Pascale JV, Derslice LV (1971). «Вкусовые компоненты экстракта чеснока». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 19 (2): 273–5. doi :10.1021/jf60174a007.
  11. ^ Yu TH, Wu CM (1989). «Устойчивость аллицина в чесночном соке». Журнал пищевой науки . 54 (4): 977. doi :10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x.
  12. ^ Hahn G (1996). Koch HP, Lawson LD (ред.). Чеснок: наука и терапевтическое применение Allium sativum L и родственных видов (2-е изд.). Балтимор: Williams and Wilkins. стр. 1–24. ISBN 978-0-683-18147-0.
  13. ^ Марчезе А., Барбьери Р., Санчес-Сильва А., Далья М., Набави С.Ф., Джафари Н.Дж., Изади М., Аджами М., Набави С.М. (2016). «Противогрибковая и антибактериальная активность аллицина: обзор». Тенденции в пищевой науке и технологиях . 52 : 49–56. doi :10.1016/j.tifs.2016.03.010.
  14. ^ Nahas R, Balla A (январь 2011 г.). «Комплементарная и альтернативная медицина для профилактики и лечения простуды». Canadian Family Physician . 57 (1): 31–6. PMC 3024156. PMID  21322286 . 
  15. ^ Lissiman E, Bhasale AL, Cohen M (ноябрь 2014 г.). «Чеснок от простуды». База данных систематических обзоров Cochrane . 2020 (11): CD006206. doi :10.1002/14651858.CD006206.pub4. PMC 6465033. PMID  25386977 . 
  16. ^ Janská P, Knejzlík Z, Perumal AS, Jurok R, Tokárová V, Nicolau DV и др. (2021-03-19). «Влияние физико-химических параметров на стабильность и активность аллииназы чеснока и ее использование для синтеза аллицина in-situ». PLOS ONE . 16 (3): e0248878. Bibcode : 2021PLoSO..1648878J. doi : 10.1371/journal.pone.0248878 . PMC 7978267. PMID  33740023 . 
  17. ^ Каваллито CJ, Бейли JH (1944). «Аллицин, антибактериальный принцип Allium sativum. I. Выделение, физические свойства и антибактериальное действие». Журнал Американского химического общества . 66 (11): 1950. doi :10.1021/ja01239a048.
  18. ^ Беттендорф Л. (2014). «Глава 7 – Тиамин». В Земплени Дж., Сатти Дж.В., Грегори Дж.Ф., Стовер П.Дж. (ред.). Справочник витаминов (Пятое изд.). Хобокен: CRC Press. стр. 267–324. ISBN 978-1-4665-1557-4.