stringtranslate.com

Аллилизотиоцианат

Аллилизотиоцианат ( AITC ) представляет собой встречающийся в природе ненасыщенный изотиоцианат . Бесцветное масло отвечает за острый вкус крестоцветных овощей, таких как горчица , редис , хрен и васаби . Эта острота и слезоточивый эффект AITC опосредованы ионными каналами TRPA1 и TRPV1 . [1] [2] [3] Он мало растворим в воде, но лучше растворим в большинстве органических растворителей. [4]

Биосинтез и биологические функции

Аллилизотиоцианат можно получить из семян черной горчицы ( Rhamphospermum nigrum ) или коричневой индийской горчицы ( Brassica juncea ). Когда семена горчицы разбиваются, высвобождается фермент мирозиназа , который действует на глюкозинолат , известный как синигрин, с образованием аллилизотиоцианата. [5] Это служит растению защитой от травоядных ; поскольку он вреден для самого растения, [ необходима ссылка ] он хранится в безвредной форме глюкозинолата, отдельно от фермента мирозиназы. Когда животное жует растение, выделяется аллилизотиоцианат, отпугивающий животное. Человеческое понимание остроты учится. [6] : 105 

Было доказано, что это соединение сильно отпугивает огненных муравьев ( Solenopsis invicta ). [7] Пары AITC также используются в качестве противомикробного средства и продления срока годности в упаковке пищевых продуктов. [6] : 118–120 

Производство и применение

Аллилизотиоцианат коммерчески производят реакцией аллилхлорида и тиоцианата калия : [4]

CH 2 =CHCH 2 Cl + KSCN → CH 2 =CHCH 2 NCS + KCl

Продукт, полученный таким способом, иногда называют синтетическим горчичным маслом . Аллилтиоцианат изомеризуется в изотиоцианат: [8]

CH 2 =CHCH 2 SCN → CH 2 =CHCH 2 NCS

Аллилизотиоцианат также можно выделить путем сухой перегонки семян. Продукт, полученный таким способом, известен как эфирное масло горчицы .

В основном он используется в качестве ароматизатора в пищевых продуктах. Синтетический аллилизотиоцианат используется как инсектицид , как средство против плесени [9] , бактериоцид [10] и нематицид , а также в некоторых случаях используется для защиты сельскохозяйственных культур. [4] Он также используется в пожарной сигнализации для глухих. [11] [12]

Гидролиз аллилизотиоцианата дает аллиламин . [13]

Безопасность

Аллилизотиоцианат имеет ЛД 50 151 мг/кг и является слезоточивым средством (аналогично слезоточивому газу или булаве). [4]

онкология

Согласно экспериментам in vitro и моделям на животных , аллилизотиоцианат проявляет многие желательные свойства химиопрофилактического средства против рака. [14]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Эверартс, В.; Джис, М.; Альпизар, Ю.А.; Фарре, Р.; Летен, К.; Апетрей, А.; Девахтер, И.; ван Левен, Ф.; Веннекенс, Р. (2011). «Рецептор капсаицина TRPV1 является важнейшим медиатором вредного воздействия горчичного масла». Современная биология . 21 (4): 316–321. Бибкод : 2011CBio...21..316E. дои : 10.1016/j.cub.2011.01.031 . PMID  21315593. S2CID  13151479.
  2. ^ Брон, Б.; Питерс, П.Дж.; Марранн, Р.; Меркен, М.; Нюйденс, Р.; Меерт, Т.; Гейсен, HJ (2008). «Слезоточивые газы CN, CR и CS являются мощными активаторами человеческого рецептора TRPA1». Токсикология и прикладная фармакология . 231 (2): 150–156. дои : 10.1016/j.taap.2008.04.005. ПМИД  18501939.
  3. ^ Рикманс, Т.; Абдул, А.А.; Бодкин, СП; Кокс, П.; Мозг, СД; Дюпон, Т.; Фэрман, Э.; Хасидзуме, Ю.; Исии, Н.; и другие. (2011). «Разработка и фармакологическая оценка PF-4840154 , неэлектрофильного эталонного агониста канала TrpA1». Письма по биоорганической и медицинской химии . 21 (16): 4857–4859. doi :10.1016/j.bmcl.2011.06.035. ПМИД  21741838.
  4. ^ abcd Романовский, Ф.; Кленк, Х. «Органические тиоцианаты и изотиоцианаты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_749. ISBN 978-3527306732.
  5. ^ Блажевич, Ивица; Монто, Сабина; Бурчул, Франко; Олсен, Карл Эрик; Буроу, Майке; Роллин, Патрик; Агербирк, Нильс (2020). «Структурное разнообразие, идентификация, химический синтез и метаболизм глюкозинолатов в растениях». Фитохимия . 169 : 112100. Бибкод : 2020PChem.169k2100B. doi : 10.1016/j.phytochem.2019.112100 . PMID  31771793. S2CID  208318505.
  6. ^ аб Мелтон, Лоуренс, изд. (2019). Энциклопедия пищевой химии . Нидерланды: Эльзевир. ISBN 978-0-12-814045-1.
  7. ^ Хашимото, Ёсиаки; Ёсимура, Масаси; Хуан, Ронг-Нан (2019). «Васаби против красных импортированных огненных муравьев: предварительное испытание репеллентности микрокапсулированного аллилизотиоцианата против Solenopsis invicta (Hymenoptera: Formicidae) с использованием ловушек-приманок на Тайване». Прикладная энтомология и зоология . 54 (2): 193–196. Бибкод : 2019AppEZ..54..193H. дои : 10.1007/s13355-019-00613-5.
  8. ^ Эмергон, Дэвид В. (1971). «Получение и изомеризация аллилтиоцианата. Эксперимент по органической химии». Журнал химического образования . 48 (1): 81. Бибкод : 1971JChEd..48...81E. дои : 10.1021/ed048p81.
  9. ^ Патент США № 8691042.
  10. ^ Масуда, Шуичи; Масуда, Хидеки; Шимамура, Юко; Сугияма, Титосэ; Такабаяси, Фумиё (апрель 2017 г.). «Улучшающее воздействие листьев васаби (Wasabia japonica) и аллилизотиоцианата на поражения желудка монгольских песчанок, инфицированных Helicobacter pylori». Коммуникации о натуральных продуктах . 12 (4): 595–598. дои : 10.1177/1934578X1701200431 . PMID  30520603. S2CID  54567566.
  11. ^ Патент США 20100308995A1, Хидеаки Гото, Томо Сакаи, Коитиро Мизогути, Юкинобу Тадзима, Макото Имаи, «Сигнализация образования запаха и метод информирования о необычных ситуациях», выдан 24 июня 2015 г. 
  12. ↑ Филлипсон, Тейси (29 августа 2018 г.). «Зачем вам пожарная сигнализация васабаи?». Блог национальных музеев Шотландии . Проверено 10 марта 2022 г.
  13. ^ Леффлер, MT (1938). «Аллиламин». Органические синтезы . 18 :5; Сборник томов , т. 2, с. 24.
  14. ^ Чжан, Ю (2010). «Аллилизотиоцианат как фитохимическое средство для химиопрофилактики рака». Молекулярное питание и пищевые исследования . 54 (1): 127–35. doi : 10.1002/mnfr.200900323. ПМЦ 2814364 . ПМИД  19960458.