stringtranslate.com

Пиперин

Пиперин , возможно, вместе со своим изомером хавицином , [2] является соединением [3], ответственным за остроту черного перца и длинного перца . Он использовался в некоторых формах традиционной медицины . [4]

Подготовка

Из-за плохой растворимости в воде пиперин обычно извлекают из черного перца с помощью органических растворителей, таких как дихлорметан . [5] Количество пиперина варьируется от 1–2% в длинном перце до 5–10% в коммерческих белых и черных перцах. [6] [7]

Пиперин также можно получить, обрабатывая не содержащий растворителя остаток концентрированного спиртового экстракта черного перца раствором гидроксида калия для удаления смолы (которая, как говорят, содержит хавицин , изомер пиперина). [7] Раствор декантируют от нерастворимого остатка и оставляют на ночь в спирте. В течение этого периода алкалоид медленно кристаллизуется из раствора. [8]

Пиперин был синтезирован путем воздействия пипероилхлорида на пиперидин . [7]

Реакции

Пиперин образует соли только с сильными кислотами. Платинхлорид B 4 · H 2 PtCl 6 образует оранжево-красные иглы («B» обозначает один моль основания алкалоида в этой и следующей формуле). Йод в иодиде калия, добавленный к спиртовому раствору основания в присутствии небольшого количества соляной кислоты, дает характерный периодид B 2 ·HI·I 2 , кристаллизующийся в виде стально-синих игл с температурой плавления 145 °C. [7]

Пиперин может быть гидролизован щелочью в пиперидин и пипериновую кислоту . [7]

На свету, особенно ультрафиолетовом , пиперин превращается в свои изомеры хавица , изохавица и изопиперин, которые не имеют вкуса. [9] [2]

История

Пиперин был открыт в 1819 году Гансом Христианом Эрстедом , который выделил его из плодов Piper nigrum , исходного растения как черного, так и белого перца. [10] Пиперин также был обнаружен в Piper longum и Piper officinarum (Miq.) C. DC. (= Piper retrofractum Vahl), двух видах, называемых «длинным перцем». [11]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Mangathayaru, K. (2013). Фармакогнозия: Индийская перспектива. Pearson Education India. стр. 274. ISBN 9789332520264.
  2. ^ аб Де Клейн, Р.; Верзеле, М (1972). «Компоненты перца. Качественный анализ изомеров пиперина» (PDF) . Хроматография . 5 : 346–350. дои : 10.1007/BF02315254. S2CID  56022338 . Проверено 26 сентября 2023 г.
  3. ^ Индекс Merck: Энциклопедия химикатов, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, стр. 7442, ISBN 091191028X
  4. ^ Шринивасан, К. (2007). «Черный перец и его острый принцип — пиперин: обзор разнообразных физиологических эффектов». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 47 (8): 735–748. doi :10.1080/10408390601062054. PMID  17987447. S2CID  42908718.
  5. ^ Эпштейн, Уильям У.; Нетц, Дэвид Ф.; Зайдель, Джимми Л. (1993). «Выделение пиперина из черного перца». J. Chem. Educ. 70 (7): 598. Bibcode :1993JChEd..70..598E. doi :10.1021/ed070p598.
  6. ^ "Pepper". Tis-gdv.de . Получено 2 сентября 2017 г. .
  7. ^ abcde Генри, Томас Андерсон (1949). «Пиперин». Растительные алкалоиды (4-е изд.). Компания Blakiston. стр. 1-2.
  8. ^ Икан, Рафаэль (1991). Натуральные продукты: Лабораторное руководство (2-е изд.). Сан-Диего, Калифорния: Academic Press. стр. 223–224. ISBN 0123705517.
  9. ^ Kozukue, Nobuyuki; Park, Mal-Sun; другие и 5 (2007). «Кинетика индуцированной светом цис-транс-изомеризации четырех пиперинов и их уровни в молотом черном перце, определенные с помощью ВЭЖХ и ЖХ/МС». J. Agric. Food Chem . 55 (17): 7131–7139. doi :10.1021/jf070831p. PMID  17661483. Получено 26 сентября 2023 г.{{cite journal}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )
  10. ^ Эрстед, Ганс Кристиан (1820). «Über das Piperin, ein neues Pflanzenalkaloid» [О пиперине, новом растительном алкалоиде]. Schweiggers Journal für Chemie und Physik (на немецком языке). 29 (1): 80–82.
  11. ^ Фридрих А. Флукигер; Дэниел Ханбери (1879). Pharmacographia: a History of the Principal Drugs of Vegetable Origin, Met with in Great Britain and British India. London: Macmillan. стр. 584. ASIN  B00432KEP2.