Альдоза — это моносахарид (простой сахар) с углеродной цепью с карбонильной группой на самом концевом атоме углерода, что делает его альдегидом , и гидроксильными группами, связанными со всеми остальными атомами углерода. Альдозы можно отличить от кетоз , у которых карбонильная группа находится далеко от конца молекулы, и поэтому они являются кетонами .
Как и большинство углеводов, простые альдозы имеют общую химическую формулу C n (H 2 O) n . Поскольку формальдегид (n = 1) и гликолевый альдегид (n = 2) обычно не считаются углеводами, [1] простейшей возможной альдозой является триозоглицеральдегид , который содержит только три атома углерода . [2]
Поскольку они имеют по крайней мере один асимметричный углеродный центр, все альдозы проявляют стереоизомерию . Альдозы могут существовать как в D -форме, так и в L -форме. Определение производится на основе хиральности асимметричного углерода, наиболее удаленного от альдегидного конца, а именно предпоследнего углерода в цепи. Альдозы со спиртовыми группами справа от проекции Фишера называются D -альдозами, а те, у которых спирты слева, называются L -альдозами. D -альдозы встречаются в природе чаще, чем L -альдозы. [1]
Примерами альдоз являются глицеральдегид , эритроза , рибоза , глюкоза и галактоза . Кетозы и альдозы можно химически дифференцировать с помощью теста Селиванова , где образец нагревают с кислотой и резорцином . [3] Тест основан на реакции дегидратации , которая происходит быстрее в кетозах, так что в то время как альдозы реагируют медленно, производя светло-розовый цвет, кетозы реагируют быстрее и сильнее, производя темно-красный цвет.
Альдозы могут изомеризоваться в кетозы посредством превращения Лобри-де Брюйна-ван Экенштейна .
Альдозы различаются по числу атомов углерода в основной цепи. Минимальное число атомов углерода в основной цепи, необходимое для образования молекулы, которая все еще считается углеводом, равно 3, а углеводы с тремя атомами углерода называются триозами. Единственная альдотриоза — это глицеральдегид , который имеет один хиральный стереоцентр с 2 возможными энантиомерами, D- и L -глицеральдегидом.
Некоторые распространённые альдозы:
Наиболее часто обсуждаемая категория альдоз — это те, у которых шесть атомов углерода, альдогексозы . Некоторые альдогексозы, которые широко известны под общими названиями: [4]
Альдозы обычно называют именами, специфичными для одного стереоизомера соединения. Это различие особенно важно в биохимии, поскольку многие системы могут использовать только один энантиомер углевода, а другой — нет. Однако альдозы не заперты в какой-либо одной конформации: они могут колебаться и колеблются между различными формами.
Альдозы могут таутомеризоваться в кетозы в динамическом процессе с промежуточным енолом (точнее, энедиолом). [1] Этот процесс обратим, поэтому альдозы и кетозы можно считать находящимися в равновесии друг с другом. Однако альдегиды и кетоны почти всегда более стабильны, чем соответствующие енольные формы, поэтому альдо- и кето-формы обычно преобладают. Этот процесс с его промежуточным енолом также допускает стереоизомеризацию. Основные растворы ускоряют взаимопревращение изомеров.
Углеводы с более чем четырьмя атомами углерода существуют в равновесии между замкнутым кольцом или циклической формой и формой с открытой цепью. Циклические альдозы обычно изображаются как проекции Хаворта , а формы с открытой цепью обычно изображаются как проекции Фишера , обе из которых представляют важную стереохимическую информацию о формах, которые они изображают. [1]