Глицеральдегид ( глицераль ) — триозомоносахарид с химической формулой C 3 H 6 O 3 . Это простейшая из всех распространенных альдоз . Это сладкое бесцветное кристаллическое вещество , являющееся промежуточным соединением в углеводном обмене . Слово происходит от сочетания глицерина и альдегида , поскольку глицеральдегид — это глицерин с одной спиртовой группой , окисленной до альдегида.
Глицеральдегид имеет один хиральный центр и поэтому существует в виде двух разных энантиомеров с противоположным оптическим вращением:
Хотя оптическое вращение глицеральдегида равно (+) для R и (-) для S , это справедливо не для всех моносахаридов. Стереохимическую конфигурацию можно определить только по химической структуре, тогда как оптическое вращение можно определить только эмпирически (экспериментально).
По счастливой догадке, молекулярная D- геометрия была присвоена (+)-глицеральдегиду в конце 19 века, что было подтверждено рентгеновской кристаллографией в 1951 году. [2]
В системе D/L глицеральдегид используется в качестве стандарта конфигурации углеводов. [3] Моносахаридам с абсолютной конфигурацией, идентичной ( R )-глицеральдегиду в последнем стереоцентре, например C5 в глюкозе , присваивается стереодескриптор D- . Те, что похожи на ( S )-глицеральдегид, имеют букву L- .
Глицеральдегид можно получить наряду с дигидроксиацетоном мягким окислением глицерина , например, перекисью водорода [4] и солью железа в качестве катализатора . [ нужна цитата ]
Его циклогексилиденацеталь также можно получить путем окислительного расщепления бис (ацеталя) маннита . [5]
Фермент глицеролдегидрогеназа (НАДФ + ) имеет два субстрата, глицерин и НАДФ + , и 3 продукта: D-глицеральдегид, НАДФН и Н+ . [6]
Взаимное превращение фосфатов глицеральдегида ( глицеральдегид-3-фосфат ) и дигидроксиацетона ( дигидроксиацетонфосфат ), катализируемое ферментом триозофосфат -изомеразой , является промежуточной стадией гликолиза .