stringtranslate.com

Глицерин

Глицерин ( / ˈ ɡ l ɪ s ə r ɒ l / ), [6] также называемый глицерином или глицерином , представляет собой простое триольное соединение. Это бесцветная вязкая жидкость без запаха, сладкого вкуса и нетоксичная. Глицериновая основа содержится в липидах, известных как глицериды . Поскольку он обладает противомикробными и противовирусными свойствами, он широко используется при лечении ран и ожогов, одобренных Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США . И наоборот, его также используют в качестве бактериальной культуральной среды. [7] Его присутствие в крови можно использовать в качестве эффективного маркера для измерения заболеваний печени. Он также широко используется в качестве подсластителя в пищевой промышленности и в качестве увлажнителя в фармацевтических препаратах . Благодаря трем гидроксильным группам глицерин смешивается с водой и гигроскопичен по своей природе. [8]

Состав

Хотя глицерин ахирален , он прохирален по отношению к реакциям одного из двух первичных спиртов. Таким образом, в замещенных производных стереоспецифическая нумерация маркирует молекулу префиксом sn - перед основным названием молекулы. [9] [10] [11]

Производство

Глицерин обычно получают из растительных и животных источников, где он встречается в виде триглицеридов , сложных эфиров глицерина с длинноцепочечными карбоновыми кислотами . Гидролиз , омыление или переэтерификация этих триглицеридов дает глицерин , а также производное жирной кислоты:

Триглицерид

3 NaOH / H 2 O

Стрелка реакции вправо

Δ

3 × мыло

3 × 

глицерин

Триглицериды можно омылить гидроксидом натрия с получением глицерина и жирной натриевой соли или мыла .

Типичные растительные источники включают соевые бобы или пальмы . Еще одним источником является жир животного происхождения . Примерно 950 000 тонн в год производится в США и Европе; С 2000 по 2004 год только в США производилось 350 000 тонн глицерина в год. [12] Директива ЕС 2003/30/EC установила требование о том, что к 2010 году 5,75% нефтяного топлива должны быть заменены источниками биотоплива во всех государствах-членах. В 2006 году прогнозировалось, что к 2020 году производство превысит спрос в шесть раз, что приведет к избытку глицерина как побочного продукта производства биотоплива. [8]

Глицерин из триглицеридов производится в больших масштабах, но сырой продукт имеет переменное качество, а его отпускная цена составляет всего 0,02–0,05 доллара США за килограмм в 2011 году. [13] Его можно очистить, но этот процесс дорог. . Некоторое количество глицерина сжигается для получения энергии, но его теплотворная способность низка. [14]

Сырой глицерин, полученный гидролизом триглицеридов, можно очистить обработкой активированным углем для удаления органических примесей, щелочью для удаления непрореагировавших эфиров глицерина и ионным обменом для удаления солей. Глицерин высокой чистоты (более 99,5%) получают путем многоступенчатой ​​перегонки; необходима вакуумная камера из-за высокой температуры кипения (290 ° C ) . [8]

Синтетический глицерин

Из-за масштабного производства биодизеля из жиров, отходами которого является глицерин, рынок глицерина находится в депрессии. Таким образом, синтетические процессы неэкономичны . Из-за избытка предложения предпринимаются усилия по переработке глицерина в синтетические прекурсоры, такие как акролеин и эпихлоргидрин. [15]

Хотя обычно глицерин нерентабелен, поскольку в результате переработки жиров производится очень много, его можно производить различными способами. Во время Второй мировой войны производство синтетического глицерина стало приоритетом национальной обороны, поскольку оно является предшественником нитроглицерина. Эпихлоргидрин является наиболее важным предшественником. Хлорирование пропилена дает аллилхлорид , который окисляется гипохлоритом до дихлоргидрина , который реагирует с сильным основанием с образованием эпихлоргидрина . Эпихлоргидрин гидролизуется до глицерина. Бесхлорные процессы получения пропилена включают синтез глицерина из акролеина и оксида пропилена . [8]

Приложения

Пищевая промышленность

В продуктах питания и напитках глицерин служит увлажнителем , растворителем и подсластителем , а также может помочь сохранить продукты . Он также используется в качестве наполнителя в готовых нежирных продуктах (например, печенье ) и в качестве загустителя в ликерах . Глицерин и вода используются для консервирования некоторых видов листьев растений. [16] Как заменитель сахара , он содержит примерно 27 килокалорий на чайную ложку (в сахаре их 20) и на 60 % слаще сахарозы . Он не питает бактерии , образующие зубной налет и вызывающие кариес . [ нужна цитация ] В качестве пищевой добавки глицерин имеет обозначение E, номер E422. Его добавляют в глазурь (глазурь), чтобы она не затвердела.

При использовании в пищевых продуктах глицерин отнесен Академией питания и диетологии США к углеводам . Обозначение углеводов Управления по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) включает все калорийные макронутриенты , за исключением белков и жиров. Глицерин имеет калорийность, аналогичную столовому сахару, но более низкий гликемический индекс и другой путь метаболизма в организме.

Его также рекомендуется в качестве добавки при использовании полиольных подсластителей, таких как эритрит и ксилит , которые обладают охлаждающим эффектом из-за его согревающего эффекта во рту, если охлаждающий эффект нежелателен. [17]

Чрезмерное употребление детьми может привести к интоксикации глицерином. [18] Симптомы интоксикации включают гипогликемию , тошноту и потерю сознания ( синкопе ). Хотя интоксикация в результате чрезмерного потребления глицерина встречается редко, а ее симптомы обычно легкие, иногда поступали сообщения о госпитализации. В Соединенном Королевстве в августе 2023 года Агентство по пищевым стандартам рекомендовало производителям сиропов, используемых в ледяных напитках, сократить количество глицерина в своих рецептурах, чтобы снизить риск интоксикации. [19]

Применение в медицине, фармацевтике и личной гигиене

Бутылка глицерина, купленного в аптеке.
Личные смазки обычно содержат глицерин.
Глицерин входит в состав таких продуктов, как гель для волос.
Глицериновые свечи, используемые в качестве слабительного средства.

Глицерин обладает мягким противомикробным и противовирусным действием и является одобренным FDA средством для лечения ран. Красный Крест сообщает, что 85% раствор глицерина оказывает бактерицидное и противовирусное действие, а раны, обработанные глицерином, уменьшают воспаление примерно через два часа. Благодаря этому он широко используется в средствах для ухода за ранами, в том числе в гидрогелевых пластинах на основе глицерина для лечения ожогов и других средств по уходу за ранами. Он одобрен для всех видов ухода за ранами, за исключением ожогов третьей степени, и используется для упаковки донорской кожи, используемой при трансплантации кожи. [20]

Глицерин используется в медицинских , фармацевтических препаратах и ​​средствах личной гигиены , часто как средство, улучшающее гладкость, обеспечивающее смазку и как увлажнитель .

Ихтиоз и ксероз облегчаются местным применением глицерина. [21] [22] Он содержится в средствах для иммунотерапии аллергенов , сиропах от кашля , эликсирах и отхаркивающих средствах , зубной пасте , средствах для полоскания рта , средствах по уходу за кожей , кремах для бритья, средствах по уходу за волосами , мыле и личных смазках на водной основе . В твердых лекарственных формах, таких как таблетки, в качестве удерживающего вещества для таблеток используется глицерин. Для потребления человеком глицерин классифицируется FDA среди сахарных спиртов как калорийный макронутриент. Глицерин также используется в банках крови для сохранения эритроцитов перед замораживанием.

Глицерин входит в состав глицеринового мыла . Эфирные масла добавляются для аромата . Этот вид мыла используют люди с чувствительной, легко раздражаемой кожей , поскольку благодаря своим увлажняющим свойствам он предотвращает сухость кожи. Он вытягивает влагу через слои кожи и замедляет или предотвращает чрезмерное высыхание и испарение. [ нужна цитата ]

При приеме ректально глицерин действует как слабительное , раздражая слизистую оболочку анального отверстия и вызывая гиперосмотический эффект , [23] расширяя толстую кишку , втягивая в нее воду, вызывая перистальтику, приводящую к эвакуации . [24] Его можно назначать в неразбавленном виде либо в виде суппозиториев , либо в виде клизм небольшого объема (2–10 мл) . Альтернативно его можно вводить в виде разбавленного раствора, например 5%, в виде большой клизмы. [25]

При пероральном приеме (часто смешиваемом с фруктовым соком, чтобы уменьшить его сладкий вкус) глицерин может вызвать быстрое и временное снижение внутреннего глазного давления . Это может быть полезно для оказания первой неотложной помощи при сильно повышенном глазном давлении. [26]

В 2017 году исследователи показали, что пробиотические бактерии Limosilactobacillus reuteri можно дополнять глицерином, чтобы увеличить выработку антимикробных веществ в кишечнике человека. Было подтверждено, что он столь же эффективен, как и антибиотик ванкомицин, в ингибировании инфекции Clostridioides difficile , но не оказывает существенного влияния на общий микробный состав кишечника. [27]

Глицерин также используется в качестве компонента составов биочернил в области биопечати . [28] Содержание глицерина повышает вязкость биочернил без добавления крупных молекул белка, сахарида или гликопротеина.

Ботанические экстракты

При использовании в экстрактах «настойочного» метода, особенно в виде 10% раствора, глицерин предотвращает осаждение дубильных веществ в этанольных экстрактах растений ( настойках ). Он также используется как «безалкогольная» альтернатива этанолу в качестве растворителя при приготовлении экстрактов трав. Он менее экстрактивен при использовании в стандартной методике приготовления настойки. В настойках на спиртовой основе также можно удалить спирт и заменить его глицерином для его консервирующих свойств. Такие продукты не являются «безалкогольными» в научном смысле или в нормативном смысле FDA, поскольку глицерин содержит три гидроксильные группы. Производители жидких экстрактов часто экстрагируют травы в горячей воде перед добавлением глицерина для получения глицеритов . [29] [30]

Было показано, что при использовании в качестве основного «настоящего» безалкогольного растворителя для экстракции растений в методах, не основанных на настойках, глицерин обладает высокой степенью универсальности при экстракции растительных веществ, включая удаление многочисленных компонентов и сложных соединений, с экстрагирующей способностью, которая может соперничают со спиртом и водно-спиртовыми растворами. [31] Тот факт, что глицерин обладает такой высокой экстрагирующей способностью, предполагает, что он используется с использованием динамических (критических) методологий, а не стандартных методологий пассивного «настойки», которые лучше подходят для спирта. Глицерин обладает свойством не денатурировать и не делать инертными растительные компоненты, как это делают спирты ( этанол , метанол и т. д.). Глицерин является стабильным консервантом для растительных экстрактов, который при использовании в надлежащих концентрациях на основе растворителя для экстракции не позволяет инвертировать или смягчать окислительно-восстановительные компоненты готового экстракта даже в течение нескольких лет. [ нужна цитация ] И глицерин, и этанол являются жизнеспособными консервантами. Глицерин обладает бактериостатическим действием, а этанол – бактерицидным. [32] [33] [34]

Жидкость для электронных сигарет

Глицерин часто используется в электронных сигаретах для создания пара.

Глицерин, наряду с пропиленгликолем , является распространенным компонентом жидкости для электронных сигарет , раствора, используемого в электронных испарителях ( электронных сигаретах ). Этот глицерин нагревается с помощью распылителя (нагревательная спираль, часто изготовленная из канталовой проволоки), образуя аэрозоль , который доставляет никотин пользователю. [35]

антифриз

Подобно этиленгликолю и пропиленгликолю, глицерин представляет собой неионный коссмотроп , образующий прочные водородные связи с молекулами воды, конкурируя с водородными связями вода-вода . Это взаимодействие нарушает образование льда. Минимальная температура замерзания составляет около -38 ° C (-36 ° F), что соответствует 70% глицерина в воде.

Глицерин исторически использовался в качестве антифриза в автомобилях, а затем был заменен этиленгликолем, который имеет более низкую температуру замерзания. Хотя минимальная температура замерзания смеси глицерина и воды выше, чем у смеси этиленгликоля и воды, глицерин не токсичен и в настоящее время повторно исследуется для использования в автомобильной промышленности. [36] [37]

В лаборатории глицерин является распространенным компонентом растворителей ферментных реагентов , хранящихся при температуре ниже 0 ° C (32 ° F) из-за снижения температуры замерзания . Он также используется в качестве криопротектора , когда глицерин растворяется в воде, чтобы уменьшить повреждение кристаллами льда лабораторных организмов, хранящихся в замороженных растворах, таких как грибы , бактерии , нематоды и эмбрионы млекопитающих. Некоторые организмы, такие как болотная лягушка, производят глицерин, чтобы пережить отрицательные температуры во время спячки. [38]

Химическое промежуточное соединение

Глицерин используется для производства множества полезных производных.

Нитрование дает нитроглицерин , важный ингредиент различных взрывчатых веществ, таких как динамит , гелигнит и пороха, такие как кордит . Нитроглицерин под названием глицерилтринитрат (ГТН) обычно используется для облегчения стенокардии в виде сублингвальных таблеток, пластырей или аэрозольного спрея.

Трехфункциональные полиэфирполиолы производятся из глицерина и оксида пропилена .

Окисление глицерина дает мезоксаловую кислоту . [39] Дегидратация глицерина дает гидроксиацетон .

Хлорирование глицерина дает 1-хлорпропан-2,3-диол :

HOCH(CH 2 OH) 2 + HCl → HOCH(CH 2 Cl)(CH 2 OH) + H 2 O

Это же соединение можно получить гидролизом эпихлоргидрина. [40]

Гашение вибрации

Глицерин используется в качестве наполнителя для манометров для гашения вибрации. Внешние вибрации от компрессоров, двигателей, насосов и т. д. создают гармонические вибрации внутри манометров Бурдона , которые могут привести к чрезмерному перемещению стрелки, что приведет к неточным показаниям. Чрезмерное покачивание иглы также может привести к повреждению внутренних шестерен или других компонентов, что приведет к преждевременному износу. Глицерин, залитый в манометр для замены воздушного пространства, уменьшает гармонические колебания, передаваемые на иглу, увеличивая срок службы и надежность манометра. [41]

Нишевое использование

Индустрия развлечений

Глицерин используется декораторами при съемках сцен с участием воды, чтобы предотвратить слишком быстрое высыхание области, которая должна выглядеть влажной. [42]

Глицерин также используется при производстве театрального дыма и тумана в качестве компонента жидкости, используемой в дым-машинах , в качестве замены гликоля, который, как было показано, оказывает раздражающее действие при длительном воздействии.

Ультразвуковая контактная жидкость

Глицерин иногда можно использовать в качестве замены воды при ультразвуковом тестировании , поскольку он имеет более высокий акустический импеданс (2,42 МРайл против 1,483 МРайл для воды), при этом он относительно безопасен, нетоксичен, некоррозионен и относительно недорог. [43]

Топливо внутреннего сгорания

Глицерин также используется для питания дизельных генераторов, снабжающих электричеством гоночные электрические автомобили FIA Formula E. [44]

Исследования дополнительных видов использования

Продолжаются исследования потенциальных продуктов с добавленной стоимостью из глицерина, получаемых при производстве биодизельного топлива. [45] Примеры (кроме сжигания отходов глицерина):

Метаболизм

Глицерин является предшественником синтеза триацилглицеринов и фосфолипидов в печени и жировой ткани . Когда организм использует накопленный жир в качестве источника энергии, в кровоток высвобождаются глицерин и жирные кислоты .

Глицерин метаболизируется преимущественно в печени. Инъекции глицерина можно использовать в качестве простого теста на повреждение печени, поскольку скорость его всасывания печенью считается точным показателем здоровья печени. Метаболизм глицерина снижается как при циррозе печени, так и при жировой болезни печени . [57] [58]

Уровень глицерина в крови сильно повышается при диабете и считается причиной снижения фертильности у пациентов, страдающих диабетом и метаболическим синдромом. Уровни глицерина в крови у пациентов с диабетом в среднем в три раза выше, чем у здоровых людей. Было обнаружено, что прямая обработка яичек глицерином вызывает значительное долгосрочное снижение количества сперматозоидов. Дальнейшее тестирование по этому вопросу было прекращено из-за неожиданных результатов, так как это не было целью эксперимента. [59]

Циркулирующий глицерин не гликирует белки, как глюкоза или фруктоза, и не приводит к образованию конечных продуктов гликирования (AGE). У некоторых организмов глицериновый компонент может напрямую вступать в путь гликолиза и, таким образом, обеспечивать энергию для клеточного метаболизма (или, потенциально, превращаться в глюкозу посредством глюконеогенеза ).

Прежде чем глицерин сможет вступить на путь гликолиза или глюконеогенеза (в зависимости от физиологических условий), он должен превратиться в промежуточный глицеральдегид-3-фосфат на следующих стадиях:

Глицерин

Глицеролкиназа

СПС
АДП
Стрелка реакции вправо: второстепенный субстрат(ы) сверху слева и второстепенный(е) продукт(ы) вверху справа.

Глицерол-3-фосфат

Глицерол-3-фосфатдегидрогеназа

НАД +
НАДН
Двусторонняя стрелка реакции влево-вправо с второстепенным прямым субстратом(ами) вверху слева, второстепенным прямым продуктом(ами) вверху справа, второстепенным обратным субстратом(ами) снизу справа и второстепенным обратным продуктом(ами) внизу слева
НАД +
НАДН

Дигидроксиацетонфосфат

Триозофосфат-изомераза

Двусторонняя стрелка реакции влево-вправо

Глицеральдегид-3-фосфат

Фермент глицеринкиназа присутствует главным образом в печени и почках, а также в других тканях организма, включая мышцы и мозг. [60] [61] [62] В жировой ткани глицерин-3-фосфат получается из дигидроксиацетонфосфата с помощью фермента глицерин-3-фосфатдегидрогеназы .

Глицерин имеет очень низкую токсичность при приеме внутрь; его пероральная доза LD 50 для крыс составляет 12600 мг/кг и 8700 мг/кг для мышей. По-видимому, он не вызывает токсичности при вдыхании, хотя изменения в зрелости клеток наблюдались в небольших участках легких у животных при самой высокой измеренной дозе. Субхроническое 90-дневное исследование ингаляции только через нос на крысах линии Спрэг-Доули (SD), подвергавшихся воздействию 0,03, 0,16 и 0,66 мг/л глицерина (на литр воздуха) в течение 6-часовых непрерывных сеансов, не выявило токсичности, связанной с лечением. чем минимальная метаплазия эпителия , выстилающего основание надгортанника у крыс, подвергшихся воздействию глицерина в концентрации 0,66 мг/л. [63] [64]

Исторические случаи загрязнения диэтиленгликолем

4 мая 2007 года FDA рекомендовало всем производителям лекарств в США проверять все партии глицерина на загрязнение диэтиленгликолем . [65] Это последовало за сотнями смертельных отравлений в Панаме в результате фальсификации импортной таможенной декларации панамской импортно-экспортной фирмой Aduanas Javier de Gracia Express, SA. Более дешевый диэтиленгликоль был переименован в более дорогой глицерин. [66] [67] В период с 1990 по 1998 год случаи отравления ДЭГ, как сообщается, произошли в Аргентине, Бангладеш, Индии и Нигерии и привели к сотням смертей. В 1937 году более ста человек умерли в Соединенных Штатах после приема загрязненного ДЭГ эликсира сульфаниламида, препарата, используемого для лечения инфекций. [68]

Этимология

Префиксы гликолей и сахаров gly- и glu происходят от древнегреческого γλυκύς glukus , что означает сладкий. [69] Название глицерин было придумано ок. 1811 год Мишеля Эжена Шеврёля для обозначения того, что его первооткрыватель Карл Вильгельм Шееле ранее называл «сладким принципом жира» . Оно было заимствовано в английский язык ок. 1838 г. и в 20 в. заменен термином глицерин в 1872 году с суффиксом спирта -ол.

Характеристики

Таблица теплофизических свойств насыщенного жидкого глицерина: [70] [71]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 690. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcde Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0302». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
  3. ^ "глицерин_msds". Архивировано из оригинала 8 марта 2020 года . Проверено 7 мая 2018 г.
  4. ^ Сегур, JB; Оберстар, ОН (1951). «Вязкость глицерина и его водных растворов». Промышленная и инженерная химия . 43 (9): 2117–2120. дои : 10.1021/ie50501a040.
  5. ^ Лиде, Д.Р., изд. (1994). Справочник CRC по данным об органических соединениях (3-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. п. 4386.
  6. ^ «глицерин - Определение глицерина на английском языке в Оксфордских словарях» . Оксфордские словари – английский язык . Архивировано из оригинала 21 июня 2016 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
  7. ^ Дамс, Роземери И.; Виана, Майкл Б.; Гильерме, Александр А.; Сильва, Камила М.; Дос Сантос, Андре Б.; Ангенент, Ларгус Т.; Сантаэлла, Сандра Т.; Лейтао, Ренато К. (2018). «Производство карбоновых кислот со средней длиной цепи анаэробной ферментацией глицерина с использованием биодополненной открытой культуры». Биомасса и биоэнергетика . 118 : 1–7. doi :10.1016/j.biombioe.2018.07.023. S2CID  106010541. Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 года . Проверено 16 сентября 2021 г.
  8. ^ abcd Кристоф, Ральф; Шмидт, Бернд; Штайнбернер, Удо; Дилла, Вольфганг; Каринен, Реетта (2006). «Глицерин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a12_477.pub2. ISBN 3527306730.
  9. ^ Хиршманн, Х. (1 октября 1960 г.). «Природа асимметрии субстрата в стереоселективных реакциях». Журнал биологической химии . 235 (10): 2762–2767. дои : 10.1016/S0021-9258(18)64537-5 . ПМИД  13714619.
  10. ^ «Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (CBN)» . Европейский журнал биохимии . 2 (2): 127–131. 1 сентября 1967 г. doi :10.1111/j.1432-1033.1967.tb00116.x. ПМИД  6078528.
  11. ^ Альфьери А, Имперлини Е, Нигро Е, Витуччи Д, Орру С, Даниэле А, Буоно П, Манчини А (2017). «Влияние переэтерифицированных триацилглицеринов растительного масла на липемию и здоровье человека». Международный журнал молекулярных наук . 19 (1): Е104. дои : 10.3390/ijms19010104 . ПМК 5796054 . ПМИД  29301208. 
  12. ^ Ниллс, Дэйв (2005). «Глицериновый фактор». Журнал «Биодизель». Архивировано из оригинала 8 ноября 2007 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
  13. ^ Сан Конг, Пей; Хейреддин Аруа, Мохамед; Ашри Ван Дауд, Ван Мохд (2016). «Превращение сырого и чистого глицерина в производные: технико-экономическое обоснование». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 63 : 533–555. doi :10.1016/j.rser.2016.05.054.
  14. ↑ Симс, Брайан (25 октября 2011 г.). «Расчищая путь к качеству побочных продуктов: почему качество глицерина так же важно для биодизельного топлива». Журнал «Биодизель» . Архивировано из оригинала 29 апреля 2021 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
  15. ^ Ю, Бин (2014). «Глицерин». Синлетт . 25 (4): 601–602. дои : 10.1055/s-0033-1340636 .
  16. ^ Гуэн, Фрэнсис Р. (1994). «Сохранение цветов и листьев» (PDF) . Информационный бюллетень по расширению кооперативов штата Мэриленд . 556 : 1–6. Архивировано (PDF) из оригинала 21 января 2018 года . Проверено 20 января 2018 г.
  17. ↑ Николов, Иван (20 апреля 2014 г.). «Правила дизайна функциональных продуктов питания». Архивировано из оригинала 30 апреля 2021 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
  18. ↑ Баррелл, Хлоя (2 июня 2023 г.). «Родители Перта и Кинросса предупредили, что дети в состоянии алкогольного опьянения были госпитализированы из-за слякотных напитков». Курьер . Проверено 3 июня 2023 г.
  19. ^ «' Не подходит для детей младше 4 лет': выпущено новое отраслевое руководство по глицерину в напитках со льдом» . Агентство по пищевым стандартам . Проверено 11 августа 2023 г.
  20. ^ Стаут, Эдвард И.; МакКессор, Энджи (февраль 2012 г.). «Гидрогель на основе глицерина для борьбы с инфекциями». Достижения в области ухода за ранами . 1 (1): 48–51. дои : 10.1089/wound.2011.0288. ПМЦ 3839013 . ПМИД  24527279. 
  21. ^ Ихтиоз: новые идеи для работников здравоохранения . Научные издания . 22 июля 2013 г. с. 22. ISBN 9781481659666.
  22. ^ Марк Г. Лебволь; Уоррен Р. Хейманн; Джон Берт-Джонс; Ян Коулсон (19 сентября 2017 г.). Электронная книга «Лечение кожных заболеваний: Комплексные терапевтические стратегии ». Elsevier Науки о здоровье. ISBN 9780702069130.
  23. ^ «Глицериновая клизма». Наркотики.com. Архивировано из оригинала 6 ноября 2012 года . Проверено 17 ноября 2012 г.
  24. ^ "глицериновая клизма" . Словарь лекарств NCI . Национальный институт рака . 2 февраля 2011 г. Архивировано из оригинала 2 мая 2019 г. . Проверено 2 мая 2019 г.
  25. ^ Э. Бертани; А. Чьяппа; Р. Биффи; ПП Бьянки; Д. Радиче; В. Бранчи; С. Спампатти; И. Ветрано; Б. Андреони (2011), «Сравнение перорального применения полиэтиленгликоля плюс глицериновой клизмы большого объема с только глицериновой клизмой большого объема у пациентов, перенесших колоректальную хирургию по поводу злокачественных новообразований: рандомизированное клиническое исследование», Colorectal заболевания , 13 (10): e327– e334, doi : 10.1111/j.1463-1318.2011.02689.x, PMID  21689356, S2CID  32872781
  26. ^ «Глицерин (пероральный путь)» . Фонд Мэйо медицинского образования и исследований. Архивировано из оригинала 27 ноября 2012 года . Проверено 17 ноября 2012 г.
  27. ^ Спинлер, Дженнифер К.; Аухтунг, Дженнифер; Браун, Аарон; Бунма, Прапапорн; Эзген, Нуман; Росс, Кана Л.; Луна, Рут Энн; Рунге, Джессика; Версалович, Джеймс; Пенише, Алекс; Данн, Сара М. (октябрь 2017 г.). «Пробиотики следующего поколения, нацеленные на Clostridium difficile посредством антимикробного биосинтеза, направленного на предшественники». Инфекция и иммунитет . 85 (10): e00303–17. дои : 10.1128/IAI.00303-17. ISSN  1098-5522. ПМК 5607411 . ПМИД  28760934. 
  28. ^ Атала, Энтони; Йоу, Джеймс Дж.; Карлос Кенгла; Ко, Ин Кап; Ли, Сан Джин; Кан, Хён Ук (март 2016 г.). «Система 3D-биопечати для производства тканевых конструкций человеческого масштаба со структурной целостностью». Природная биотехнология . 34 (3): 312–319. дои : 10.1038/nbt.3413. ISSN  1546-1696. PMID  26878319. S2CID  9073831.
  29. ↑ Лонг, Уолтер С. (14 января 1916 г.). «Состав коммерческих фруктовых экстрактов». Труды Канзасской академии наук . 28 : 157–161. дои : 10.2307/3624347. JSTOR  3624347.
  30. ^ Входит ли алкоголь в травяные настойки? Архивировано 12 октября 2007 г. на сайте Wayback Machine newhope.com.
  31. ^ «Глицерин: обзор» (PDF) . www.aciscience.org . Ассоциация мыла и моющих средств. 1990. Архивировано (PDF) из оригинала 1 июня 2019 года.
  32. ^ Лори, Джеймс В. (1928) Глицерин и гликоли – производство, свойства и анализ . The Chemical Catalog Company, Inc., Нью-Йорк, штат Нью-Йорк.
  33. ^ Леффингвелл, Джорджия и Лессер, Митон (1945) Глицерин – его промышленное и коммерческое применение . Chemical Publishing Co., Бруклин, Нью-Йорк. [ нужна страница ]
  34. ^ Производство глицерина - Том. III (1956). Техническая пресса, ООО, Лондон. [ нужна страница ]
  35. ^ Дасгупта, Амитава; Кляйн, Кимберли (2014). «4.2.5 Безопасны ли электронные сигареты?». Антиоксиданты в продуктах питания, витаминах и добавках: профилактика и лечение заболеваний . Академическая пресса. ISBN 9780124059177. Архивировано из оригинала 16 апреля 2021 года . Проверено 16 августа 2017 г.
  36. ^ Хадженс, Р. Дуглас; Херкамп, Ричард Д.; Фрэнсис, Хайме; Найман, Дэн А.; Бартоли, Иоланда (2007). «Оценка глицерина (глицерина) в качестве основы антифриза / охлаждающей жидкости для тяжелых условий эксплуатации». Серия технических документов SAE . Том. 1. дои : 10.4271/2007-01-4000.
  37. ^ Предлагаемые стандарты охлаждающей жидкости двигателя ASTM сосредоточены на глицерине. Архивировано 14 сентября 2017 года в Wayback Machine . Astmnewsroom.org. Проверено 15 августа 2012 г.
  38. ^ Шеховцов, Сергей В.; Булахова Нина А.; Центалович Юрий П.; Зеленцова Екатерина А.; Мещерякова Екатерина Н.; Полубоярова Татьяна Владимировна; Берман, Даниил И. (январь 2022 г.). «Метаболомный анализ показывает, что болотная лягушка Rana arvalis использует как глюкозу, так и глицерин в качестве криопротекторов». Животные . 12 (10): 1286. дои : 10.3390/ani12101286 . ISSN  2076-2615. ПМЦ 9137551 . ПМИД  35625132. 
  39. ^ Чириминна, Розария; Пальяро, Марио (2003). «Гомогенное и гетерогенное окисление глицерина в кетомалоновую кислоту в одном горшке, опосредованное TEMPO». Расширенный синтез и катализ . 345 (3): 383–388. дои : 10.1002/adsc.200390043.
  40. ^ Саттер, Марк; Сильва, Эрик Да; Дюге, Николя; Рауль, Янн; Метэ, Эстель; Лемэр, Марк (2015). «Синтез эфира глицерина: стендовые испытания концепций и технологий зеленой химии» (PDF) . Химические обзоры . 115 (16): 8609–8651. дои : 10.1021/cr5004002. ПМИД  26196761.
  41. ^ Пневматические системы: принципы и обслуживание, С.Р. Маджумдар. МакГроу-Хилл, 2006, с. 74 [ отсутствует ISBN ]
  42. ^ Химические вещества в пленке regent.co.uk
  43. ^ Акустические свойства жидкостей. Архивировано 27 октября 2016 г. на Wayback Machine nde-ed.org.
  44. ^ Формула E использует экологически чистый глицерин для зарядки автомобилей. fiaformulae.com. 13 сентября 2014 г.
  45. ^ Джонсон, Дуэйн Т.; Такони, Кэтрин А. (2007). «Избыток глицерина: варианты переработки сырого глицерина с добавленной стоимостью в результате производства биодизельного топлива». Экологический прогресс . 26 (4): 338–348. дои : 10.1002/эп.10225.
  46. ^ Маршалл, AT; Хаверкамп, Р.Г. (2008). «Получение водорода электрохимическим риформингом растворов глицерина и воды в электролизной ячейке ПОМ». Международный журнал водородной энергетики . 33 (17): 4649–4654. doi : 10.1016/j.ijhydene.2008.05.029.
  47. ^ Мелеро, Хуан А.; Ван Грикен, Рафаэль; Моралес, Габриэль; Паниагуа, Марта (2007). «Кислый мезопористый кремнезем для ацетилирования глицерина: синтез биодобавок к бензиновому топливу». Энергетика и топливо . 21 (3): 1782–1791. дои : 10.1021/ef060647q.
  48. ^ Озерен, Хюсаметтин Д.; Олссон, Ричард Т.; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (1 февраля 2020 г.). «Прогнозирование пластификации в реальной биополимерной системе (крахмал) с использованием молекулярно-динамического моделирования». Материалы и дизайн . 187 : 108387. doi : 10.1016/j.matdes.2019.108387 . ISSN  0264-1275.
  49. ^ Озерен, Хюсаметтин Дениз; Гивье, Манон; Олссон, Ричард Т.; Нильссон, Фритьоф; Хеденквист, Микаэль С. (7 апреля 2020 г.). «Рейтинг пластификаторов полимеров с помощью атомистического моделирования; PVT, механические свойства и роль водородных связей в термопластичном крахмале». Прикладные полимерные материалы ACS . 2 (5): 2016–2026. дои : 10.1021/acsapm.0c00191 .
  50. ^ «Dow достигает еще одной важной вехи в своем стремлении к устойчивой химии» (пресс-релиз). Химическая компания Доу . 15 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 16 сентября 2009 г. Проверено 13 июля 2007 г.
  51. ^ Отт, Л.; Бикер, М.; Фогель, Х. (2006). «Каталитическая дегидратация глицерина в суб- и сверхкритической воде: новый химический процесс производства акролеина». Зеленая химия . 8 (2): 214–220. дои : 10.1039/b506285c.
  52. ^ Ватанабэ, Масару; Иида, Тору; Айзава, Юичи; Аида, Таку М.; Иномата, Хироши (2007). «Синтез акролеина из глицерина в горячей сжатой воде». Биоресурсные технологии . 98 (6): 1285–1290. doi :10.1016/j.biortech.2006.05.007. ПМИД  16797980.
  53. ^ Абдулла, Анас; Зухайри Абдулла, Ахмад; Ахмед, Мухтар; Хан, Джунаид; Шахадат, Мохаммед; Умар, Халид; Алим, доктор Абдул (март 2022 г.). «Обзор последних разработок и прогресса в устойчивом производстве акролеина посредством каталитической дегидратации биовозобновляемого глицерина». Журнал чистого производства . 341 : 130876. doi : 10.1016/j.jclepro.2022.130876. S2CID  246853148.
  54. ^ Яздани, СС; Гонсалес, Р. (2007). «Анаэробная ферментация глицерина: путь к экономической жизнеспособности биотопливной промышленности». Современное мнение в области биотехнологии . 18 (3): 213–219. doi : 10.1016/j.copbio.2007.05.002. ПМИД  17532205.
  55. ^ «Инженеры нашли способ производить этанол, ценные химикаты, из отходов глицерина» . ScienceDaily (пресс-релиз). 27 июня 2007 г.
  56. ^ «Dow Epoxy продвигает проекты по производству глицерина и эпихлоргидрина и жидких эпоксидных смол, выбрав площадку в Шанхае» (пресс-релиз). Химическая компания Доу . 26 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 8 декабря 2011 г. Проверено 21 февраля 2022 г.
  57. ^ Клиренс глицерина при алкогольной болезни печени. Гут (Британское общество гастроэнтерологов). апрель 1982 г.; 23 (4): 257–264. Д.Джонстон, К.Г. Альберти, Р. Райт, П.Г. Блейн
  58. ^ «Жирная печень нарушает метаболизм глицерина в глюконеогенном и липогенном путях у человека». Сентябрь 2018 г. Журнал исследований липидов , 59, 1685–1694. Джеффри Д. Браунинг, Ынсук С. Джин1, Ребекка Э. Мерфи и Крейг Р. Маллой
  59. ^ Молекулярная репродукция человека , том 23, выпуск 11, ноябрь 2017 г., стр. 725–737.
  60. ^ Тилдон, Джей Ти; Стивенсон, Дж. Х. младший; Озанд, PT (1976). «Активность митохондриальной глицеринкиназы в мозге крысы». Биохимический журнал . 157 (2): 513–516. дои : 10.1042/bj1570513. ПМЦ 1163884 . ПМИД  183753. 
  61. ^ Ньюсхолм, EA; Тейлор, К. (май 1969 г.). «Активность глицеринкиназы в мышцах позвоночных и беспозвоночных». Биохим. Дж . 112 (4): 465–474. дои : 10.1042/bj1120465. ПМЦ 1187734 . ПМИД  5801671. 
  62. ^ Дженкинс, Б.Т., Хаджра, АК (1976). «Глицеролкиназа и дигидроксиацетонкиназа в мозге крысы» (PDF) . Журнал нейрохимии . 26 (2): 377–385. doi :10.1111/j.1471-4159.1976.tb04491.x. hdl : 2027.42/65297 . PMID  3631. S2CID  14965948. Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 года . Проверено 27 августа 2019 г.
  63. ^ Филлипс, Блейн; Титц, Бьерн; Когель, Ульрике; Шарма, Данилал; Лерой, Патрис; Сян, Ян; Вийом, Грегори; Лебрен, Стефан; Шушио, Давиде; Эй, Дженни; Нури, Кэтрин; Гедж, Эммануэль; Эламин, Ашраф; Эспозито, Марко; Кришнан, Субаш; Шлаге, Уолтер К.; Велькович, Эмилия; Иванов Николай В.; Мартин, Флориан; Пайч, Мануэль К.; Хенг, Джулия; Ваншеувейк, Патрик (2017). «Токсичность основных компонентов электронных сигарет, пропиленгликоля, глицерина и никотина, у крыс Спраг-Доули в 90-дневном исследовании ингаляции ОЭСР, дополненном молекулярными конечными точками». Пищевая и химическая токсикология . 109 (Часть 1): 315–332. дои : 10.1016/j.fct.2017.09.001 . ПМИД  28882640.
  64. ^ Ренне, РА; Венер, АП; Гринспен, Би Джей; Дефорд, HS; Рэган, штат Ха; Вестерберг, РБ (1992). «2-недельные и 13-недельные исследования ингаляции аэрозольного глицерина на крысах». Международный форум респираторных исследований . 4 (2): 95–111. дои : 10.3109/08958379209145307.
  65. ^ «FDA советует производителям проверить глицерин на предмет возможного загрязнения» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 4 мая 2007 г. Архивировано из оригинала 7 мая 2007 г. Проверено 8 мая 2007 г.
  66. ↑ Уолт Богданич (6 мая 2007 г.). «Из Китая в Панаму: след отравленной медицины». Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 26 сентября 2015 года . Проверено 8 мая 2007 г.
  67. ^ «10 крупнейших медицинских скандалов в истории» . 20 февраля 2013 года. Архивировано из оригинала 8 января 2022 года . Проверено 21 февраля 2022 г.
  68. ↑ Ланг, Лес (1 июля 2007 г.). «Заявление FDA о загрязнении пищевых продуктов диэтиленгликолем и меламином». Гастроэнтерология . 133 (1): 5–6. doi :10.1053/j.gastro.2007.05.013. ISSN  0016-5085. PMID  17631118. Архивировано из оригинала 21 февраля 2022 года . Проверено 25 декабря 2020 г.
  69. ^ глико-. Архивировано 30 апреля 2021 года в Wayback Machine , словарь.com.
  70. ^ Холман, Джек П. (2002). Теплопередача (9-е изд.). Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: McGraw-Hill Companies, Inc., стр. 600–606. ISBN 9780072406559.
  71. ^ Incropera 1 Девитт 2 Бергман 3 Лавин 4, Фрэнк П. 1 Дэвид П. 2 Теодор Л. 3 Адриенн С. 4 (2007). Основы тепломассообмена (6-е изд.). Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley and Sons, Inc., стр. 941–950. ISBN 9780471457282.{{cite book}}: CS1 maint: числовые имена: список авторов ( ссылка )

Внешние ссылки