арабитол- Рибитол
- Ксилит
Ксилит представляет собой химическое соединение формулы C.
5ЧАС
12О
5или НО(СН 2 )(СНОН) 3 (СН 2 )ОН; в частности, один конкретный стереоизомер с этой структурной формулой. Это бесцветное или белое кристаллическое твердое вещество, хорошо растворимое в воде. Его можно классифицировать как полиспирт и сахарный спирт , в частности альдитол . Название происходит от древнегреческого : ξύλον , ксил[он] «дерево», с суффиксом -итол, используемым для обозначения сахарных спиртов.
Ксилит используется в качестве пищевой добавки и заменителя сахара . Его кодовый номер Европейского Союза — E967 . [3] Замена сахара ксилитом в пищевых продуктах может способствовать улучшению здоровья зубов, но отсутствуют доказательства того, предотвращает ли сам ксилит кариес . [4]
Эмиль Фишер , немецкий профессор химии, и его помощник Рудольф Стахель в сентябре 1890 года выделили новое соединение из буковой щепы и назвали его «ксилит», что по-немецки означает ксилит. В следующем году французский химик М. Г. Бертран выделил сироп ксилита путем обработки пшеничной и овсяной соломы. [5] Нормирование сахара во время Второй мировой войны привело к интересу к заменителям сахара . Интерес к ксилиту и другим полиолам стал интенсивным, что привело к их характеристике и методам производства. [6] [7]
Ксилит — один из трех 5-углеродных сахарных спиртов. Остальные — арабитол и рибит . Эти три соединения различаются по стереохимии трех вторичных спиртовых групп.
Ксилит в небольших количествах содержится в сливах, клубнике, цветной капусте и тыкве; люди и многие другие животные производят следовые количества во время метаболизма углеводов . [6] В отличие от большинства сахарных спиртов, ксилит ахирален . [8] Большинство других изомеров пентан-1,2,3,4,5-пентола являются хиральными, но ксилит имеет плоскость симметрии.
Промышленное производство начинается с лигноцеллюлозной биомассы , из которой извлекают ксилан ; Сырые материалы биомассы включают лиственные , хвойные породы и сельскохозяйственные отходы переработки кукурузы, пшеницы или риса. Смесь гидролизуют кислотой с получением ксилозы . Ксилозу очищают хроматографией . Очищенную ксилозу каталитически гидрируют в ксилит с использованием никелевого катализатора Ренея . [9] Преобразование превращает сахар (ксилозу, альдегид ) в первичный спирт , ксилит. [6]
Ксилит также можно получить промышленной ферментацией , но этот метод не так экономичен, как описанный выше способ кислотного гидролиза/хроматографии. Ферментация осуществляется бактериями, грибами или дрожжами, особенно Candidatropicis . [6] [10] По данным Министерства энергетики США , производство ксилита путем ферментации из выброшенной биомассы является одним из наиболее ценных возобновляемых химических веществ для торговли, объем которого, по прогнозам, к 2025 году составит 1,4 миллиарда долларов США. [11]
Ксилит используется в качестве заменителя сахара в таких промышленных продуктах, как лекарства , пищевые добавки , кондитерские изделия , зубная паста и жевательная резинка , но не является распространенным бытовым подсластителем. [4] [12] Ксилит оказывает незначительное влияние на уровень сахара в крови , поскольку его усвоение и метаболизм не зависят от инсулина . [12] Он одобрен в качестве пищевой добавки в США [13] и других странах.
Ксилит также используется в качестве добавки к физиологическому раствору для промывания носа и, как сообщается, эффективен для облегчения симптомов хронического синусита . [14]
Ксилит также можно добавлять в ткани для изготовления охлаждающей ткани. Когда влага, например пот, вступает в контакт с ксилитом, внедренным в ткань, возникает ощущение охлаждения. [15]
Люди усваивают ксилит медленнее, чем сахарозу, а ксилит содержит на 40% меньше калорий, чем сахароза такой же массы. [12]
Ксилит имеет примерно такую же сладость, как сахароза , [12] , но слаще, чем аналогичные соединения, такие как сорбит и маннит . [6]
Ксилит достаточно стабилен, чтобы его можно было использовать в выпечке, [16] , но поскольку ксилит и другие полиолы более термостабильны, они не карамелизуются , как сахара. При использовании в пищевых продуктах они понижают температуру замерзания смеси. [17]
У большинства людей при нормальном уровне потребления не существует серьезного риска для здоровья. Европейское управление по безопасности пищевых продуктов не установило ограничений на ежедневное потребление ксилита. Из-за неблагоприятного слабительного эффекта, который все полиолы оказывают на пищеварительную систему в высоких дозах, ксилит запрещен в безалкогольных напитках в Европейском Союзе . Аналогичным образом, в связи с отчетом Научного комитета ЕС по пищевым продуктам за 1985 год , в котором говорится, что «употребление 50 г ксилита в день может вызвать диарею », настольные подсластители, а также другие продукты, содержащие ксилит, должны иметь предупреждение: «Чрезмерное употребление может вызывать слабительный эффект». [18]
Согласно правилам маркировки пищевых продуктов США и ЕС , ксилит содержит 2,4 килокалории пищевой энергии на грамм ксилита (10 килоджоулей на грамм). [19] [3] Реальное значение может варьироваться в зависимости от метаболических факторов. [20]
В первую очередь печень метаболизирует абсорбированный ксилит. Основной путь метаболизма у человека происходит в цитоплазме через неспецифическую НАД -зависимую дегидрогеназу (полиолдегидрогеназу), которая превращает ксилит в D-ксилулозу . Специфическая ксилулокиназа фосфорилирует его до D-ксилулозо-5-фосфата . Затем он поступает на пентозофосфатный путь для дальнейшей переработки. [20]
Около 50% съеденного ксилита всасывается через кишечник. Из оставшихся 50%, которые не всасываются в кишечнике, у людей 50–75% ксилита, остающегося в кишечнике, ферментируется кишечными бактериями в короткоцепочечные органические кислоты и газы, которые могут вызывать метеоризм . Остаток неабсорбированного ксилита, не прошедший ферментацию, выводится в неизмененном виде, главным образом с калом; менее 2 г ксилита из каждых 100 г принятого внутрь организма выводится с мочой. [20]
Прием ксилита также увеличивает секрецию мотилина , что может быть связано со способностью ксилита вызывать диарею. [21] Менее усваиваемая, но ферментируемая природа ксилита также способствует облегчению запоров. [22]
Исследования выявили, что углеводы, бактерии полости рта, анатомия зубов, а также время их взаимодействия являются основной патобиологической этиологией кариеса зубов. Сахароза считается наиболее кариесогенным углеводом, потребляемым человеком, поскольку она является субстратом для различных бактерий полости рта, производящих нерастворимые полисахариды и кислоты. [23] Streptococcus mutans – основная патологическая бактерия – синтезирует полисахариды ( глюканы ) из сахарозы, чтобы прикрепиться к поверхности зубов. Образующийся толстый налет становится анаэробным, а бактерии зубного налета ферментируют сахара, создавая кислую среду, растворяя внешнюю зубную эмаль . [24]
Ксилит, сахарный спирт, содержащий 5-углеродный полиол, метаболизируется по пути фосфо-енолпируват-фосфотрансферазы у S. mutans , в результате чего в качестве продукта образуется ксилит-5-фосфат. [25] Ксилит-5-фосфат конкурирует с фосфофруктокиназой и, следовательно, приводит к ингибированию гликолиза за счет накопления глюкозо-6-фосфата . [25] При длительном использовании ксилита S. mutans изменяет свою ферментативную активность. [26]
Жевательные резинки , содержащие ксилит и сорбит, могут повлиять на развитие кариеса. [27] Жевательные резинки, содержащие ксилит, проявляли противокариозные свойства во всех протоколах, но было неясно, был ли этот эффект обусловлен увеличением слюноотделения . [27] Кокрейновский обзор показал положительный антикариозный эффект ксилитсодержащих фторидных зубных паст по сравнению с зубными пастами, содержащими только фторид, но не было достаточных доказательств, чтобы определить, могут ли другие ксилитсодержащие продукты предотвратить кариес у младенцев, детей или взрослых. [28]
В 2011 году EFSA «пришло к выводу, что не существует достаточных доказательств в поддержку» утверждения о том, что подслащенная ксилитом жевательная резинка может предотвратить быстро развивающиеся инфекции среднего уха, которые также известны как острый средний отит (ОСО). [18] [29] Обзор 2016 года показал, что ксилит в жевательной резинке или сиропе может оказывать умеренный эффект в предотвращении ОСО у здоровых детей. [30] Это может быть альтернативой традиционным методам лечения (таким как антибиотики ) для снижения риска боли в ухе у здоровых детей – снижение риска возникновения на 25% [31] – хотя нет окончательных доказательств того, что это можно использовать в качестве терапии. от боли в ухе. [30]
В 2011 году EFSA одобрило маркетинговое заявление о том, что продукты или напитки, содержащие ксилит или аналогичные заменители сахара, вызывают более низкий уровень глюкозы в крови и более низкую реакцию инсулина по сравнению с сахаросодержащими продуктами или напитками. [16] [32] Продукты с ксилитом используются в качестве заменителей сахарозы для контроля веса, [16] [22] поскольку ксилит содержит на 40% меньше калорий, чем сахароза (2,4 ккал/г по сравнению с 4,0 ккал/г для сахарозы). [16] [33] Гликемический индекс (ГИ) ксилита составляет всего 7% от ГИ глюкозы . [34]
При приеме внутрь в высоких дозах ксилит и другие полиолы могут вызывать желудочно-кишечный дискомфорт, включая метеоризм , диарею и синдром раздраженного кишечника (см. «Метаболизм» выше); некоторые люди испытывают побочные эффекты при более низких дозах. [18] [35] Ксилит имеет более низкий порог расслабления , чем некоторые сахарные спирты , но переносится легче, чем маннит и сорбит . [36]
Повышенное потребление ксилита может увеличить выведение оксалатов, кальция и фосфатов с мочой (так называемая оксалурия , кальциурия и фосфатурия соответственно). Это известные факторы риска развития мочекаменной болезни , но, несмотря на это, ксилит не связан с заболеванием почек у людей. [37]
Ксилит ядовит для собак . [38] Прием 100 миллиграммов ксилита на килограмм массы тела (мг/кг веса тела) вызывает у собак дозозависимое высвобождение инсулина ; в зависимости от дозы это может привести к опасной для жизни гипогликемии . Гипогликемические симптомы отравления ксилитом могут возникнуть уже через 30–60 минут после приема внутрь. Рвота является частым первым симптомом, за которым могут последовать усталость и атаксия . При дозах выше 500 мг/кг массы тела вероятна печеночная недостаточность , которая может привести к коагулопатиям , таким как синдром диссеминированного внутрисосудистого свертывания крови . [39]
Ксилит безопасен для макак-резус , лошадей и крыс . [39]
Исследование 2018 года показывает, что ксилит безопасен для кошек в дозах до 1000 мг/кг; однако это исследование было проведено только на 6 кошках, и его не следует считать окончательным. [40]
