stringtranslate.com

Сорбитол

Сорбитол ( / ˈ s ɔː ( r ) b ɪ t ɒ l / ), менее известный как глюцитол ( / ˈ ɡ l uː s ɪ t ɒ l / ), представляет собой сахарный спирт со сладким вкусом , который в организме человека медленно метаболизируется. . Его можно получить восстановлением глюкозы , при котором преобразованная альдегидная группа ( -CHO) заменяется первичной спиртовой группой (-CH 2 OH). Большая часть сорбита производится из картофельного крахмала , но он также встречается в природе, например, в яблоках, грушах, персиках и черносливе. [4] Он преобразуется во фруктозу под действием сорбитол-6-фосфат-2-дегидрогеназы . Сорбитол — изомер маннита , другого сахарного спирта; эти два сахарных спирта различаются только ориентацией гидроксильной группы на углероде 2. [5] Несмотря на схожесть, два сахарных спирта имеют очень разные источники по природе, температурам плавления и использованию.

В качестве лекарства, отпускаемого без рецепта , сорбит используется как слабительное средство для лечения запоров . [6]

Синтез

Сорбитол можно синтезировать реакцией восстановления глюкозы [7] , в которой преобразованная альдегидная группа превращается в гидроксильную группу. Реакция требует НАДН и катализируется альдозоредуктазой . Снижение уровня глюкозы является первым этапом полиолового пути метаболизма глюкозы и приводит к множеству осложнений диабета.

Механизм включает остаток тирозина в активном центре альдегидредуктазы. Атом водорода НАДН переносится на атом углерода электрофильного альдегида; Электроны на двойной связи углерод-кислород альдегида передаются кислороду, который отрывает протон боковой цепи тирозина с образованием гидроксильной группы. Роль тирозин-фенольной группы альдегидредуктазы заключается в том, чтобы служить основной кислотой, обеспечивающей протон восстановленному альдегидному кислороду глюкозы.

Снижение уровня глюкозы не является основным путем метаболизма глюкозы в организме нормального человека, где уровень глюкозы находится в нормальном диапазоне. Однако у пациентов с диабетом, у которых уровень глюкозы в крови высок, до 1/3 глюкозы может пройти путь снижения глюкозы. Это приведет к потреблению НАДН и в конечном итоге приведет к повреждению клеток.

Сорбит также можно синтезировать путем каталитического гидрирования d-глюкозы с образованием d-сорбита. [8] [ недостаточно конкретно, чтобы проверить ] Эта реакция дает 100% выход d-сорбита при реакции d-глюкозы с водородом в воде при 120 градусах Цельсия, под давлением 150001,5 Торр, в течение 1 часа. [ нужна цитата ]

Использование

Подсластитель

Сорбитол является заменителем сахара и при употреблении в пищу имеет номер INS и номер E 420. Сорбитол примерно на 60% слаще сахарозы (столового сахара). [9]

Сорбитол называют питательным подсластителем, поскольку он обеспечивает некоторую диетическую энергию. Частично он всасывается в тонком кишечнике и метаболизируется в организме, частично ферментируется в толстом кишечнике. В результате ферментации образуются короткоцепочечные жирные кислоты , уксусная кислота , пропионовая кислота и масляная кислота , которые в основном усваиваются и обеспечивают энергию, а также углекислый газ , метан и водород , которые не дают энергии. Несмотря на то, что теплота сгорания сорбита выше, чем у глюкозы (имеющей два дополнительных атома водорода), чистый энергетический вклад составляет от 2,5 до 3,4 килокалорий на грамм по сравнению с примерно 4 килокалориями (17 килоджоулями) для углеводов. [10] Его часто используют в диетических продуктах (включая диетические напитки и мороженое), мятных конфетах, сиропах от кашля и жевательной резинке без сахара . [11] Большинство бактерий не могут использовать сорбит для получения энергии, но он может медленно ферментироваться во рту Streptococcus mutans , бактерией, вызывающей кариес . Напротив, многие другие сахарные спирты, такие как изомальт и ксилит , считаются неацидогенными. [12] [13]

В природе он также встречается во многих косточковых плодах и ягодах деревьев рода Sorbus . [4] [14]

Медицинские приложения

Слабительное

Как и в случае с другими сахарными спиртами , продукты, содержащие сорбит, могут вызвать желудочно-кишечные расстройства . Сорбит можно использовать как слабительное при пероральном приеме или в виде клизмы . [6] Сорбитол действует как слабительное, втягивая воду в толстую кишку , стимулируя дефекацию . [6] [15] Сорбитол признан безопасным для использования пожилыми людьми, хотя его применение не рекомендуется без консультации врача. [6] [16]

Сорбитол обычно применяют перорально в виде однократной дозы 30–150 миллилитров (1,1–5,3 имп. жидких унций; 1,0–5,1 жидких унций США) 70% раствора. [6] Его также можно использовать в качестве одноразовой ректальной клизмы. [6]

Другие медицинские применения

Сорбит используется в бактериальных культуральных средах, чтобы отличить патогенную Escherichia coli O157:H7 от большинства других штаммов E. coli , поскольку она обычно не способна ферментировать сорбит, в отличие от 93% известных штаммов E. coli . [17]

Для лечения гиперкалиемии (повышенного уровня калия в крови ) используются сорбит и ионообменная смола полистиролсульфонат натрия (торговое название Кайексалат). [18] Смола обменивает ионы натрия на ионы калия в кишечнике, а сорбит помогает их выводить. В 2010 году FDA США выпустило предупреждение о повышенном риске желудочно-кишечного некроза при использовании этой комбинации. [19]

Сорбитол также используется при производстве мягких желатиновых капсул для хранения разовых доз жидких лекарств. [20]

Использование в здравоохранении, еде и косметике

Сорбитол часто используется в современной косметике как увлажнитель и загуститель . [21] Он также используется в жидкости для полоскания рта и зубной пасте . Некоторые прозрачные гели можно изготавливать только из сорбита из-за его высокого показателя преломления .

Сорбитол используется в качестве криозащитной добавки (в смеси с сахарозой и полифосфатами натрия ) при производстве сурими — обработанной рыбной пасты. [22] Он также используется в качестве увлажнителя в некоторых сигаретах . [23]

Помимо использования в качестве заменителя сахара в продуктах с пониженным содержанием сахара, сорбит также используется в качестве увлажнителя в печенье и продуктах с низким содержанием влаги, таких как арахисовое масло и фруктовые консервы. [24] При выпечке он также ценен, поскольку действует как пластификатор и замедляет процесс черствения . [24]

Разное использование

Смесь сорбита и нитрата калия нашла определенный успех в качестве любительского твердого ракетного топлива . [25]

Сорбит идентифицирован как потенциальный ключевой химический промежуточный продукт [26] для производства топлива из ресурсов биомассы . Углеводные фракции биомассы, такие как целлюлоза, подвергаются последовательному гидролизу и гидрированию в присутствии металлических катализаторов с образованием сорбита. [27] Полное восстановление сорбита открывает путь к алканам , таким как гексан , которые можно использовать в качестве биотоплива . Водород, необходимый для этой реакции, может быть получен каталитическим риформингом сорбита в водной фазе. [28]

19 С 6 Н 14 О 6 → 13 С 6 Н 14 + 36 СО 2 + 42 Н 2 О

Вышеупомянутая химическая реакция является экзотермической : из 1,5 моля сорбита образуется примерно 1 моль гексана . При совместной подаче водорода углекислый газ не образуется.

Полиолы на основе сорбита используются при производстве пенополиуретана для строительной отрасли.

Его также добавляют после электропорации дрожжей в протоколах трансформации, позволяя клеткам восстанавливаться за счет повышения осмолярности среды.

Медицинское значение

Альдозоредуктаза — первый фермент сорбитол-альдозоредуктазного пути [29] , ответственный за восстановление глюкозы до сорбита, а также за восстановление галактозы до галактитола . Слишком большое количество сорбита, захваченного клетками сетчатки, клетками хрусталика и шванновскими клетками , которые миелинизируют периферические нервы, является частым результатом длительной гипергликемии, сопровождающей плохо контролируемый диабет . Это может повредить эти клетки, что приведет к ретинопатии , катаракте и периферической нейропатии соответственно.

Сорбитол ферментируется в толстой кишке и производит короткоцепочечные жирные кислоты, которые полезны для общего здоровья толстой кишки. [30]

Потенциальные побочные эффекты

У некоторых людей сорбитол может вызывать аллергические реакции . [6] Распространенными побочными эффектами от использования в качестве слабительного являются спазмы желудка , рвота, диарея или ректальное кровотечение. [6]

Компендиальный статус

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ публикации.iupac.org/pac/ 1996/pdf/6810x1919.pdf
  2. ^ Запись abcde в базе данных веществ GESTIS Института охраны труда.
  3. ^ "Сорбитол_msds".
  4. ^ аб Тео Г, Сузуки Ю, Урацу С.Л., Лампинен Б, Ормонд Н, Ху ВК, Деджонг ТМ, Дандекар AM (2006). «Подавление синтеза сорбита в листьях изменяет разделение на большие расстояния и качество плодов яблони». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (49): 18842–7. Бибкод : 2006PNAS..10318842T. дои : 10.1073/pnas.0605873103 . ПМЦ 1693749 . ПМИД  17132742. 
  5. ^ Кирсли, MW; Деис, Р.С. Сорбитол и маннит. В подсластителях и альтернативах сахару в пищевых технологиях; Эймс: Оксфорд, 2006; стр. 249-249-261.
  6. ^ abcdefgh "Сорбитол". Наркотики.com. 23 ноября 2021 г. Проверено 8 июля 2022 г.
  7. ^ «Снижение уровня глюкозы». бутан.chem.uiuc.edu .
  8. ^ СРИНИВАСАН, К.; ГУНДЕКАРИ, С. Индия, патент WO2017/60922. 13 апреля 2017 г.
  9. ^ Заменитель сахара
  10. ^ Цунеюки Оку и Садако Накамура (2002). «Переваривание, всасывание, ферментация и метаболизм функциональных заменителей сахара и их доступная энергия» (PDF) . Чистое приложение. Хим . 74 (7): 1253–1261. дои : 10.1351/pac200274071253.
  11. ^ Кэмпбелл, Фаррелл (2011). Биохимия (Седьмое изд.). Брукс/Коул. ISBN 978-1-111-42564-7.
  12. ^ Хейс С. (октябрь 2001 г.). «Влияние некариесогенных подсластителей на профилактику кариеса: обзор данных». Журнал стоматологического образования . 65 (10): 1106–1109. doi :10.1002/j.0022-0337.2001.65.10.tb03457.x. ISSN  0022-0337. ПМИД  11699985.
  13. ^ Николя Г.Г., Lavoie MC (январь 2011 г.). «[Streptococcus mutans и стрептококки полости рта в зубном налете]». Канадский журнал микробиологии . 57 (1): 1–20. дои : 10.1139/w10-095. ISSN  1480-3275. ПМИД  21217792.
  14. ^ Нельсон, Кокс (2005). Ленингерские принципы биохимии (Четвертое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
  15. ^ «сорбит». Руководство по лекарствам от рака . Американское онкологическое общество. Архивировано из оригинала 30 июня 2007 г.
  16. ^ Ледерле ФА (1995). «Эпидемиология запоров у пожилых пациентов. Использование лекарств и стратегии сдерживания затрат». Наркотики и старение . 6 (6): 465–9. дои : 10.2165/00002512-199506060-00006. PMID  7663066. S2CID  43386314.
  17. ^ Уэллс Дж.Г., Дэвис Б.Р., Ваксмут И.К. и др. (сентябрь 1983 г.). «Лабораторное исследование вспышек геморрагического колита, связанных с редким серотипом Escherichia coli». Журнал клинической микробиологии . 18 (3): 512–20. дои : 10.1128/JCM.18.3.512-520.1983. ПМК 270845 . PMID  6355145. Сорбитол в организме не ферментируется; тогда как 93% кишечной палочки человеческого происхождения являются сорбитол-положительными. 
  18. ^ Руголотто С., Грубер М., Солано П.Д., Чини Л., Гоббо С., Пекори С. (апрель 2007 г.). «Некротизирующий энтероколит у 850-граммового ребенка, получающего полистиролсульфонат натрия без сорбита (Кайексалат): клинические и гистопатологические данные». Дж Перинатол . 27 (4): 247–9. дои : 10.1038/sj.jp.7211677 . ПМИД  17377608.
  19. ^ «Порошок Кайексалата (полистиролсульфоната натрия)» . FDA.gov . Проверено 12 июля 2015 г.
  20. ^ "Дом - Каталент" . catalent.com . Проверено 12 июля 2015 г.
  21. ^ «Сорбитол 70%» . bttcogroup.in . Архивировано из оригинала 10 июля 2020 года . Проверено 12 июля 2015 г.
  22. ^ Медина Дж., Гаррот Р. (2002). «Влияние двух смесей криозащитных средств на замороженное суруби сурими». Бразильский журнал химической инженерии . 19 (4): 419–424. дои : 10.1590/S0104-66322002000400010 . ISSN  0104-6632.
  23. ^ "Группа Галлахера". Gallaher-group.com . Архивировано из оригинала 27 декабря 2008 года . Проверено 12 июля 2015 г.
  24. ^ ab Химические и функциональные свойства пищевых сахаридов . Томасик, Петр. Бока-Ратон: CRC Press. 2004. ISBN 9780203495728. ОСЛК  317752036.{{cite book}}: CS1 maint: другие ( ссылка )
  25. ^ "Веб-сайт экспериментальной ракетной техники Ричарда Накки" . nakka-rocketry.net . Проверено 12 июля 2015 г.
  26. ^ Мецгер Д.О. (2006). «Производство жидких углеводородов из биомассы». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (5): 696–698. дои : 10.1002/anie.200502895. ПМИД  16374789.
  27. ^ Шротри А., Танксале, Акшат, Бельтрамини, Хорхе Норберто, Гурав, Ханмант, Чилукури, Сатьянараяна В. (2012). «Превращение целлюлозы в полиолы на промотированных никелевых катализаторах». Катализная наука и технология . 2 (9): 1852–1858. дои : 10.1039/C2CY20119D.
  28. ^ Tanksale A, Бельтрамини, Хорхе Норберто, Лу, ГаоЦин Макс (2010). «Обзор каталитических процессов производства водорода из биомассы». Обзоры возобновляемой и устойчивой энергетики . 14 (1): 166–182. дои : 10.1016/j.rser.2009.08.010.
  29. ^ Нисикава Т., Эдельштейн Д., Ду XL, Ямагиши С., Мацумура Т., Канеда Ю., Йорек М.А., Бибе Д. и др. (2000). «Нормализация производства митохондриального супероксида блокирует три пути гипергликемического повреждения». Природа . 404 (6779): 787–90. Бибкод : 2000Natur.404..787N. дои : 10.1038/35008121. PMID  10783895. S2CID  4426750.
  30. ^ Ислам М.С., Сакагути Э (2006). «Осмотическая диарея на основе сорбита: возможные причины и механизм профилактики, исследованные на крысах». Всемирный журнал гастроэнтерологии . 12 (47): 7635–7641. дои : 10.3748/wjg.v12.i47.7635 . ПМК 4088045 . ПМИД  17171792. 
  31. ^ Фармакопейная конвенция США. «Изменения к FCC, первое дополнение». Архивировано из оригинала 5 июля 2010 года . Проверено 6 июля 2009 г.
  32. ^ Сигма Олдрич . «Д-сорбит» . Проверено 15 февраля 2022 г.
  33. ^ Европейская фармакопея . «Индекс, Ph Eur» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 20 июля 2011 года . Проверено 6 июля 2009 г.
  34. ^ Британская фармакопея (2009). «Индекс, БП 2009» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 11 апреля 2009 года . Проверено 6 июля 2009 г.
  35. ^ Национальный институт медицинских наук (2016). «Японская фармакопея, семнадцатое издание» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2018 года . Проверено 17 августа 2018 г.

Внешние ссылки