stringtranslate.com

α-линоленовая кислота

Альфа-линоленовая кислота , также известная как альфа -линоленовая кислота ( АЛК ) (от греческого «альфа» , означающего «первый», и «линон» , означающего «лен» ), представляет собой незаменимую жирную кислоту n -3 или омега-3 . АЛК содержится во многих семенах и маслах, включая льняное семя , грецкие орехи , чиа , конопляное и многие распространенные растительные масла .

По своей структуре она называется ал - цис -9,12,15-октадекатриеновой кислотой. [2] В физиологической литературе он указан по липидному числу 18:3 и ( n -3). Это карбоновая кислота с 18-углеродной цепью и тремя двойными цис- связями . Первая двойная связь расположена у третьего углерода от метильного конца цепи жирной кислоты, известного как n- конец. Таким образом, α-линоленовая кислота представляет собой полиненасыщенную n -3 (омега-3) жирную кислоту. Это изомер гамма -линоленовой кислоты (ГЛК), жирной кислоты с соотношением 18:3 ( n -6) (т.е. полиненасыщенной жирной кислоты омега-6 с тремя двойными связями).

Этимология

Слово «линоленовая» является неправильным производным от слова «линолевая» , которое в свою очередь происходит от греческого слова «линон» ( «лен »). «Олеиновый» означает «относящийся к олеиновой кислоте или относящийся к ней», потому что при насыщении двойной связи омега-6 линолевой кислоты образуется олеиновая кислота. Аналогично, насыщение одной из двойных связей линоленовой кислоты приводит к образованию линолевой кислоты.

Диетические источники

Масла семян являются самыми богатыми источниками α-линоленовой кислоты, особенно масла семян конопли, чиа , периллы , льняного семени ( льняное масло ), рапса ( канолы ) и соевых бобов . α-Линоленовая кислота также получается из тилакоидных мембран листьев Pisum sativum (листья гороха). [3] Хлоропласты растений , состоящие более чем на 95 процентов из фотосинтетических тилакоидных мембран, обладают высокой текучестью из-за большого количества АЛК, что проявляется в резких резонансах в спектрах ЯМР углерода-13 высокого разрешения. [4] Некоторые исследования утверждают, что АЛК остается стабильной во время обработки и приготовления пищи. [5] Однако другие исследования показывают, что АЛК может быть непригодна для сушки, поскольку она полимеризуется сама с собой, что используется в красках с катализаторами на основе переходных металлов. Некоторое количество АЛК также может окисляться при температуре выпечки. [6] Процентное содержание АЛК в таблице ниже относится к маслам, извлеченным из каждого продукта.

Метаболизм

Лен является богатым источником α-линоленовой кислоты.

α-Линоленовая кислота может быть получена человеком только с пищей, поскольку отсутствие необходимых ферментов 12- и 15-десатуразы делает невозможным синтез de novo из стеариновой кислоты . Эйкозапентаеновая кислота (EPA; 20:5, n -3) и докозагексаеновая кислота (DHA; 22:6, n -3) легко доступны из рыбьего жира и жира водорослей и играют жизненно важную роль во многих метаболических процессах. Они также могут быть синтезированы человеком из пищевой α-линоленовой кислоты: АЛК → стеаридоновая кислота → эйкозатетраеновая кислота → эйкозапентаеновая кислота → докозапентаеновая кислота → тетракозапентаеновая кислота → 6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновая кислота → докозагексаеновая кислота , но с КПД всего несколько процентов. [10] Поскольку эффективность синтеза n -3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот (ДЦ-ПНЖК) снижается в каскаде превращения α-линоленовой кислоты, синтез DHA из α-линоленовой кислоты еще более ограничен, чем синтез EPA. [11] Преобразование АЛК в ДГК выше у женщин, чем у мужчин. [12]

Стабильность и гидрирование

По сравнению со многими другими маслами, α-линоленовая кислота более подвержена окислению и быстрее прогоркает. Окислительная нестабильность α-линоленовой кислоты является одной из причин, по которой производители предпочитают частично гидрогенизировать масла, содержащие α-линоленовую кислоту, например соевое масло . [13] Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и по данным исследования 2007 года, 40% производимого соевого масла было частично гидрогенизированным. [14]

Однако при частичной гидрогенизации часть ненасыщенных жирных кислот становится вредными для здоровья трансжирами . Потребители все чаще избегают продуктов, содержащих трансжиры, а правительства начали запрещать трансжиры в пищевых продуктах. Эти правила и давление рынка стимулировали разработку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Эти новые сорта сои дают более стабильное масло, которое не требует гидрогенизации для многих применений, что позволяет получать продукты, не содержащие трансжиров, такие как масло для жарки. [15]

Несколько консорциумов выводят на рынок сою с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Усилия DuPont включают подавление гена FAD2, который кодирует Δ6 - десатуразу , что дает соевое масло с очень низким содержанием как α-линоленовой, так и линолевой кислот. [13] Компания Monsanto представила на рынке Vistive , свою марку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты, которая вызывает меньше споров, чем предложения ГМО , поскольку она была создана с помощью традиционных методов селекции. [ нужна цитата ]

Здоровье

Потребление АЛК связано с более низким риском сердечно-сосудистых заболеваний и снижением риска смертельной ишемической болезни сердца. [16] [17] Потребление АЛК с пищей может улучшить липидный профиль за счет снижения уровня триглицеридов , общего холестерина , липопротеинов высокой плотности и липопротеинов низкой плотности . [18] Обзор 2021 года показал, что потребление АЛК связано со снижением риска смертности от всех причин, сердечно-сосудистых заболеваний и ишемической болезни сердца, но с несколько более высоким риском смертности от рака. [19]

История

В 1887 году линоленовая кислота была открыта и названа австрийским химиком Карлом Хазурой из Императорского технического института в Вене (хотя он не разделял ее изомеры). [20] α-линоленовая кислота была впервые выделена в чистой форме в 1909 году Эрнстом Эрдманом и Ф. Бедфордом из Университета Галле-ан-дер-Зале , Германия, [21] и Адольфом Роллеттом из Университета Берлина , Германия, [22] работают независимо, как указано в синтезе Дж. В. Маккатчеона в 1942 году [23] и в обзоре Грина и Хилдича 1930-х годов. [24] Впервые он был искусственно синтезирован в 1995 году из агентов, омологирующих C6. Реакция Виттига фосфониевой соли [( ZZ )-нона-3,6-диен-1-ил]трифенилфосфонийбромида с метил-9-оксононаноатом с последующим омылением завершила синтез. [25]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Лоро, О; Марет, А; Пуллен, Д; Шардини, Ж.М.; Себедио, JL; Бофрер, Б; Ноэль, JP (2000). «Массовое получение (9Z,12E)-[1- 13 C]-октадека-9,12-диеновой кислоты, (9Z,12Z,15E)-[1- 13 C]-октадека-9,12,15 -триеновая кислота и ее 1-13 C all-цис-изомеры». Химия и физика липидов . 106 (1): 65–78. дои : 10.1016/S0009-3084(00)00137-7. ПМИД  10878236.
  2. ^ abc Беар-Роджерс (2001). «Лексикон липидного питания ИЮПАК» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 12 февраля 2006 г. Проверено 22 февраля 2006 г.
  3. ^ Чепмен, Дэвид Дж.; Де-Феличе, Джон; Барбер, Джеймс (май 1983 г.). «Влияние температуры роста на содержание липидов и белков тилакоидных мембран в хлоропластах гороха 1». Физиол растений . 72 (1): 225–228. дои : 10.1104/стр.72.1.225. ПМЦ 1066200 . ПМИД  16662966. 
  4. ^ YashRoy RC (1987) 13-C ЯМР-исследования липидных жирно-ацильных цепей мембран хлоропластов. Индийский журнал биохимии и биофизики, том. 24(6), стр. 177–178.
  5. ^ Манти, ФА; Ли, Р.Э.; Холл, Калифорния (2002). «Влияние обработки и приготовления на содержание липидов и стабильность альфа-линоленовой кислоты в спагетти, содержащих молотое льняное семя». Дж. Агрик. Пищевая хим . 50 (6): 1668–71. дои : 10.1021/jf011147s. ПМИД  11879055.
  6. ^ «ОКИСЛИТЕЛЬНАЯ СТАБИЛЬНОСТЬ ЛИПИДОВ ЛЬНЯНОГО СЕМЯ ВО ВРЕМЯ ВЫПЕЧКИ». Архивировано из оригинала 16 октября 2015 года . Проверено 30 декабря 2012 г.
  7. ^ abcdefg «Жирные кислоты растительного масла - Поиск из базы данных SOFA» . Архивировано из оригинала 9 ноября 2018 года . Проверено 26 марта 2018 г.
  8. ^ Ли, Томас СК (1999). «Облепиха: новые возможности урожая». Перспективы новых культур и новых видов использования . Александрия, Вирджиния: ASHS Press . стр. 335–337. Архивировано из оригинала 22 сентября 2006 года . Проверено 28 октября 2006 г.
  9. ^ «Жирные кислоты Омега-3». Медицинский центр Университета Мэриленда. Архивировано из оригинала 27 декабря 2009 года.
  10. ^ Бринн М. Андерсон; Дэвид В.Л. Ма (2009). «Все ли полиненасыщенные жирные кислоты n-3 одинаковы?». Липиды в здоровье и болезни . 8 (33): 33. дои : 10.1186/1476-511X-8-33 . ПМК 3224740 . ПМИД  19664246. 
  11. ^ Шилс М. Иннис (2007). «Жирные кислоты и раннее развитие человека». Раннее развитие человека . 83 (12): 761–766. doi : 10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004. ПМИД  17920214.
  12. ^ Бердж, GC; Колдер, ПК (2005). «Превращение альфа-линоленовой кислоты в полиненасыщенные жирные кислоты с более длинной цепью у взрослых людей» (PDF) . Размножение, питание, развитие . 45 (5): 581–597. дои : 10.1051/rnd:2005047 . PMID  16188209. Архивировано (PDF) из оригинала 15 августа 2017 года . Проверено 4 ноября 2018 г.
  13. ^ Аб Кинни, Тони. «Метаболизм растений для производства более полезных пищевых масел (слайд № 4)» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 29 сентября 2006 года . Проверено 11 января 2007 г.
  14. ^ Фицджеральд, Энн; Брашер, Филип. «Запрет на трансжиры может принести пользу Айове». Правда о торговле и технологиях . Архивировано из оригинала 27 сентября 2007 года . Проверено 3 января 2007 г.
  15. ^ Монсанто. «ADM будет перерабатывать соевые бобы Monsanto с низким содержанием линоленовой кислоты Vistive на заводе в Индиане» . Архивировано из оригинала 11 декабря 2006 года . Проверено 6 января 2007 г.
  16. ^ Сала-Вила А., Флеминг Дж., Крис-Этертон П., Рос Э. (2022). «Влияние α-линоленовой кислоты, растительной жирной кислоты ω-3, на сердечно-сосудистые заболевания и когнитивные функции». Достижения в области питания . 13 (5): 1584–1602. doi : 10.1093/advances/nmac016. ПМЦ 9526859 . ПМИД  35170723. 
  17. ^ Пан А., Чен М., Чоудхури Р. и др. (декабрь 2012 г.). «А-линоленовая кислота и риск сердечно-сосудистых заболеваний: систематический обзор и метаанализ». Являюсь. Дж. Клин. Нутр. (Регулярный обзор). 96 (6): 1262–73. дои : 10.3945/ajcn.112.044040. ПМЦ 3497923 . ПМИД  23076616. 
  18. ^ Хао Ю, Бинь Ц, Минь Дж, Вэй Л, Сяо-фэй Г, На Л, Чжи-сян Икс, Фан-лин Д, Тунчэн Икс, Дуо Л (2020). «Влияние приема α-линоленовой кислоты на липидный профиль крови: систематический обзор и метаанализ рандомизированных контролируемых исследований». Критические обзоры в области пищевой науки и питания . 61 (17): 2894–2910. дои : 10.1080/10408398.2020.1790496. PMID  32643951. S2CID  220439436. Архивировано из оригинала 14 декабря 2021 года . Проверено 14 декабря 2021 г.
  19. ^ Нагши С., Ауне Д., Бейене Дж., Мобарак С., Асади М., Садеги О. (2021). «Исследование пищевого рациона и биомаркеров альфа-линоленовой кислоты и риска смертности от всех причин, сердечно-сосудистых заболеваний и рака: систематический обзор и метаанализ реакции на дозу когортных исследований». БМЖ . 375 : n2213. дои : 10.1136/bmj.n2213. ПМЦ 8513503 . PMID  34645650. Архивировано из оригинала 14 декабря 2021 года . Проверено 14 декабря 2021 г. 
  20. ^ Хазура, К. (1887). «Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung» [О высыхании масляных кислот, 4-я статья]. Monatshefte für Chemie (на немецком языке). 8 : 260–270. дои : 10.1007/BF01510049. S2CID  197767239. Архивировано из оригинала 18 января 2021 года . Проверено 1 ноября 2020 г. Линоленовая кислота названа на стр. 265: «Für die Säure C 18 H 32 O 2 schlage ich den Namen Linolsäure, für die Säure C 18 H 30 O 2 den Namen Linolensäure vor». (Для кислоты C 18 H 32 O 2 я предлагаю название «линолевая кислота»; для кислоты C 18 H 30 O 2 [предлагаю] название «линоленовая кислота».) Линоленовая кислота обсуждается на стр. 265-268. .
  21. ^ См.:
    • Эрдманн, Э.; Бедфорд, Ф. (1909). «Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure» [О линоленовой кислоте, [которая] содержится в льняном масле]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 : 1324–1333. дои : 10.1002/cber.190904201217. Архивировано из оригинала 26 января 2021 года . Проверено 31 октября 2020 г.На стр. В 1329 году они выделяют один из изомеров линоленовой кислоты: «Wir bezeichnen diese in Leinöl vorhandene Linolensäure, welche das feste Hexabromidliefert, zum Unterschied von einer später zu erwähnenden Isomeren als α-Linolensäure». (Мы обозначаем эту линоленовую кислоту, которую образует твердый гексабромид [линоленовой кислоты], как α-линоленовую кислоту, чтобы отличить [ее] от изомера, [который будет] упомянут позже.)
    • Эрдманн, Э.; Бедфорд, Ф.; Распе, Ф. (1909). «Konstitution der Linolensäure» [Структура линоленовой кислоты]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (на немецком языке). 42 : 1334–1346. дои : 10.1002/cber.190904201218. Архивировано из оригинала 1 февраля 2021 года . Проверено 31 октября 2020 г.Строение α-линоленовой кислоты приведено на с. 1343.
  22. ^ Роллетт, А. (1909). «Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls» [[Вклад в наши] знания о линоленовой кислоте и льняном масле]. Zeitschrift für физиологической химии . 62 (5–6): 422–431. дои : 10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422. Архивировано из оригинала 18 марта 2020 года . Проверено 1 июля 2019 г.
  23. ^ Дж. В. Маккатчеон (1955). «Линоленовая кислота». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 3, с. 351
  24. ^ Грин, Т.Г.; Хилдич, Т.П. (1935). «Идентификация линолевой и линоленовой кислот». Биохим. Дж. 29 (7): 1552–63. дои : 10.1042/bj0291552. ПМК 1266662 . ПМИД  16745822.  
  25. ^ Сандри, Дж.; Виала, Дж. (1995). «Прямое получение (Z,Z)-1,4-диеновых звеньев с новым гомологирующим агентом C6: синтез альфа-линоленовой кислоты». Синтез . 1995 (3): 271–275. дои : 10.1055/с-1995-3906. S2CID  196696819.