stringtranslate.com

α-Токоферол

α-Токоферол ( альфа -токоферол) — это тип витамина E. Его номер E — «E307». Витамин E существует в восьми различных формах: четыре токоферола и четыре токотриенола . Все они имеют хромановое кольцо с гидроксильной группой, которая может отдавать атом водорода для снижения свободных радикалов, и гидрофобную боковую цепь, а ароматическое кольцо расположено рядом с карбонилами в жирных ацильных цепях фосфолипидного бислоя, что позволяет ему проникать в биологические мембраны. [2] Он в основном встречается в доменах мембраны, не являющихся плотами, связанных с жирными кислотами омега-3 и 6, для частичного предотвращения окисления. [3] Наиболее распространенная форма, α-токоферол, участвует в молекулярных, клеточных, биохимических процессах, тесно связанных с общим гомеостазом липопротеинов и липидов . По сравнению с другими, α-токоферол преимущественно усваивается и накапливается в организме человека.

Витамин Е содержится в различных тканях, является жирорастворимым и усваивается организмом различными способами. Текущие исследования считаются «критически важными для манипуляции гомеостазом витамина Е при различных заболеваниях, связанных с окислительным стрессом у людей». [4] Одним из таких заболеваний является роль α-токоферола в использовании малярийными паразитами для защиты себя от высокоокислительной среды в эритроцитах . [5] Вторым из этих заболеваний является роль антиоксидантных свойств α-токоферола в сердечно-сосудистых заболеваниях сердца. Предотвращая окисление ЛПНП ( липопротеинов низкой плотности ), он способен снижать вероятность атеросклероза и артериального наращивания. [6]

Синтез

Для селективного синтеза ⍺-диастереомера ацетат токола преобразуется в встречающийся в природе, кинетически благоприятный α-токоферол после катализа ферментом липазой. Эта реакция происходит в биологических условиях, обычно в пищеварительной системе. [7]

Стереоизомеры

α-Токоферол имеет три стереоцентра , поэтому это хиральная молекула. ​​[8] Восемь стереоизомеров α-токоферола различаются по конфигурации этих стереоцентров. RRR -α-токоферол является природным. [9] Старое название RRR -α-токоферола - d -α-токоферол, но это наименование d/l больше не должно использоваться, поскольку неясно , должен ли l -α-токоферол означать SSS- энантиомер или SRR- диастереомер, по историческим причинам. SRR может быть назван 2- эпи -α-токоферол, диастереомерная смесь RRR -α-токоферола и 2- эпи -α-токоферола может быть названа 2- амбо -α-токоферолом (ранее называлась dl -α-токоферол). Смесь всех восьми диастереомеров называется all - rac -α-токоферол. [10] α-Токоферол является наиболее активным диастереомером с биологической точки зрения, при этом его высокий уровень поддерживается в плазме и тканях многих различных видов животных. [11]

Одна МЕ токоферола определяется как 2 ⁄ 3 миллиграмма RRR -α-токоферола (ранее называвшегося d -α-токоферол). 1 МЕ также определяется как 0,9 мг равной смеси восьми стереоизомеров, которая представляет собой рацемическую смесь , все - rac -α-токоферола ацетат . Эту смесь стереоизомеров часто называют dl -α-токоферола ацетат. [12] Начиная с мая 2016 года, единица МЕ устарела, так что 1 мг «витамина E» равен 1 мг d-альфа-токоферола или 2 мг dl-альфа-токоферола. [13]


Ссылки

  1. ^ Merck Index , 11-е издание, 9931 .
  2. ^ Бертон, GW; Ингольд, KU (1 июня 1986 г.). «Витамин E: применение принципов физической органической химии к исследованию его структуры и функции». Accounts of Chemical Research . 19 (7): 194–201. doi :10.1021/ar00127a001.
  3. ^ Аткинсон, Джеффри; Харрон, Тад; Уоссалл, Стивен Р.; Стиллвелл, Уильям; Катсарас, Джон (май 2010 г.). «Расположение и поведение α-токоферола в мембранах». Molecular Nutrition & Food Research . 54 (5): 641–651. doi :10.1002/mnfr.200900439.
  4. ^ Риготти А (2007). «Поглощение, транспортировка и доставка витамина Е в ткани». Молекулярные аспекты медицины . 28 (5–6): 423–36. doi :10.1016/j.mam.2007.01.002. PMID  17320165.
  5. ^ Shichiri M, Ishida N, Hagihara Y, Yoshida Y, Kume A, Suzuki H (2019). «Пробукол индуцирует образование продуктов перекисного окисления липидов в эритроцитах и ​​плазме самцов яванских макак». Журнал клинической биохимии и питания . 64 (2): 129–142. doi :10.3164/jcbn.18-7. PMC 6436040. PMID  30936625 . 
  6. ^ Сингх, У.; Деварадж, С.; Джиалал, И. (21 августа 2005 г.). «ВИТАМИН Е, ОКИСЛИТЕЛЬНЫЙ СТРЕСС И ВОСПАЛЕНИЕ». Annual Review of Nutrition . 25 (1): 151–174. doi :10.1146/annurev.nutr.24.012003.132446.
  7. ^ Мидзугучи, Эйсаку; Такемото, Масуми; Ачива, Казуо (январь 1993 г.). «Синтез природного α-токоферола, катализируемый ферментами». Тетраэдр: Асимметрия . 4 (9): 1961–1964. doi :10.1016/s0957-4166(00)82239-9.
  8. ^ Дженсен СК, Лауридсен С (2007). «Стереоизомеры альфа-токоферола». Витамины и гормоны . 76 : 281–308. дои : 10.1016/S0083-6729(07)76010-7. ISBN 9780123735928. PMID  17628178.
  9. ^ Brigelius-Flohé R, Traber MG (июль 1999). «Витамин E: функция и метаболизм». FASEB Journal . 13 (10): 1145–55. doi : 10.1096/fasebj.13.10.1145 . PMID  10385606. S2CID  7031925.
  10. ^ Номенклатура токоферолов и родственных соединений ИЮПАК, с https://www.degruyter.com/document/doi/10.1351/pac198254081507/pdf
  11. ^ Jensen, Søren K.; Nørgaard, Jan V.; Lauridsen, Charlotte (март 2006 г.). «Биодоступность стереоизомеров α-токоферола у крыс зависит от диетических доз all-rac - или RRR-α-токоферола ацетата». British Journal of Nutrition . 95 (3): 477–487. doi :10.1079/bjn20051667 . Получено 31 октября 2024 г. .
  12. ^ "Состав сырых, обработанных и приготовленных пищевых продуктов. Национальная база данных питательных веществ Министерства сельского хозяйства США для стандартных справочных целей, выпуск 20" (PDF) . Министерство сельского хозяйства США . Февраль 2008 г. Архивировано из оригинала (PDF) 19 февраля 2012 г.
  13. ^ "Преобразования единиц". Национальные институты здравоохранения . Получено 21.11.2018 .