stringtranslate.com

Антрахинон

Антрахинон , также называемый антрацендионом или диоксоантраценом , представляет собой ароматическое органическое соединение с формулой C.
14ЧАС
8О
2. Изомеры включают различные производные хинона . Однако термин антрахинон относится к изомеру 9,10-антрахинону ( IUPAC : 9,10-диоксоантрацен), в котором кетогруппы расположены в центральном кольце. Он является строительным блоком многих красителей и используется при отбеливании целлюлозы при производстве бумаги. Это желтое высококристаллическое твердое вещество, плохо растворимое в воде , но растворимое в горячих органических растворителях. Он почти полностью нерастворим в этаноле при комнатной температуре, но 2,25 г растворяется в 100 г кипящего этанола. В природе встречается как редкий минерал хоелит .

Синтез

В настоящее время существует несколько промышленных методов производства 9,10-антрахинона:

  1. Окисление антрацена . Хром(VI) является типичным окислителем.
  2. Реакция Фриделя -Крафтса бензола и фталевого ангидрида в присутствии AlCl 3 . о-бензоилбензойная кислота является промежуточным продуктом. Эта реакция полезна для получения замещенных антрахинонов.
  3. Реакция Дильса -Альдера нафтохинона и бутадиена с последующим окислительным дегидрированием.
  4. Димеризация стирола , катализируемая кислотой, с образованием 1,3-дифенилбутена, который затем может быть преобразован в антрахинон. [3] Впервые этот процесс был разработан компанией BASF .

Он также возникает в результате реакции Риккерта-Альдера, ретро-реакции Дильса-Альдера .

Реакции

Гидрирование дает дигидроантрахинон (антрагидрохинон). Восстановление медью дает антрон . [4] Сульфирование серной кислотой дает антрохинон-1-сульфоновую кислоту, [5] которая реагирует с хлоратом натрия с образованием 1-хлорантахинона. [6]

Приложения

Добавка для варочного котла в производстве бумаги

9,10-Антрахинон используется в качестве добавки в варочный котел при производстве бумажной массы щелочными способами , такими как крафт- , щелочно- сульфитный или Soda-AQ -процессы. Антрахинон является окислительно-восстановительным катализатором . Механизм реакции может включать перенос одного электрона (SET). [7] Антрахинон окисляет восстанавливающий конец полисахаридов в пульпе, т.е. целлюлозу и гемицеллюлозу , и тем самым защищает ее от щелочной деградации (шелушения). Антрахинон восстанавливается до 9,10-дигидроксиантрацена , который затем может реагировать с лигнином . Лигнин разлагается и становится более растворимым в воде и, следовательно, его легче вымывать из пульпы, в то время как антрахинон регенерируется. Этот процесс дает увеличение выхода целлюлозы, обычно на 1–3%, и снижение числа Каппа . [8]

Использование в проточных батареях

9,10-Антрахинон используется в качестве электролита в проточных батареях , которые могут обеспечить длительное хранение электроэнергии.

Нишевое использование

9,10-антрахинон используется в качестве отпугивателя птиц на семенах и в качестве газогенератора в воздушных шарах-спутниках. [9] Его также смешивали с ланолином и использовали в качестве спрея для шерсти для защиты стад овец от атак кеа в Новой Зеландии. [10]

Другие изомеры

Возможны несколько других изомеров антрахинона, включая 1,2-, 1,4- и 2,6-антрахиноны. Они имеют сравнительно незначительное значение. Этот термин также используется в более общем смысле для любого соединения, которое можно рассматривать как антрахинон, в котором некоторые атомы водорода заменены другими атомами или функциональными группами . Эти производные включают вещества, которые технически полезны или играют важную роль в живых существах.

Безопасность

У антрахинона не зарегистрирована ЛД 50 , вероятно, потому, что он нерастворим в воде.

Что касается метаболизма замещенных антрахинонов, фермент, кодируемый геном UGT1A8, обладает глюкуронидазной активностью со многими субстратами, включая антрахиноны. [11]

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ abcd Хейнс, Уильям М., изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 3.28. ISBN 9781498754293.
  2. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 724. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  3. ^ Фогель, А. «Антрахинон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_347. ISBN 978-3527306732.
  4. ^ Маклауд, LC; Аллен, CFH (1934). «Бензантрон». Органические синтезы . 14 :4. дои :10.15227/orgsyn.014.0004.
  5. ^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «Антрахинон-α-сульфонат калия». Органические синтезы . 18:72 . дои :10.15227/orgsyn.018.0072.
  6. ^ Скотт, WJ; Аллен, CFH (1938). «α-Хлороантрахинон». Органические синтезы . 18:15 . дои :10.15227/orgsyn.018.0015.
  7. ^ Сэмп, JC (2008). Комплексный механизм массопереноса антрахинона при щелочной варке целлюлозы (Диссертация). Технологический институт Джорджии. п. 30. HDL : 1853/24767.
  8. ^ Стерджофф, LG; Питл, Ю. (1997) [1993]. «Производство целлюлозы с низким содержанием каппы без капитальных вложений». В Гоял, GC (ред.). Антрахиноновая пульпа . ТАППИ Пресс. стр. 3–9. ISBN 0-89852-340-0.
  9. ^ "www.americanheritage.com" . Архивировано из оригинала 9 июня 2009 г. Проверено 22 сентября 2009 г.
  10. ↑ Даддинг, Адам (29 июля 2012 г.). «Как решить проблему, как кеа». Сандей Стар Таймс . Новая Зеландия . Проверено 11 ноября 2014 г.
  11. ^ Риттер, Дж. К.; Чен, Ф.; Шин, ГГ; Тран, ХМ; Кимура, С.; Йитман, Монтана; Оуэнс, И.С. (1992). «Новый сложный локус UGT1 кодирует человеческий билирубин, фенол и другие изоферменты УДФ-глюкуронозилтрансферазы с идентичными карбоксильными концами» (PDF) . Журнал биологической химии . 267 (5): 3257–3261. дои : 10.1016/S0021-9258(19)50724-4 . ПМИД  1339448.

Внешние ссылки