β-арбутин , также известный под названием по Международной номенклатуре косметических ингредиентов (INCI), арбутин , является гликозилированным производным гидрохинона . β-арбутин естественным образом присутствует в листьях и коре различных растений, в частности, в растении толокнянки, Arctostaphylos uva-ursi . Используемый в качестве биосинтетического активного ингредиента в местных средствах для осветления кожи , β-арбутин направлен на решение проблем гиперпигментации . Механизм его действия заключается в ингибировании активности тирозиназы , необходимого фермента для синтеза меланина в коже человека , что приводит к уменьшению гиперпигментации. Важно отличать β-арбутин от его структурно схожего стереоизомера , α-арбутина , который проявляет схожие эффекты в клинических применениях. [3]
Арбутин — это соединение, в котором молекула глюкозы , в частности d -глюкоза, химически связана с гидрохиноном . В водных растворах глюкоза может существовать в одной из трех стереоизомерных форм : α, β или γ, причем преобладающей формой является β- аномер . [4] Стандартная известная форма арбутина, β-арбутин, имеет молекулярную формулу C12H16O7 и молекулярную массу 272,25 г /моль . Его стереоизомеры, α-арбутин и γ-арбутин, имеют одинаковую молекулярную формулу и массу, но различаются пространственным расположением атомов . [5]
β-арбутин растворим в воде, обычно представляя собой белый порошок, который остается стабильным при стандартных условиях хранения. Он проявляет стабильность как в этаноле, так и в воде и демонстрирует устойчивость к воздействию света. [6] При растворении в воде β-арбутин может подвергаться гидролизу , превращаясь в гидрохинон , который впоследствии может окисляться до бензохинона . [6]
Это соединение встречается в природе и может быть извлечено из нескольких видов растений. Традиционно извлекаемое из растения толокнянки ( Arctostaphylos uva-ursi ), оно также встречается в высоких концентрациях в растениях семейств Ericaceae и Saxifragaceae . [7] Другие включают грушу ( Pyrus spp. ) и некоторые виды пшеницы . Оно также обнаружено в очень малых количествах в Viburnum opulus , Bergenia crassifolia и Schisandra chinensis . [8] [9]
Синтетически его также можно получить путем реакции ацетобромглюкозы и гидрохинона в присутствии щелочи . [ 10]
Основное применение β-арбутина — в косметической промышленности , где он входит в состав различных средств по уходу за кожей, включая кремы, сыворотки и лосьоны, направленные на осветление тона кожи и коррекцию гиперпигментации . Его эффективность и профиль безопасности делают его востребованным ингредиентом для продуктов, нацеленных на солнечное лентиго , веснушки , мелазму и другие формы гиперпигментации .
На протяжении столетий β-арбутин использовался в фитотерапии или травяной медицине. [6] Извлеченный из листьев толокнянки, он используется в смеси с другими растительными препаратами для лечения инфекций мочевыводящих путей . [6]
β-арбутин действует как ингибитор фермента клеточной тирозиназы , инактивируя ее. [4] Тирозиназа — это фермент, необходимый для синтеза меланина в меланин-продуцирующих клетках кожи , меланоцитах . Снижая активность тирозиназы, β-арбутин снижает синтез меланина, что приводит к более светлому тону кожи и уменьшению проявления гиперпигментации. Он не такой мощный ингибитор тирозиназы, как α-арбутин. [6]
Также было показано, что он действует как субстрат для тирозиназы. [4] Тирозиназа катализирует гидроксилирование тирозина , аминокислоты , до l - ДОФА ( леводопы ) и окисление d - ДОФА до допахинона , который затем далее метаболизируется до меланина . Считается , что β-арбутин имеет структурное сходство с субстратом тирозином, и это может ингибировать активность тирозиназы. [3] [11]
Противоречивые данные показывают, что β-арбутин может также работать, разлагаясь на гидрохинон. Если это происходит, количество гидрохинона, созданного при разложении, будет небольшим, а его вклад в ингибирование создания меланина таким же небольшим. [4]
β-Арбутин обычно считается безопасным для местного применения в косметических продуктах. Однако его концентрация использования в Европейском союзе (ЕС) ограничена Научным комитетом Европейской комиссии по безопасности потребителей до 7% в кремах для лица, при условии, что загрязнение гидрохиноном остается ниже 1 ppm. [3]
Экстракт толокнянки используется в процедурах по осветлению кожи, предназначенных для длительного и регулярного использования. Активный агент в брендах препаратов для осветления кожи, он дороже традиционных ингредиентов для осветления кожи, таких как гидрохинон , который в настоящее время запрещен во многих странах. Исследования in vitro человеческих меланоцитов, подвергнутых воздействию арбутина в концентрациях ниже 300 мкг/мл, показали снижение активности тирозиназы и содержания меланина с небольшими доказательствами цитотоксичности. [12]
Арбутин — это глюкозилированный гидрохинон , [13] и может нести в себе схожие риски возникновения рака, [14] [ ненадежный источник? ] хотя есть также утверждения, что арбутин снижает риск развития рака. [15] Немецкий институт пищевых исследований в Потсдаме обнаружил, что кишечные бактерии могут преобразовывать арбутин в гидрохинон, что создает среду, благоприятную для развития рака кишечника . [16]
Потенциальная токсичность HQ (гидрохинона) зависит от пути воздействия.