stringtranslate.com

Ацетамид

Ацетамид (систематическое название: этанамид ) — органическое соединение с формулой CH3CONH2 . Это амид, полученный из аммиака и уксусной кислоты . Он находит некоторое применение в качестве пластификатора и промышленного растворителя. [5] Родственное соединение N , N -диметилацетамид ( DMA) используется более широко, но его не получают из ацетамида. Ацетамид можно считать промежуточным звеном между ацетоном , который имеет две метильные группы (CH3 ) по обе стороны от карбонила (CO), и мочевиной , которая имеет две амидные группы (NH2 ) в этих местах. Ацетамид также является природным минералом [6] с символом IMA : Ace. [7]

Производство

Структура ацетамидного водородно-связанного димера из рентгеновской кристаллографии . Выбранные расстояния: CO: 1,243, CN, 1,325, N---O, 2,925 Å. Цветовой код: красный = O, синий = N, серый = C, белый = H. [8]

Лабораторные весы

Ацетамид можно получить в лаборатории из ацетата аммония путем дегидратации : [9]

[NH 4 ][CH 3 CO 2 ] → CH 3 C(O)NH 2 + H 2 O

Альтернативно, ацетамид может быть получен с отличным выходом посредством аммонолиза ацетилацетона в условиях , обычно используемых при восстановительном аминировании . [10]

Его также можно получить из безводной уксусной кислоты, ацетонитрила и очень хорошо высушенного газообразного хлористого водорода, используя ледяную баню, наряду с более ценным реагентом ацетилхлоридом . Выход обычно низкий (до 35%), и ацетамид, полученный таким образом, образуется в виде соли с HCl.

Промышленный масштаб

Аналогично некоторым лабораторным методам, ацетамид получают путем дегидратации ацетата аммония или путем гидратации ацетонитрила , побочного продукта производства акрилонитрила : [ 5]

CH 3 CN + H 2 O → CH 3 C(O)NH 2

Использует

Ацетамид используется в качестве пластификатора и промышленного растворителя. [5] Расплавленный ацетамид является хорошим растворителем с широким спектром применения. В частности, его диэлектрическая проницаемость выше, чем у большинства органических растворителей, что позволяет ему растворять неорганические соединения с растворимостью, близкой к растворимости воды. [11] Ацетамид применяется в электрохимии и органическом синтезе фармацевтических препаратов, пестицидов и антиоксидантов для пластмасс. [12] Он является предшественником тиоацетамида . [13]

Происшествие

Ацетамид был обнаружен вблизи центра галактики Млечный Путь . [14] Это открытие потенциально важно, поскольку ацетамид имеет амидную связь, похожую на существенную связь между аминокислотами в белках. Это открытие подтверждает теорию о том, что органические молекулы, которые могут привести к жизни (какой мы ее знаем на Земле ), могут образовываться в космосе.

30 июля 2015 года ученые сообщили, что после первой посадки посадочного модуля Philae на поверхность кометы 67/P измерения с помощью приборов COSAC и Ptolemy выявили шестнадцать органических соединений , четыре из которых — ацетамид, ацетон , метилизоцианат и пропионовый альдегид [15] [16] [17] — были впервые обнаружены на комете.

Кроме того, ацетамид изредка встречается на горящих угольных отвалах, как и одноименный минерал. [18] [19]

Ссылки

  1. ^ "Front Matter". Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 841. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ abcd Индекс Merck , 14-е издание, 36
  3. ^ Хейнс, Уильям М., ред. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97-е изд.). CRC Press . стр. 5–88. ISBN 9781498754293.
  4. ↑ Джон Рамбл (18 июня 2018 г.). CRC Handbook of Chemistry and Physics (99-е изд.). CRC Press. стр. 5–3. ISBN 978-1138561632.
  5. ^ abc Cheung, H.; Tanke, RS; Torrence, GP "Уксусная кислота". Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a01_045.pub2. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Mindat: Ацетамид природного происхождения
  7. ^ Warr, LN (2021). «Утвержденные символы минералов IMA-CNMNC». Mineralogic Magazine . 85 (3): 291–320. Bibcode : 2021MinM...85..291W. doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID  235729616.
  8. ^ Bats, Jan W.; Haberecht, Monika C.; Wagner, Matthias (2003). «Новое усовершенствование орторомбического полиморфа ацетамида». Acta Crystallographica Section E. 59 ( 10): o1483–o1485. doi :10.1107/S1600536803019494.
  9. ^ Coleman, GH; Alvarado, AM (1923). "Ацетамид". Органические синтезы . 3 : 3. doi :10.15227/orgsyn.003.0003; Собрание томов , т. 1, стр. 3.
  10. ^ Швеглер, Эдвард Дж.; Эдкинс, Хомер (1939). «Подготовка некоторых аминов». J. Am. Chem. Soc. 61 (12): 3499–3502. doi :10.1021/ja01267a081.
  11. ^ Stafford, OF (1933). «Ацетамид как растворитель». J. Am. Chem. Soc. 55 (10): 3987–3988. doi :10.1021/ja01337a011.
  12. ^ Вагнер, Фрэнк С. (2002). Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . John Wiley & Sons. doi :10.1002/0471238961.0103052023010714.a02.pub2. ISBN 9780471238966.
  13. ^ Шварц, Г. (1945). "2,4-Диметилтиазол". Органические синтезы . 25 : 35; Собрание томов , т. 3, стр. 332.
  14. ^ Холлис, Дж. М.; Ловас, Ф. Дж.; Ремиджан, А. Дж.; Джуэлл, П. Р.; Илюшин, В. В.; Кляйнер, И. (2006). «Обнаружение ацетамида (CH3CONH2): самой большой межзвездной молекулы с пептидной связью». Astrophys. J. 643 (1): L25–L28. Bibcode :2006ApJ...643L..25H. doi : 10.1086/505110 .
  15. ^ Джорданс, Фрэнк (30 июля 2015 г.). «Зонд Philae находит доказательства того, что кометы могут быть космическими лабораториями». The Washington Post . Associated Press. Архивировано из оригинала 23 декабря 2018 г. Получено 30 июля 2015 г.
  16. ^ "Наука на поверхности кометы". Европейское космическое агентство. 30 июля 2015 г. Получено 30 июля 2015 г.
  17. ^ Bibring, J.-P.; Taylor, MGGT; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, KJ; Spohn, T.; Wright, I. (31 июля 2015 г.). "Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue". Science . 349 (6247): 493. Bibcode :2015Sci...349..493B. doi : 10.1126/science.aac5116 . PMID  26228139.
  18. ^ "Ацетамид". Mindat.org.
  19. ^ "Ацетамид" (PDF) . Справочник по минералогии . Проект RRUFF.

Внешние ссылки

Найдите значение слова «ацетамид» в Викисловаре, бесплатном словаре.