stringtranslate.com

Ацетильная группа

В органической химии ацетил представляет собой функциональную группу с химической формулой -COCH 3 и структурой -C(=O)-CH 3 . Иногда его обозначают символом Ас [5] [6] (не путать с элементом актиний ). В номенклатуре ИЮПАК ацетил называется этаноилом .

Ацетильная группа содержит метильную группу ( -CH 3 ) , связанную одинарной связью с карбонилом ( C=O ), что делает ее ацильной группой . Карбонильный центр ацильного радикала имеет один несвязанный электрон , с помощью которого он образует химическую связь с остатком R молекулы.

Ацетильная часть является компонентом многих органических соединений , включая уксусную кислоту , нейромедиатор ацетилхолин , ацетил-КоА , ацетилцистеин , ацетаминофен (также известный как парацетамол) и ацетилсалициловую кислоту (также известную как аспирин ).

Ацетилирование

В природе

Введение ацетильной группы в молекулу называется ацетилированием . В биологических организмах ацетильные группы обычно передаются от ацетил-КоА к другим органическим молекулам. Ацетил-КоА является промежуточным продуктом как в биологическом синтезе, так и при распаде многих органических молекул. Ацетил-КоА также создается во время второй стадии клеточного дыхания, декарбоксилирования пирувата , под действием пируватдегидрогеназы на пировиноградную кислоту .

Гистоны и другие белки часто модифицируются путем ацетилирования. Например, на уровне ДНК ацетилирование гистонов ацетилтрансферазами ( HAT) вызывает расширение архитектуры хроматина, позволяя происходить генетической транскрипции . Однако удаление ацетильной группы гистондеацетилазами ( HDAC) уплотняет структуру ДНК, тем самым предотвращая транскрипцию. [7]

Синтетическая органическая и фармацевтическая химия

Ацетилирование может быть достигнуто различными методами, чаще всего с использованием уксусного ангидрида или ацетилхлорида , часто в присутствии третичного или ароматического аминного основания . Типичным ацетилированием является превращение глицина в N -ацетилглицин : [8]

Фармакология

Ацетилированные органические молекулы проявляют повышенную способность преодолевать избирательно проницаемый гематоэнцефалический барьер . [ нужна цитата ] Ацетилирование помогает данному препарату быстрее достичь мозга, делая эффекты препарата более интенсивными и повышая эффективность данной дозы. [ нужна цитация ] Ацетильная группа в ацетилсалициловой кислоте (аспирине) повышает ее эффективность по сравнению с натуральной противовоспалительной салициловой кислотой . Подобным же образом ацетилирование превращает природный болеутоляющий морфин в гораздо более мощный героин (диацетилморфин).

Есть некоторые свидетельства того, что ацетил-L-карнитин может быть более эффективен в некоторых случаях, чем L-карнитин . [9] Ацетилирование ресвератрола обещает стать одним из первых противорадиационных лекарств для человечества. [10]

История

Этот термин был придуман Юстусом фон Либихом в 1839 году для обозначения того, что он считал радикалом уксусной кислоты и того, что мы сейчас называем винильной группой (введено в 1851 году). Когда ученые пришли к единому мнению , что его теория неверна и что кислота имеет другой радикал, название было перенесено на правильное, но название ацетилена ( придуманное в 1860 году) было сохранено.

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ «Список радикальных имен, начинающихся с буквы «А»» . Номенклатура органической химии, разделы A, B, C, D, E, F и H, Pergamon Press, Оксфорд, 1979. Copyright 1979 IUPAC .
  2. ^ «R-5.7.1 Карбоновые кислоты, примером которых является ацетил» . ИЮПАК, Комиссия по номенклатуре органической химии. Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК (рекомендации 1993 г.), 1993 г., научные публикации Blackwell, авторские права IUPAC, 1993 г.
  3. ^ Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-65.1.7.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4.
  4. ^ «Ацетил». Химические соединения, представляющие биологический интерес . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
  5. ^ Баник, Грегори М.; Бэйсингер, Грейс; Камат, Прашант В.; Пиента, Норберт, ред. (январь 2020 г.). Руководство ACS по научной коммуникации. Вашингтон, округ Колумбия: Американское химическое общество. doi : 10.1021/acsguide.50308. ISBN 978-0-8412-3586-1. S2CID  262269861.
  6. ^ Хэнсон, Джеймс А. (2001). Химия функциональных групп . Кембридж, Англия: Королевское химическое общество. п. 11. ISBN 0-85404-627-5.
  7. ^ Нельсон, Дэвид Л.; Кокс, Майкл М. (2000). Ленингерские принципы биохимии (3-е изд.). Нью-Йорк: Издательство Worth. ISBN 1-57259-153-6.
  8. ^ Хербст, РМ; Шемин, Д. (1943). «Ацетилглицин». Органические синтезы .; Коллективный том , том. 2, с. 11
  9. ^ Лю, Дж; Голова, Е; Курацуне, Х; Котман, CW; Эймс, Б.Н. (2004). «Сравнение воздействия L-карнитина и ацетил-L-карнитина на уровни карнитина, мобильную активность и биомаркеры окислительного стресса в мозге старых крыс». Анналы Нью-Йоркской академии наук . 1033 (1): 117–31. Бибкод : 2004NYASA1033..117L. дои : 10.1196/анналы.1320.011. PMID  15591009. S2CID  24221474.
  10. ^ Койде, Кадзунори; Осман, Сами; Гарнер, Аманда Л.; Сун, Фэнлин; Диксон, Трейси; Гринбергер, Джоэл С.; Эпперли, Майкл В. (14 апреля 2011 г.). «Использование 3,5,4'-триацетилресвератрола в качестве потенциального пролекарства ресвератрола защищает мышей от смерти, вызванной γ-облучением». Письма ACS по медицинской химии . 2 (4): 270–274. дои : 10.1021/ml100159p. ПМК 3151144 . ПМИД  21826253.