Деацилирование «играет решающую роль в транскрипции генов и, скорее всего, во всех эукариотических биологических процессах, в которых участвует хроматин» [1] .
Известны два общих механизма деацетилирования. Один механизм включает связывание цинка с ацетиловым кислородом. Другое семейство деацетилаз требует НАД + , который переносит рибозильную группу на ацетиловый кислород. [1]
Органический синтез
Эфиры ацетата [5] и ацетамиды [6] обычно получаются путем ацетилирования. Ацетилирование часто используется для создания связей C-ацетил в реакциях Фриделя-Крафтса . [7] [8] Карбанионы и их эквиваленты восприимчивы к ацетилированию. [9]
Реагенты для ацетилирования
Многие реакции ацетилирования достигаются с использованием этих трех реагентов:
Уксусный ангидрид . Этот реагент широко распространен в лаборатории; при его использовании образуется уксусная кислота. [7]
Ацетилхлорид . Этот реагент также распространен в лаборатории, но при его использовании образуется хлористый водород, что может быть нежелательным. [8]
Кетен . В свое время уксусный ангидрид был получен реакцией кетена с уксусной кислотой: [10]
H 2 C=C=O + CH 3 CO 2 H → (CH 3 CO) 2 O
Ацетилирование целлюлозы
Целлюлоза является полиолом и, таким образом, восприимчива к ацетилированию, которое достигается с помощью уксусного ангидрида. Ацетилирование разрушает водородные связи, которые в противном случае доминируют над свойствами целлюлозы. Следовательно, эфиры целлюлозы растворимы в органических растворителях и могут быть отлиты в волокна и пленки. [11]
Трансацетилирование
Трансацетилирование использует винилацетат в качестве донора ацетила и липазу в качестве катализатора. Эта методология позволяет получать энантио-обогащенные спирты и ацетаты. [12]
