Деацилирование «играет решающую роль в транскрипции генов и, скорее всего, во всех эукариотических биологических процессах, в которых участвует хроматин». [1]
Известны два общих механизма деацетилирования. Один из механизмов включает связывание цинка с ацетильным кислородом. Другое семейство деацетилаз требует НАД + , который переносит рибозильную группу на ацетильный кислород. [1]
Органический синтез
Ацетатные эфиры [5] и ацетамиды [6] обычно получают ацетилированием. Ацетилирование часто используется при образовании C-ацетильных связей в реакциях Фриделя-Крафтса . [7] [8] Карбанионы и их эквиваленты подвержены ацетилированию. [9]
Реагенты ацетилирования
Многие ацетилирования достигаются с использованием этих трех реагентов:
Уксусный ангидрид . Этот реагент широко распространен в лаборатории; его использование приводит к образованию уксусной кислоты. [7]
Ацетилхлорид . Этот реагент также распространен в лаборатории, но при его использовании образуется хлористый водород, что может быть нежелательно. [8]
Кетене . В свое время уксусный ангидрид был получен реакцией кетена с уксусной кислотой: [10]
H 2 C=C=O + CH 3 CO 2 H → (CH 3 CO) 2 O
Ацетилирование целлюлозы
Целлюлоза представляет собой полиол и поэтому подвержена ацетилированию, которое достигается с помощью уксусного ангидрида. Ацетилирование разрушает водородные связи, которые в противном случае доминируют в свойствах целлюлозы. Следовательно, эфиры целлюлозы растворимы в органических растворителях и могут быть отлиты в волокна и пленки. [11]
Трансацетилирование
Трансацетилирование использует винилацетат в качестве донора ацетила и липазу в качестве катализатора. Эта методология позволяет получать энантиообогащенные спирты и ацетаты. [12]
