stringtranslate.com

Ацетоацетанилид

Ацетоацетанилид — это органическое соединение с формулой CH 3 C(O)CH 2 C(O)NHC 6 H 5 . Это производное ацетоацетамида анилина . Это белое твердое вещество, которое плохо растворяется в воде. Это химическое вещество и многие родственные ему соединения (полученные из различных производных анилина) используются в производстве органических пигментов , называемых арилидными желтыми . Ацетоацетанилиды обычно существуют в виде кетоамидного таутомера согласно рентгеновской кристаллографии . [1]

Приготовление и реакции

Ацетоацетанилид получают путем ацетоацетилирования анилина с использованием дикетена . [2] Было получено много аналогов. [3]

Для получения красителей ацетоацетанилиды соединяются с солями диазония , « азосочетание ». [4]

Ацетоацетилирование дикетеном с последующим диазосочетанием.

В присутствии серной кислоты ацетоацетанилид дегидратируется с образованием 4-метил -2-хинолона . [5]

Смотрите также

Ссылки

  1. ^ Джилли, Паола; Бертолази, Валерио; Ферретти, Валерия; Джилли, Гастоне (2000). «Доказательства внутримолекулярного N−H···O резонансного водородного связывания в β-енаминонах и родственных гетеродиенах. Комбинированное кристаллоструктурное, ИК- и ЯМР-спектроскопическое и квантово-механическое исследование». Журнал Американского химического общества . 122 (42). doi :10.1021/ja000921+.
  2. ^ Уильямс, Джонатан В.; Криницкий, Джон А. (1941). «Ацетоацетанилид». Органические синтезы . 21 : 4. doi :10.15227/orgsyn.021.0004.
  3. ^ Джаффе, Эдвард Э. (2004). "Пигменты, органические". Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . doi :10.1002/0471238961.151807011001060605.a01.pub2. ISBN 978-0-471-48494-3.
  4. ^ К. Голод. В. Хербст «Органические пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. doi :10.1002/14356007.a20_371
  5. ^ Лауэр, ВМ; Каслоу, CE (1944). "4-Метилкарбостирил". Органические синтезы . 24 : 68. doi :10.15227/orgsyn.024.0068.