stringtranslate.com

Бакминстерфуллерен

Бакминстерфуллерен — это разновидность фуллерена с формулой C 60 . Он имеет решетчатую структуру из сросшихся колец ( усеченный икосаэдр ), состоящую из двадцати шестиугольников и двенадцати пятиугольников , и напоминает футбольный мяч . Каждый из его 60 атомов углерода связан с тремя соседями.

Бакминстерфуллерен представляет собой черное твердое вещество, которое растворяется в углеводородных растворителях с образованием фиолетового раствора. Соединение было обнаружено в 1985 году и подверглось интенсивному изучению, хотя практического применения было найдено мало.

Распространенное прозвище бакминстерфуллерена — бакиболлы . [3]

Вхождение

Бакминстерфуллерен — наиболее распространенный природный фуллерен. Небольшие количества его можно найти в саже . [4] [5]

Он также существует в космосе . Нейтральный C 60 наблюдался в планетарных туманностях [6] и нескольких типах звезд . [7] Ионизированная форма C 60 + была идентифицирована в межзвездной среде , [8] где она является причиной нескольких особенностей поглощения, известных как диффузные межзвездные полосы в ближнем инфракрасном диапазоне. [9]

История

Многие футбольные мячи имеют такое же расположение многоугольников, как и бакминстерфуллерен C 60 .

Теоретические предсказания молекул бакминстерфуллерена появились в конце 1960-х — начале 1970-х годов. [10] [11] [12] [13] Впервые он был создан в 1984 году Эриком Рольфингом, Дональдом Коксом и Эндрю Калдором [13] [14] с использованием лазера для испарения углерода в сверхзвуковом гелиевом луче, хотя группа и сделала это. не осознавал, что был произведен бакминстерфуллерен. В 1985 году их работу повторили Гарольд Крото , Джеймс Р. Хит , Шон С. О'Брайен, Роберт Керл и Ричард Смолли из Университета Райса , которые признали структуру C 60 как бакминстерфуллерена. [15]

Одновременно с работой Крото-Смэлли, но не связанной с ней, астрофизики работали со спектроскопистами над изучением инфракрасного излучения гигантских красных углеродных звезд. [16] [17] [18] Смолли и его команда смогли использовать технику лазерного испарения для создания углеродных кластеров, которые потенциально могли излучать инфракрасное излучение на той же длине волны, что и красная углеродная звезда. [16] [19] Таким образом, к Смолли и его команде пришло вдохновение использовать лазерную технику на графите для генерации фуллеренов.

Используя лазерное испарение графита , команда Смолли обнаружила кластеры C n (где n > 20 и даже), из которых наиболее распространенными были C 60 и C 70 . Твердый вращающийся графитовый диск использовался в качестве поверхности, с которой испарялся углерод с помощью лазерного луча, создавая горячую плазму, которая затем пропускалась через поток газообразного гелия высокой плотности. [20] Впоследствии частицы углерода были охлаждены и ионизированы, что привело к образованию кластеров. Кластеры различались по молекулярной массе, но Крото и Смолли обнаружили преобладание кластера C 60 , который можно было еще больше усилить, позволив плазме реагировать дольше. Они также обнаружили, что C 60 представляет собой молекулу, похожую на клетку, правильный усеченный икосаэдр . [16] [20]

Крото, Керл и Смолли были удостоены Нобелевской премии по химии 1996 года за вклад в открытие бакминстерфуллерена и родственного ему класса молекул — фуллеренов . [10]

Экспериментальные данные, сильный пик при 720 атомных единицах массы , указывали на то, что формируется молекула углерода с 60 атомами углерода, но не предоставили никакой структурной информации. После экспериментов по реакционной способности исследовательская группа пришла к выводу, что наиболее вероятной структурой является сфероидальная молекула. Идея была быстро рационализирована как основа структуры закрытой клетки икосаэдрической симметрии . Крото упомянул структуры геодезических куполов известного футуриста и изобретателя Бакминстера Фуллера , которые повлияли на название этого конкретного вещества как бакминстерфуллерен. [10]

В 1989 году физики Вольфганг Кречмер , Константинос Фостиропулос и Дональд Р. Хаффман наблюдали необычное оптическое поглощение в тонких пленках углеродной пыли (сажи). Сажа образовалась в результате дугового процесса между двумя графитовыми электродами в атмосфере гелия, при котором материал электрода испаряется и конденсируется, образуя сажу в закалочной атмосфере. Среди других особенностей ИК-спектры сажи показали четыре дискретные полосы, близко соответствующие предполагаемым для C 60 . [21] [22]

Другая статья по характеристике и проверке молекулярной структуры последовала в том же году (1990) на основе их экспериментов с тонкими пленками и подробно описала экстракцию испаряющегося, а также растворимого в бензоле материала из сажи, генерируемой дугой. По данным ПЭМ и рентгеноструктурного анализа этот экстракт соответствовал массивам сферических молекул C 60 , диаметром Ван-дер-Ваальса примерно 1,0 нм [23] , а также ожидаемой молекулярной массой 720 Да для C 60 (и 840 Да для C 70) . ) в их масс-спектрах . [24] Метод был простым и эффективным для приготовления материала в граммах в день (1990), что стимулировало исследования фуллеренов и даже сегодня применяется для коммерческого производства фуллеренов.

Открытие практических путей к C 60 привело к исследованию новой области химии, связанной с изучением фуллеренов.

Этимология

Первооткрыватели аллотропа назвали новооткрытую молекулу в честь Р. Бакминстера Фуллера , который спроектировал множество геодезических куполообразных структур, похожих на C 60 , и который умер в 1983 году, за год до открытия. Однако это немного вводит в заблуждение, поскольку геодезические купола Фуллера строятся только путем дальнейшего разделения шестиугольников или пятиугольников на треугольники, которые затем деформируются путем перемещения вершин радиально наружу, чтобы они соответствовали поверхности сферы. [25] С геометрической точки зрения бакминстерфуллерен является естественным примером многогранника Гольдберга . Распространенное сокращенное название бакминстерфуллерена — бакиболлы. [26]

Синтез

Сажу получают путем лазерной абляции графита или пиролиза ароматических углеводородов . Фуллерены экстрагируют из сажи органическими растворителями с помощью экстрактора Сокслета . [27] На этом этапе получается раствор, содержащий до 75% C 60 , а также другие фуллерены. Эти фракции разделяют с помощью хроматографии . [28] Обычно фуллерены растворяют в углеводороде или галогенированном углеводороде и разделяют с помощью колонок с оксидом алюминия. [29]

Состав

Бакминстерфуллерен представляет собой усеченный икосаэдр с 60 вершинами , 32 гранями (20 шестиугольников и 12 пятиугольников, где ни один пятиугольник не имеет общей вершины) и 90 ребрами (60 ребер между 5-членными и 6-членными кольцами и 30 ребрами являются общими для 6-членных и 6-членных колец). 6-членные кольца), с атомом углерода в вершинах каждого многоугольника и связью вдоль каждого края многоугольника. Диаметр Ван -дер - Ваальса C
60Размер молекулы составляет около 1,01  нанометра (нм). Диаметр ядра к ядру C
60Молекула составляет около 0,71 нм. С​
60Молекула имеет две длины связи. Кольцевые связи 6:6 (между двумя шестиугольниками) можно считать « двойными связями », они короче, чем связи 6:5 (между шестиугольником и пятиугольником). Средняя длина его связи составляет 0,14 нм. Каждый атом углерода в структуре ковалентно связан с тремя другими. [30] Атом углерода в C
60может быть замещен атомом азота или бора с образованием C
59N или C 59 B соответственно. [31]

Диаграмма уровней энергии C 60 при «идеальной» сферической (слева) и «реальной» икосаэдрической симметрии (справа).

Характеристики

Какое-то время бакминстерфуллерен был самой крупной из известных молекул, проявляющих корпускулярно-волновой дуализм ; теоретически каждый объект демонстрирует такое поведение. [32] В 2020 году молекула красителя фталоцианин продемонстрировала двойственность, которую чаще всего приписывают свету, электронам и другим мелким частицам и молекулам. [33]

Решение

раствор С 60
Спектр оптического поглощения C
60раствор, демонстрирующий уменьшенное поглощение синего (~ 450 нм) и красного (~ 700 нм) света, что приводит к фиолетовому цвету.

Фуллерены умеренно растворимы в ароматических растворителях и сероуглероде , но нерастворимы в воде. Растворы чистого С 60 имеют темно-фиолетовый цвет, при испарении оставляют коричневый осадок. Причиной такого изменения цвета является относительно узкая энергетическая ширина полосы молекулярных уровней, ответственных за поглощение зеленого света отдельными молекулами С 60 . Таким образом, отдельные молекулы пропускают некоторое количество синего и красного света, что приводит к фиолетовому цвету. При высыхании межмолекулярное взаимодействие приводит к перекрытию и расширению энергетических полос, тем самым устраняя пропускание синего света и вызывая изменение цвета от фиолетового к коричневому. [16]

С
60кристаллизуется с некоторыми растворителями в решетке («сольваты»). Например, кристаллизация C 60 из бензольного раствора дает триклинные кристаллы с формулой C 60 ·4C 6 H 6 . Как и другие сольваты, этот легко выделяет бензол с образованием обычного кубического гранецентрированного C 60 . Кристаллы С 60 и С миллиметрового размера.
70можно выращивать из раствора как сольваты, так и чистые фуллерены. [37] [38]

Твердый

Микрофотография С 60 .
Упаковка С
60в хрустале.

В твердом бакминстерфуллерене молекулы C 60 принимают ГЦК ( гранецентрированный кубический ) мотив. Они начинают вращаться примерно при −20 °C. Это изменение связано с фазовым переходом первого рода в ГЦК-структуру и небольшим, но резким увеличением постоянной решетки от 1,411 до 1,4154 нм. [39]

С
60твердое вещество столь же мягкое, как графит , но при сжатии менее чем до 70% его объема превращается в сверхтвердую форму алмаза (см. агрегированный алмазный наностержень ). С
60пленки и растворы обладают сильными нелинейными оптическими свойствами; в частности, их оптическое поглощение увеличивается с увеличением интенсивности света (насыщающееся поглощение).

С
60образует коричневатое твердое вещество с порогом оптического поглощения ≈1,6 эВ. [40] Это полупроводник n-типа с низкой энергией активации 0,1–0,3 эВ; эта проводимость объясняется собственными дефектами или дефектами, связанными с кислородом. [41] Fcc C 60 содержит пустоты в октаэдрических и тетраэдрических узлах, которые достаточно велики (0,6 и 0,2 нм соответственно) для размещения атомов примесей. Когда в эти пустоты легируют щелочные металлы , C 60 превращается из полупроводника в проводник или даже сверхпроводник. [39] [42]

Химические реакции и свойства

Redox (реакции переноса электрона)

С
60подвергается шести обратимым одноэлектронным восстановлениям, в конечном итоге образуя C6−
60. Его окисление необратимо. Первое снижение происходит при ≈-1,0  В ( Fc / Fc+
), показывая, что C 60 является упорным акцептором электронов. С
60имеет тенденцию избегать наличия двойных связей в пятиугольных кольцах, что затрудняет делокализацию электронов и приводит к образованию C
60не являющийся « суперароматическим ». C 60 ведет себя как алкен с дефицитом электронов . Например, он реагирует с некоторыми нуклеофилами. [23] [43]

гидрирование

C 60 демонстрирует небольшую степень ароматического характера, но все же отражает характер локализованных двойных и одинарных связей C–C. Следовательно, C 60 может присоединяться с водородом с образованием полигидрофуллеренов. C 60 также подвергается редукции по Берчу . Например, C 60 реагирует с литием в жидком аммиаке, а затем с трет -бутанолом с образованием смеси полигидрофуллеренов, таких как C 60 H 18 , C 60 H 32 , C 60 H 36 , причем C 60 H 32 является доминирующим продуктом. Эту смесь полигидрофуллеренов можно повторно окислить 2,3-дихлор-5,6-дициано-1,4-бензохиноном с образованием снова C 60 .

Существует метод селективного гидрирования. Реакция С 60 с 9,9',10,10'-дигидроантраценом в тех же условиях, в зависимости от времени реакции, дает С 60 Н 32 и С 60 Н 18 соответственно и селективно. [44]

C 60 можно гидрировать, [45] предполагая, что модифицированный бакминстерфуллерен, называемый металлоорганическими бакиболами (OBB), может стать средством для «хранения водорода при высокой плотности, комнатной температуре и атмосферном давлении». Эти OBB создаются путем связывания атомов переходного металла (TM) с C 60 или C 48 B 12 , а затем связывания многих атомов водорода с этим атомом TM, равномерно распределяя их внутри металлоорганического шара. Исследование показало, что теоретическое количество H 2 , которое может быть извлечено из OBB при атмосферном давлении, приближается к 9  вес.% , массовой доле, которая была определена Министерством энергетики США как оптимальная для водородного топлива . [ нужна цитата ]

Галогенирование

Присоединение фтора , хлора и брома происходит для С 60 . Атомы фтора достаточно малы для 1,2-присоединения, тогда как Cl 2 и Br 2 присоединяются к удаленным атомам C из-за стерических факторов . Например, в C 60 Br 8 и C 60 Br 24 атомы Br находятся в 1,3- или 1,4-положениях по отношению друг к другу. В различных условиях можно получить огромное количество галогенпроизводных С 60 , некоторые из которых обладают чрезвычайной селективностью по одному или двум изомерам по сравнению с другими возможными. Добавление фтора и хлора обычно приводит к уплощению каркаса C 60 до молекулы барабанной формы. [44]

Добавление атомов кислорода

Растворы С 60 могут быть окислены до эпоксида С 60 О. Озонирование С 60 в 1,2-ксилоле при 257 К дает промежуточный озонид С 60 О 3 , который может разлагаться на 2 формы С 60 О. Разложение С 60 О. 60 O 3 при 296 К дает эпоксид, но фотолиз дает продукт, в котором атом О замыкает 5,6-край. [44]

Циклодополнения

Реакция Дильса-Альдера обычно используется для функционализации C 60 . Реакция C 60 с соответствующим замещенным диеном дает соответствующий аддукт.

Реакция Дильса-Альдера между C 60 и 3,6-диарил-1,2,4,5-тетразинами дает C 62 . C 62 имеет структуру, в которой четырехчленное кольцо окружено четырьмя шестичленными кольцами.

Производное AC 62 [C 62 (C 6 H 4 -4-Me) 2 ], синтезированное из C 60 и 3,6-бис(4-метилфенил)-3,6-дигидро-1,2,4,5-тетразина

Молекулы C 60 также могут соединяться посредством [2+2] -циклоприсоединения , образуя соединение C 120 в форме гантели . Соединение достигается высокоскоростным вибрационным измельчением C 60 с каталитическим количеством KCN . Реакция обратима: C 120 снова диссоциирует на две молекулы C 60 при нагревании до 450 К (177 ° C; 350 ° F). Под высоким давлением и температурой повторяющееся [2+2] циклоприсоединение между C 60 приводит к полимеризации фуллереновых цепей и сеток. Эти полимеры остаются стабильными при давлении и температуре окружающей среды после образования и обладают удивительно интересными электронными и магнитными свойствами, например, ферромагнитностью при температуре выше комнатной. [44]

Свободнорадикальные реакции

Легко протекают реакции C 60 со свободными радикалами . При смешивании C 60 с дисульфидом RSSR при облучении смеси самопроизвольно образуется радикал C 60 SR•.

Стабильность радикалов C 60 Y • во многом зависит от стерических факторов Y. Когда трет -бутилгалогенид фотолизуется и вступает в реакцию с C 60 , образуется обратимая межклеточная связь C–C: [44]

Циклоппанирование (реакция Бингеля)

Циклопропанирование ( реакция Бингеля ) — еще один распространенный метод функционализации C 60 . Циклоппропанирование С 60 преимущественно происходит на стыке двух шестиугольников за счет стерических факторов.

Первое циклопропанирование проводили обработкой β-бромомалоната С 60 в присутствии основания. Циклоппропанирование также легко происходит с диазометанами . Например, дифенилдиазометан легко реагирует с C 60 с образованием соединения C 61 Ph 2 . [44] Производное метилового эфира фенил-C 61 -масляной кислоты, полученное путем циклопропанирования, было изучено для использования в органических солнечных элементах .

Окислительно-восстановительные реакции – анионы и катионы C 60

С 60 анионы

НСМО в C 60 трижды вырождена, при этом расстояние между ВЗМО и НСМО относительно невелико. Этот небольшой разрыв предполагает, что восстановление C 60 должно происходить при слабых потенциалах, ведущих к фуллерид-анионам, [C 60 ] n - ( n  = 1–6). Потенциалы средней точки одноэлектронного восстановления бакминстерфуллерена и его анионов приведены в таблице ниже:

C 60 образует множество комплексов с переносом заряда , например с тетракис(диметиламино)этиленом :

C 60 + C 2 (NMe 2 ) 4 → [C 2 (NMe 2 ) 4 ] + [C 60 ] -

Эта соль проявляет ферромагнетизм при 16 К.

Катионы С 60

С 60 окисляется с трудом. Три обратимых процесса окисления наблюдались с помощью циклической вольтамперометрии с ультрасухим хлористым метиленом и фоновым электролитом с чрезвычайно высокой стойкостью к окислению и низкой нуклеофильностью, таким как [ n Bu 4 N] [AsF 6 ]. [43]

Металлические комплексы

C 60 образует комплексы, сходные с более распространенными алкенами. Сообщалось о комплексах молибдена , вольфрама , платины , палладия , иридия и титана . Пентакарбонильные виды образуются в результате фотохимических реакций .

М(СО) 6 + С 60 → М( η 2 -С 60 )(СО) 5 + СО (М = Мо, W)

В случае комплекса платины лабильным этиленовым лигандом является уходящая группа в термической реакции:

Pt( η 2 -C 2 H 4 )(PPh 3 ) 2 + C 60 → Pt( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2 + C 2 H 4

Также сообщалось о титаноценовых комплексах:

( η 5 - Cp ) 2 Ti( η 2 -(CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3 ) + C 60 → ( η 5 -Cp) 2 Ti( η 2 -C 60 ) + (CH 3 ) 3 SiC≡CSi(CH 3 ) 3

Координационно-ненасыщенные предшественники, такие как комплекс Васки , для аддуктов с С 60 :

транс -Ir(CO)Cl(PPh 3 ) 2 + C 60 → Ir(CO)Cl( η 2 -C 60 )(PPh 3 ) 2

Один из таких иридиевых комплексов, [Ir( η 2 -C 60 )(CO)Cl(Ph 2 CH 2 C 6 H 4 OCH 2 Ph) 2 ], был получен, в котором металлический центр выбрасывает два богатых электронами «рукава», которые охватывают гость C 60 . [46]

Эндоэдральные фуллерены

Атомы металлов или некоторые небольшие молекулы, такие как H 2 и благородный газ, могут быть заключены внутри клетки C 60 . Эти эндоэдральные фуллерены обычно синтезируются путем легирования атомов металла в дуговом реакторе или путем лазерного испарения. Эти методы дают низкие выходы эндоэдральных фуллеренов, а лучший метод включает открытие клетки, упаковку атомов или молекул и закрытие отверстия с помощью определенных органических реакций . Однако этот метод все еще несовершенен, и таким способом удалось синтезировать лишь несколько видов. [47]

Эндоэдральные фуллерены демонстрируют особые и интригующие химические свойства, которые могут полностью отличаться от свойств инкапсулированного атома или молекулы, а также самого фуллерена. Было показано, что инкапсулированные атомы совершают круговые движения внутри клетки C 60 , и их движение отслеживалось с помощью ЯМР-спектроскопии . [46]

Возможное применение в технике

Свойства оптического поглощения C 60 соответствуют солнечному спектру, что позволяет предположить, что пленки на основе C 60 могут быть полезны для фотоэлектрических применений. Из-за своего высокого электронного сродства [48] он является одним из наиболее распространенных акцепторов электронов , используемых в солнечных элементах на основе доноров/акцепторов. Сообщалось, что в полимерных ячейках C 60 эффективность преобразования достигает 5,7% . [49]

Возможное применение в здравоохранении

Проглатывание и риски

C 60 чувствителен к свету, [50] поэтому оставление C 60 под воздействием света приводит к его разложению, что становится опасным. Проглатывание растворов C 60 , подвергшихся воздействию света, может привести к развитию рака (опухолей). [51] [52] Таким образом, обращение с продуктами C 60 , предназначенными для употребления в пищу человеком, требует предупредительных мер [52], таких как: обработка в очень темных условиях, упаковка в бутылки с высокой непрозрачностью и хранение в темных местах, а также другие, такие как потребление при низкой температуре. условия освещенности и использование этикеток для предупреждения о проблемах со светом.

Было обнаружено, что растворы C 60 , растворенные в оливковом масле или воде, при условии, что они защищены от света, нетоксичны для грызунов. [53]

В то же время исследование показало, что C 60 остается в организме дольше, чем обычно, особенно в печени, где он имеет тенденцию накапливаться и, следовательно, может оказывать вредное воздействие на здоровье. [54]

Масла с С60 и риски

В ходе эксперимента 2011–2012 годов крысам вводили раствор C 60 в оливковом масле, что позволило значительно продлить их продолжительность жизни. [53] С тех пор многие масла с C 60 продаются как антиоксидантные продукты, но это не решает проблемы их чувствительности к свету, что может сделать их токсичными. Более поздние исследования подтвердили, что воздействие света разлагает растворы C 60 в масле, делая его токсичным и приводя к «массовому» увеличению риска развития рака (опухолей) после его употребления. [51] [52]

Чтобы избежать разложения под действием света, масла C 60 должны производиться в очень темных условиях, заключаться в непрозрачные бутылки и храниться в темноте, потребляться в условиях низкой освещенности и сопровождаться этикетками, предупреждающими об опасности света для C. 60 . [52] [50]

Некоторые производители растворяют C 60 в воде, чтобы избежать возможных проблем с маслами, но это не защитит C 60 от света, поэтому необходимы те же меры предосторожности. [50]

Рекомендации

  1. ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 325. дои : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Пьяченте; Джильи; Скардала; Джустини; Ферро (1995). «Давление пара бакминстерфуллерена C 60 ». Дж. Физ. Хим . 99 (38): 14052–14057. дои : 10.1021/j100038a041.
  3. ^ Интернет-журнал материалов AZo. AZoM.com. «Бакминстерфуллерен». 2006.
  4. ^ Ховард, Джек Б.; Маккиннон, Дж. Томас; Макаровский, Яков; Лафлер, Артур Л.; Джонсон, М. Элейн (1991). «Фуллерены С 60 и С 70 в огне». Природа . 352 (6331): 139–141. Бибкод : 1991Natur.352..139H. дои : 10.1038/352139a0. PMID  2067575. S2CID  37159968.
  5. ^ Ховард, Дж; Лафлер, А; Макаровский Ю.; Митра, С; Папа, С; Ядав, Т (1992). «Синтез фуллеренов при горении». Карбон . 30 (8): 1183–1201. дои : 10.1016/0008-6223(92)90061-Z.
  6. ^ Ками, Дж.; Бернар-Салас, Ж.; Питерс, Э.; Малек, SE (2010). «Обнаружение C60 и C70 в молодой планетарной туманности». Наука . 329 (5996): 1180–1182. Бибкод : 2010Sci...329.1180C. дои : 10.1126/science.1192035. PMID  20651118. S2CID  33588270.
  7. ^ Робертс, Кайл Р.Г.; Смит, Кейт Т.; Сарр, Питер Дж. (2012). «Обнаружение C60 во встроенных молодых звездных объектах, звезде Хербига Ae / Be и необычной постасимптотической звезде ветви гиганта». Ежемесячные уведомления Королевского астрономического общества . 421 (4): 3277–3285. arXiv : 1201.3542 . Бибкод : 2012MNRAS.421.3277R. дои : 10.1111/j.1365-2966.2012.20552.x. S2CID  118739732.
  8. ^ Берне, О.; Мулас, Г.; Джоблин, К. (2013). «Интерстеллар С60+». Астрономия и астрофизика . 550 : Л4. arXiv : 1211.7252 . Бибкод : 2013A&A...550L...4B. дои : 10.1051/0004-6361/201220730. S2CID  118684608.
  9. ^ Майер, JP; Герлих, Д.; Хольц, М.; Кэмпбелл, ЕК (июль 2015 г.). «Лабораторное подтверждение C 60+ как носителя двух диффузных межзвездных полос». Природа . 523 (7560): 322–323. Бибкод : 2015Natur.523..322C. дои : 10.1038/nature14566. ISSN  1476-4687. PMID  26178962. S2CID  205244293.
  10. ^ abc Кац, 363
  11. ^ Осава, Э. (1970). Кагаку (Киото) (на японском языке). 25:854
  12. ^ Джонс, Дэвид Э.Х. (1966). «Полые молекулы». Новый учёный (32): 245.
  13. ^ аб Смолли, Ричард Э. (1 июля 1997 г.). «Открытие фуллеренов». Обзоры современной физики . 69 (3): 723–730. CiteSeerX 10.1.1.31.7103 . doi : 10.1103/RevModPhys.69.723. 
  14. ^ Ролфинг, Эрик А; Кокс, Д.М.; Калдор, А (1984). «Производство и характеристика сверхзвуковых углеродных кластерных пучков». Журнал химической физики . 81 (7): 3322. Бибкод : 1984JChPh..81.3322R. дои : 10.1063/1.447994.
  15. ^ Крото, HW; Хит, младший; О'Брайен, Южная Каролина; Керл, РФ; Смолли, Р.Э. (1985). «C 60 : Бакминстерфуллерен». Природа . 318 (6042): 162–163. Бибкод : 1985Natur.318..162K. дои : 10.1038/318162a0. S2CID  4314237.
  16. ^ abcd Dresselhaus, MS ; Дрессельхаус, Г.; Эклунд, ПК (1996). Наука о фуллеренах и углеродных нанотрубках . Сан-Диего, Калифорния: Academic Press. ISBN 978-012-221820-0.
  17. ^ Хербиг, Э. (1975). «Диффузионные межзвездные полосы. IV – область 4400-6850 А». Астрофиз. Дж . 196 : 129. Бибкод : 1975ApJ...196..129H. дои : 10.1086/153400.
  18. ^ Леже, А.; д'Андекур, Л.; Верстраете, Л.; Шмидт, В. (1988). «Замечательные кандидаты в носители диффузных межзвездных полос: С 60+ и другие полиэдрические ионы углерода». Астрон. Астрофизика . 203 (1): 145. Бибкод : 1988A&A...203..145L.
  19. ^ Дитц, Т.Г.; Дункан, Массачусетс; Пауэрс, Делавэр; Смолли, Р.Э. (1981). «Лазерное производство сверхзвуковых металлических кластерных пучков». Дж. Хим. Физ . 74 (11): 6511. Бибкод : 1981ЖЧФ..74.6511Д. дои : 10.1063/1.440991.
  20. ^ аб Крото, HW; Здоровье, младший; О'Брайен, Южная Каролина; Керл, РФ; Смолли, Р.Э. (1985). «C 60 : Бакминстерфуллерен». Природа . 318 (6042): 162–163. Бибкод : 1985Natur.318..162K. дои : 10.1038/318162a0. S2CID  4314237.
  21. ^ Материалы конференции «Пыльные объекты во Вселенной», стр.b 89–93, «Поиск УФ- и ИК-спектров C60 в углеродной пыли, полученной в лаборатории». Архивировано 5 сентября 2017 г. на Wayback Machine.
  22. ^ Кречмер, В. (1990). «Инфракрасные и ультрафиолетовые спектры поглощения углеродной пыли, полученной в лаборатории: доказательства присутствия молекулы C60». Письма по химической физике . 170 (2–3): 167–170. Бибкод : 1990CPL...170..167K. дои : 10.1016/0009-2614(90)87109-5 .
  23. ^ ab Buckminsterfullerene, C60. Архивировано 27 февраля 2021 г. в Wayback Machine . Бристольский университет. Chm.bris.ac.uk (13 октября 1996 г.). Проверено 25 декабря 2011 г.
  24. ^ Кречмер, В.; Лэмб, Лоуэлл Д.; Фостиропулос, К.; Хаффман, Дональд Р. (1990). «Твердый C 60 : новая форма углерода». Природа . 347 (6291): 354–358. Бибкод : 1990Natur.347..354K. дои : 10.1038/347354a0. S2CID  4359360.
  25. ^ «Что такое геодезический купол?». Коллекция Р. Бакминстера Фуллера: архитектор, теоретик систем, дизайнер и изобретатель . Стэндфордский Университет. 6 апреля 2017 г. Архивировано из оригинала 12 января 2020 г. . Проверено 10 июня 2019 г.
  26. ^ Интернет-журнал материалов AZo. AZoM.com. «Бакминстерфуллерен». 2006.
  27. ^ Джиролами, Г.С.; Раухфус, ТБ; Анжеличи, Р.Дж. (1999). Синтез и техника неорганической химии . Милл-Вэлли, Калифорния: Университетские научные книги. ISBN 978-0935702484.
  28. ^ Кац, 369–370.
  29. ^ Шрайвер; Аткинс (2010). Неорганическая химия (Пятое изд.). Нью-Йорк: WH Freeman. п. 356. ИСБН 978-0-19-923617-6.
  30. ^ Кац, 364
  31. ^ Кац, 374
  32. ^ Арндт, Маркус; Наирз, Олаф; Вос-Андреа, Джулиан; Келлер, Клаудия; Ван Дер Зув, Гербранд; Цайлингер, Антон (1999). «Волново-частичный дуализм C 60 ». Природа . 401 (6754): 680–682. Бибкод : 1999Natur.401..680A. дои : 10.1038/44348. PMID  18494170. S2CID  4424892.
  33. ^ Ли, Крис (21 июля 2020 г.). «Дуальность волны и частицы в действии - большие молекулы плывут по своим собственным волнам». Арс Техника . Архивировано из оригинала 26 сентября 2021 г. Проверено 26 сентября 2021 г.
  34. ^ Бек, Михай Т.; Манди, Геза (1997). «Растворимость С 60 ». Фуллерены, нанотрубки и углеродные наноструктуры . 5 (2): 291–310. дои : 10.1080/15363839708011993.
  35. ^ Безмельницын, В.Н.; Елецкий А.В.; Окунь, М.В. (1998). «Фуллерены в растворах». Успехи физики . 41 (11): 1091–1114. Бибкод : 1998PhyU...41.1091B. doi : 10.1070/PU1998v041n11ABEH000502. S2CID  250785669.
  36. ^ Руофф, РС; Це, Дорис С.; Малхотра, Рипудаман; Лоренц, Дональд К. (1993). «Растворимость фуллерена (C 60 ) в различных растворителях». Журнал физической химии . 97 (13): 3379–3383. дои : 10.1021/j100115a049.
  37. ^ Талызин, А.В. (1997). «Фазовый переход C 60 −C 60 *4C 6 H 6 в жидком бензоле». Журнал физической химии Б. 101 (47): 9679–9681. дои : 10.1021/jp9720303.
  38. ^ Талызин, А.В.; Энгстрем, И. (1998). «C70 в растворах бензола, гексана и толуола». Журнал физической химии Б. 102 (34): 6477–6481. дои : 10.1021/jp9815255.
  39. ^ Аб Кац, 372
  40. ^ Кац, 361
  41. ^ Кац, 379
  42. ^ Кац, 381
  43. ^ аб Рид, Кристофер А.; Болскар, Роберт Д. (2000). «Дискретные фуллеридные анионы и катионы фуллерения». Химические обзоры . 100 (3): 1075–1120. дои : 10.1021/cr980017o. PMID  11749258. S2CID  40552372.
  44. ^ abcdef Кэтрин Э. Хаускрофт; Алан Дж. Шарп (2008). «Глава 14: Группа 14 элементов». Неорганическая химия (3-е изд.). Пирсон. ISBN 978-0-13-175553-6.
  45. ^ Чжао, Юфэн; Ким, Ён Хён; Диллон, AC; Хебен, MJ; Чжан, С.Б. (22 апреля 2005 г.). «Хранение водорода в новых металлоорганических шариках» (PDF) . Письма о физических отзывах . 94 (15): 155504. Бибкод : 2005PhRvL..94o5504Z. doi : 10.1103/PhysRevLett.94.155504. PMID  15904160. Архивировано из оригинала (PDF) 25 сентября 2012 года . Проверено 24 сентября 2012 г.
  46. ^ ab Джонатан В. Стид и Джерри Л. Этвуд (2009). Супрамолекулярная химия (2-е изд.). Уайли. ISBN 978-0-470-51233-3.
  47. ^ Родригес-Фортеа, Антонио; Балч, Алан Л.; Поблет, Хосеп М. (2011). «Эндоэдральные металлофуллерены: уникальная ассоциация хозяин-гость». хим. Соц. Преподобный . 40 (7): 3551–3563. дои : 10.1039/C0CS00225A. ПМИД  21505658.
  48. ^ Рюичи, Мицумото (1998). «Изучение электронной структуры и химической связи фторированных фуллеренов». Дж. Физ. хим. А.​ 102 (3): 552–560. Бибкод : 1998JPCA..102..552M. дои : 10.1021/jp972863t.
  49. ^ Шан, Юйчен; Лю, Чжаодун; Донг, Цзяцзюнь; Яо, Мингуан; Ян, Чжэньсин; Ли, Цюаньцзюнь; Чжай, Чуньгуан; Шен, Фангрен; Хоу, Суюань; Ван, Линь; Чжан, Няньцян (ноябрь 2021 г.). «Сверхтвердый объемный аморфный углерод из коллапса фуллерена». Природа . 599 (7886): 599–604. Бибкод : 2021Natur.599..599S. дои : 10.1038/s41586-021-03882-9. ISSN  1476-4687. PMID  34819685. S2CID  244643471. Архивировано из оригинала 26 ноября 2021 г. Проверено 26 ноября 2021 г.
  50. ^ abc «Разложение C60 под действием света» (PDF) . Природа . Том. 351. 23 мая 1991 г.
  51. ^ Аб Грон, Кристофер Дж. «Выпускник компьютерной науки ведет исследования». Обзор Вейберна . Архивировано из оригинала 17 апреля 2021 г. Проверено 17 апреля 2021 г.
  52. ^ abcd Грон, Кристофер Дж.; и другие. «C60 в оливковом масле вызывает светозависимую токсичность» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 15 апреля 2021 г. Проверено 15 апреля 2021 г.
  53. ^ аб Баати, Тарек; Мусса, Фатхи (июнь 2012 г.). «Продление продолжительности жизни крыс путем многократного перорального введения [60]фуллерена». Биоматериалы . 33 (19): 4936–4946. doi :10.1016/j.bimaterials.2012.03.036. ПМИД  22498298.
  54. ^ Шипковски, К.А.; Сандерс, Дж. М.; Макдональд, доктор юридических наук; Уокер, Нью-Джерси; Вайдьянатха, С. (2019). «Распределение фуллерена C60 у крыс после внутритрахеального или внутривенного введения». Ксенобиотика; Судьба чужеродных соединений в биологических системах . 49 (9): 1078–1085. дои : 10.1080/00498254.2018.1528646. ПМЦ 7005847 . ПМИД  30257131. 

Библиография

дальнейшее чтение

Внешние ссылки