Бензилбромид — органическое соединение с формулой C 6 H 5 CH 2 Br . Молекула состоит из бензольного кольца, замещенного бромметильной группой. Это бесцветная жидкость со слезоточивыми свойствами. Соединение является реагентом для введения бензильных групп . [3] [4]
Бензилбромид можно синтезировать бромированием толуола в условиях, подходящих для свободнорадикального галогенирования :
Структура была исследована методом электронной дифракции. [5]
Бензилбромид используется в органическом синтезе для введения бензильных групп, когда менее дорогой бензилхлорид недостаточно реакционноспособен. [6] [7] Бензилирование часто достигается в присутствии каталитических количеств иодида натрия , который генерирует более реакционноспособный бензилйодид in situ. [3] В некоторых случаях бензил служит защитной группой для спиртов и карбоновых кислот . [8]
Бензилбромид является сильным слезоточивым веществом , а также сильно раздражает кожу и слизистые оболочки. Благодаря этим свойствам он использовался в химической войне , как в бою, так и в обучении из-за его раздражающей, но не смертельной природы.