stringtranslate.com

Бензиловый спирт

Бензиловый спирт (также известный как α- крезол ) представляет собой ароматический спирт формулы C 6 H 5 CH 2 OH. Бензильную группу часто обозначают сокращенно «Bn» (не путать с «Bz», которое используется для обозначения бензоила ) , поэтому бензиловый спирт обозначается как BnOH. Бензиловый спирт представляет собой бесцветную жидкость со слабым приятным ароматным запахом. Он полезен в качестве растворителя благодаря своей полярности, низкой токсичности и низкому давлению паров . Бензиловый спирт имеет умеренную растворимость в воде (4 г/100 мл) и смешивается со спиртами и диэтиловым эфиром . Анион , образующийся при депротонировании спиртовой группы, известен как бензилат или бензилоксид .

Природные явления

Бензиловый спирт естественным образом вырабатывается многими растениями и обычно содержится во фруктах и ​​чае. Он также содержится в различных эфирных маслах, включая жасмин , гиацинт и иланг-иланг . [2] Он также обнаружен в кастореуме из клещевины бобров. [3] Бензиловые эфиры также встречаются в природе. [4]

Подготовка

Бензиловый спирт получают в промышленности из толуола через бензилхлорид , который гидролизуется:

C 6 H 5 CH 2 Cl + H 2 O → C 6 H 5 CH 2 OH + HCl

Другой путь предполагает гидрирование бензальдегида , побочного продукта окисления толуола в бензойную кислоту . [5]

Для лабораторного использования реакция Гриньяра бромида фенилмагния (C 6 H 5 MgBr) с формальдегидом и реакция Канниццаро ​​с бензальдегидом также дают бензиловый спирт. Последний также дает бензойную кислоту, пример реакции органического диспропорционирования .

Реакции

Как и большинство спиртов, он реагирует с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров . В органическом синтезе бензиловые эфиры являются популярными защитными группами , поскольку их можно удалить мягким гидрогенолизом . [6]

Бензиловый спирт реагирует с акрилонитрилом с образованием N-бензилакриламида. Это пример реакции Риттера : [7]

C 6 H 5 CH 2 OH + NCCHCH 2 → C 6 H 5 CH 2 N(H)C(O)CHCH 2

Приложения

Бензиловый спирт используется в качестве общего растворителя для чернил, воска, шеллаков, красок, лаков и покрытий из эпоксидной смолы . Таким образом, его можно использовать в средствах для снятия краски, особенно в сочетании с совместимыми усилителями вязкости , чтобы смесь лучше прилипала к окрашенным поверхностям. [8]

Это предшественник различных сложных и простых эфиров , используемых в мыловаренной, парфюмерной и ароматической промышленности . Например, бензилбензоат , бензилсалицилат , бензилциннамат , дибензиловый эфир , бензилбутилфталат .

Его можно использовать в качестве местного анестетика, особенно с адреналином. [9]

Как растворитель красителей, он ускоряет процесс крашения шерсти, нейлона и кожи. [10]

Использование в здравоохранении

Бензиловый спирт в низкой концентрации используется в качестве бактериостатического консерванта во внутривенных лекарствах, косметике и препаратах для местного применения. [11] При использовании высокого процента бензилового спирта необходима определенная осторожность, поскольку бензальдегид образуется из бензилового спирта при использовании в качестве консерванта в растворе для инъекций. [11] [12]

Бензиловый спирт, продаваемый под торговой маркой Ulesfia , был одобрен Управлением по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) в 2009 году в качестве 5% раствора для лечения вшей у людей в возрасте 6 месяцев и старше. [13] Он воздействует на дыхальца вшей , препятствуя их закрытию. [13] Затем они забиваются водой, минеральным маслом или другими веществами, что приводит к гибели насекомого от удушья . [13]

Бензиловый спирт эффективно используется для лечения вшей в качестве активного ингредиента лосьона-шампуня с 5% бензилового спирта. [13]

Бензиловый спирт является ингредиентом, используемым при производстве мыла, кремов для местного применения, лосьонов для кожи, шампуней и очищающих средств для лица, и популярен благодаря своим антибактериальным и противогрибковым свойствам. Это распространенный ингредиент в различных продуктах для дома.

Безопасность

Сенсибилизация к бензиловому спирту возникает очень редко, преимущественно у пациентов со стазисным дерматитом . [14]

Бензиловый спирт не считается канцерогеном, и нет данных о его тератогенном или репродуктивном воздействии. [5]

Бензиловый спирт обладает низкой острой токсичностью: ЛД 50 составляет 1,2 г/кг для крыс. [5] У здоровых людей он быстро окисляется до бензойной кислоты , конъюгированной с глицином в печени и выводимой из организма в виде гиппуровой кислоты . Очень высокие концентрации могут привести к токсическим эффектам, включая дыхательную недостаточность, вазодилатацию, гипотонию, судороги и паралич.

Бензиловый спирт токсичен для новорожденных и вызывает синдром удушья . [15] [16]

Рекомендации

  1. ^ «Бензиловый спирт». Архивировано из оригинала 26 июля 2009 года.
  2. ^ Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X, 1138
  3. ^ Дитланд Мюллер-Шварце (2003). Бобер: его жизнь и влияние. п. 43. ИСБН 978-0-8014-5010-5.
  4. ^ д'Аурия, Джон К.; Чен, Фэн; Пичерский, Эран (2002). «Характеристика ацилтрансферазы, способной синтезировать бензилбензоат и другие летучие эфиры в цветах и ​​поврежденных листьях Clarkia Breweri». Физиология растений . 130 (1): 466–476. дои : 10.1104/стр.006460. ПМК 166578 . ПМИД  12226525. 
  5. ^ abc Фридрих Брюне; Элейн Райт (2007). «Бензиловый спирт». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a04_001. ISBN 978-3527306732.
  6. ^ Фурута, Кёдзи; Гао, Цин-Чжи; Ямамото, Хисаши (1995). «Асимметричная реакция Дильса-Альдера, катализируемая хиральным (ацилокси)бораном комплексом: (1R)-1,3,4-триметил-3-циклогексен-1-карбоксальдегид». Органические синтезы . 72 : 86; Сборник томов , т. 9, с. 722.
  7. ^ Пэррис, Честер Л. (1962). «N-бензилакриламид». Органические синтезы . 42 : 16; Сборник томов , т. 5, с. 73.
  8. ↑ Бензиловый спирт, Chemicalland21.com, архивировано из оригинала 21 апреля 2009 г. , получено 14 мая 2006 г.
  9. ^ Уилсон, Л.; Мартин, С. (май 1999 г.). «Бензиловый спирт как альтернативный местный анестетик». Анналы неотложной медицины . 33 (5): 495–499. дои : 10.1016/s0196-0644(99)70335-5. ПМИД  10216324.
  10. ^ Майкл Эш; Ирен Эш (2004). Справочник консервантов. Информационные ресурсы Synapse. п. 292. ИСБН 978-1-890595-66-1.
  11. ^ аб ХА Машаехи; М. Резаи; Ш. С. Гармаруди; Н. Монтазери; С. Дж. Ахмади (2011). «Быстрое и чувствительное определение бензальдегида, образующегося из бензилового спирта, используемого в качестве консерванта в растворе для инъекций, с использованием дисперсионной жидкостно-жидкостной микроэкстракции с последующей газовой хроматографией». Анальный. Наука . 27 (8): 865–868. дои : 10.2116/analsci.27.865 . ПМИД  21828928.
  12. ^ Н. Н. Сударева; Е.В. Чубарова (2006). «Зависимое от времени превращение бензилового спирта в бензальдегид и бензойную кислоту в водных растворах». Дж. Фарм. Биомед. Анал . 41 (4): 1380–1385. дои : 10.1016/j.jpba.2006.02.028. ПМИД  16564153.
  13. ^ abcd «Улесфия - лосьон на основе бензилового спирта». ДейлиМед . 8 апреля 2019 года . Проверено 27 апреля 2020 г.
  14. ^ "Регистрационное досье - ECHA" . echa.europa.eu . Проверено 20 апреля 2023 г.
  15. ^ Карл Р. Баум (2008), «Примеры массового заражения педиатрического населения», Джерролд Б. Лейкин; Фрэнк П. Палоусек (ред.), Справочник по отравлениям и токсикологии (4-е изд.), Informa, стр. 726.
  16. ^ Хуан Гершаник; и другие. (1982), «Синдром удушья и отравление бензиловым спиртом», N Engl J Med , 307 (22): 1384–8, doi : 10.1056/nejm198211253072206, PMID  7133084.

Внешние ссылки