Биосинтез фенилпропаноидов осуществляется с участием ряда ферментов.
От аминокислот до циннаматов
В растениях все фенилпропаноиды являются производными аминокислот фенилаланина и тирозина .
Фенилаланиновая аммиак-лиаза (PAL, также известная как фенилаланин/тирозиновая аммиак-лиаза) — это фермент, который превращает L- фенилаланин и тирозин в транс -коричную кислоту и п -кумаровую кислоту соответственно.
Транс-циннамат 4-монооксигеназа (циннамат 4-гидроксилаза) — это фермент, который превращает транс-циннамат в 4-гидроксициннамат ( п -кумаровую кислоту). 4-Кумарат-КоА-лигаза — это фермент, который превращает 4-кумарат ( п -кумаровую кислоту) в 4-кумароил-КоА . [1]
Ферменты, связанные с биосинтезом гидроксикоричных кислот
- Циннамилалкогольдегидрогеназа (CAD), фермент, который превращает коричный спирт в коричный альдегид
- Синапинэстераза , фермент, который превращает синапоилхолин в синапат ( синаповую кислоту ) и холин
- Трансциннамат 2-монооксигеназа , фермент, который превращает трансциннамат ( коричную кислоту ) в 2-гидроксициннамат
- Кофеат О-метилтрансфераза , фермент, который превращает кофейную кислоту в феруловую кислоту
- Кофеоил-КоА-О-метилтрансфераза , фермент, который превращает кофеоил-КоА в ферулоил-КоА
- 5-O-(4-кумароил)-D-хинат 3'-монооксигеназа , фермент, который превращает транс-5-O-(4-кумароил)-D-хинат в транс-5-O-кофеоил-D-хинат
- Синапоилглюкоза — холин-О-синапоилтрансфераза , фермент, который превращает 1-О-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоилхолин ( синапин ).
- Синапоилглюкоза — малат-О-синапоилтрансфераза , фермент, превращающий 1-О-синапоил-бета-D-глюкозу в синапоил-(S)-малат.
- Циннамоил-КоА-редуктаза — фермент, который преобразует циннамоил-КоА из коричного альдегида.
Ферменты конъюгации
Эти ферменты конъюгируют фенилпропаноиды с другими молекулами.
- 2-кумарата О-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает транс-2-гидроксициннамат в транс-бета-D-глюкозил-2-гидроксициннамат
- Гидроксициннамат 4-бета-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает п-кумаровую кислоту в 4-O-бета-D-глюкозил-4-гидроксициннамат
- Шикимат О-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, который превращает 4-кумароил-КоА в 4-кумароилшикимат
- Хинат О-гидроксициннамоилтрансфераза , фермент, который превращает ферулоил-КоА в О-ферулоилхинат
- Синапат-1-глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает синапат ( синаповую кислоту ) в 1-синапоил-D-глюкозу
- Кониферил-алкоголь глюкозилтрансфераза , фермент, который превращает конифериловый спирт в кониферин
Ферменты деконъюгации
Биосинтез стильбеноидов
Альтернативный путь биосинтеза стильбеноидов , направленный на бактериальную кетосинтазу, существует у бактерий Photorhabdus, симбионтов нематод Heterorhabditis , которые производят 3,5-дигидрокси-4-изопропил-транс-стильбен для использования в качестве антибиотика. [2]
Кумариныбиосинтез
Биосинтез халконов
4-Кумароил-КоА можно объединить с малонил-КоА , чтобы получить истинную основу флавоноидов, группу соединений, называемых халконоидами , которые содержат два фенильных кольца. Нарингенин-халконсинтаза — это фермент, который катализирует следующее превращение:
- 3-малонил-КоА + 4-кумароил-КоА → 4 КоА + нарингенин халкон + 3 CO 2
Биосинтез флавоноидов
Сопряженное замыкание кольца халконов приводит к образованию знакомой формы флавоноидов — трехкольцевой структуры флавона .
Биодеградация
Деградация гидроксикоричных кислот
Ссылки
- ^ Ververidis Filippos, F.; Trantas Emmanouil; Douglas Carl; Vollmer Guenter; Kretzschmar Georg; Panopoulos Nickolas (октябрь 2007 г.). «Биотехнология флавоноидов и других натуральных продуктов, полученных из фенилпропаноидов. Часть I: Химическое разнообразие, воздействие на биологию растений и здоровье человека». Biotechnology Journal . 2 (10): 1214–34. doi :10.1002/biot.200700084. PMID 17935117.
- ^ Джойс СА, Брахманн AO, Глейзер И, Ланго Л, Швар Г, Кларк Д.Дж., Боде Х.Б. (2008). «Бактериальный биосинтез мультипотентного стильбена». Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942–5. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi :10.1002/anie.200705148. PMID 18236486.
