stringtranslate.com

Борнеол

Борнеол представляет собой бициклическое органическое соединение и производное терпена . Гидроксильная группа в этом соединении находится в эндо- положении . Экзо-диастереомер называется изоборнеолом . Будучи хиральным, борнеол существует в виде энантиомеров , оба из которых встречаются в природе.

Реакции

Борнеол окисляется до кетона ( камфоры ).

Вхождение

Соединение было названо в 1842 году французским химиком Шарлем Фредериком Герхардом . [2] Борнеол можно найти в нескольких видах Heterotheca , [3] Artemisia , Rosmarinus officinalis ( розмарин ) [4] Dipterocarpaceae , Blumea balsamifera и Kaempferia galanga . [5]

Это одно из химических соединений, содержащихся в кастореуме . Это соединение добывается из растительной пищи бобра. [6]

Синтез

Борнеол можно синтезировать путем восстановления камфоры путем восстановления Меервейна -Понндорфа-Верли (обратимый процесс). Восстановление камфоры борогидридом натрия (быстрое и необратимое) дает вместо него диастереомер изоборнеол .

Синтез изомера борнеола изоборнеола путем восстановления камфоры.

Использование

В то время как d -борнеол был энантиомером , который раньше был наиболее легко доступным на рынке, сейчас более коммерчески доступным энантиомером является l -борнеол, который также встречается в природе.

Борнеол из Dipterocarpus spp. используется в традиционной китайской медицине . Раннее описание можно найти в Bencao Gangmu .

Борнеол входит в состав многих эфирных масел [7] и является естественным средством от насекомых . [8] Он также вызывает ощущение охлаждения, опосредованное TRPM8 , подобное ментолу . [9]

Левоборнеол используется в парфюмерии. Имеет бальзамический запах с хвойными, древесными и камфорными нотками.

Токсикология

Борнеол может вызывать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей; это вредно при проглатывании. [10] Острое воздействие может вызвать головную боль, тошноту, рвоту, головокружение, предобморочное состояние и обморок. Воздействие более высоких уровней или в течение более длительного периода времени может вызвать беспокойство, трудности с концентрацией внимания, раздражительность и судороги. [11]

Раздражение кожи

Было показано, что борнеол практически не оказывает раздражающего действия при нанесении на кожу человека в дозах, используемых в составе ароматических композиций. [12] Воздействие на кожу может привести к сенсибилизации и будущей аллергической реакции даже на небольшие количества. [11]

Производные

Борнильная группа представляет собой одновалентный радикал C 10 H 17, полученный из борнеола путем удаления гидроксила и известный также как 2-борнил. [13] Изоборнил представляет собой одновалентный радикал C 10 H 17 , который является производным изоборнеола. [14] Структурный изомер фенхол также является широко используемым соединением, полученным из некоторых эфирных масел .

Борнилацетат – ацетатный эфир борнеола.

Примечания и ссылки

  1. ^ Лиде, Д.Р., изд. (2005). Справочник CRC по химии и физике (86-е изд.). Бока-Ратон (Флорида): CRC Press. п. 3.56. ISBN 0-8493-0486-5.
  2. ^ К. Герхардт (1842) «Sur la Transformation de l'essence de valériane encamphre de Bornéo et encamphre des laurinées» (О превращении сущности валерианы в камфору Борнео и в лавровую камфору), Comptes rendus , 14  : 832-835. Из стр. 834: «Je donne, par Cette raison, à l’Hydrogene Carboné de l’Essence de Valériane, le nom de Bornéène , et, au Camphre lui-même, celui de Bornéol ». (По этой причине [а именно, что соединение, которое Герхардт получил из масла валерианы, было идентично тому, которое получил Пелуз из камфоры с Борнео], углеводороду из эссенции валерианы, название борнеен , а самой камфоре — это борнеол .)
  3. ^ Линкольн, Делавэр, Б.М. Лоуренс. 1984. «Летучие компоненты камфоры Heterotheca subaxillaris ». Фитохимия 23(4): 933-934.
  4. ^ Бегум, А.; Сандхья, С.; Шаффат Али, С.; Винод, КР; Редди, С.; Банджи, Д. (2013). «Углубленный обзор лекарственной флоры Rosmarinus officinalis (Lamiaceae)». Acta Scientiarum Polonorum. Технология Алиментария . 12 (1): 61–73. ПМИД  24584866.
  5. ^ Вонг, К.К.; Онг, Канзас; Лим, CL (2006). «Состав эфирного масла корневищ Kaempferia Galanga L.». Журнал вкусов и ароматов . 7 (5): 263–266. дои : 10.1002/ffj.2730070506.
  6. ^ Бобер: его жизнь и влияние. Дитланд Мюллер-Шварце, 2003, стр. 43 (книга в Google Books)
  7. ^ Растения, содержащие борнеол. Архивировано 23 сентября 2015 г. в Wayback Machine (Фитохимические и этноботанические базы данных доктора Дьюка)]
  8. ^ «Химическая информация». sun.ars-grin.gov. Архивировано из оригинала 07.11.2004 . Проверено 2 марта 2008 г.
  9. ^ Чен, GL; Лей, М; Чжоу, LP; Цзэн, Б; Цзоу, Ф (2016). «Борнеол является агонистом TRPM8, который увеличивает влажность поверхности глаза». ПЛОС ОДИН . 11 (7): e0158868. Бибкод : 2016PLoSO..1158868C. дои : 10.1371/journal.pone.0158868 . ПМЦ 4957794 . ПМИД  27448228. 
  10. ^ Паспорт безопасности материала. Фишер Сайентифик .
  11. ^ ab ИНФОРМАЦИЯ ОБ ОПАСНЫХ ВЕЩЕСТВАХ (PDF)
  12. ^ Бхатия, СП; Летиция, CS; Апи, AM (ноябрь 2008 г.). «Обзор парфюмерного материала борнеола». Пищевая и химическая токсикология . 46 (11): С77–С80. дои : 10.1016/j.fct.2008.06.031. ПМИД  18640181.
  13. ^ «Определение БОРНИЛА». www.merriam-webster.com .
  14. ^ «Определение ИЗОБОРНИЛА». www.merriam-webster.com .

Внешние ссылки