изоборнеол

Изборнеол представляет собой бициклическое органическое соединение и производное терпена . Гидроксильная группа в этом соединении находится в экзо- положении . Эндо-диастереомер называется борнеол . Будучи хиральным, изоборнеол существует в виде энантиомеров .

Подготовка

Изборнеол коммерчески синтезируется гидролизом изоборнилацетата . Последний получают обработкой камфена уксусной кислотой в присутствии сильнокислотного катализатора . ^[2]

Его также можно получить путем восстановления камфоры:

Производные изоборнеола как хиральные лиганды

Производные изоборнеола используются в качестве лигандов в асимметрическом синтезе . ^[3]

(2 S )-(-)-3- экзо- (морфолино)изоборнеол или МИБ ^[4] с морфолиновым заместителем в α-гидроксильном положении.
(2 S )-(-)-3- экзо- (диметиламино)изоборнеол или ДАИБ ^[5] с диметиламинозаместителем в α-гидроксильном положении

Рекомендации

^ «(+)-изоборнеол». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 1 декабря 2022 г.
^ Селл, Чарльз С. (2006). «Терпеноиды». Энциклопедия химической технологии Кирка-Отмера . дои : 10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Юс, Мигель; Рамон, Диего (2007). «Хиральные лиганды со структурой изоборнеол-10-сульфонамида: десятилетняя одиссея». Синлетт . 2007 (15): 2309–2320. дои : 10.1055/с-2007-985602.
^ Чен, Ю.К.; Чон, С.-Дж.; Уолш, Пи Джей; Ньюджент, Вашингтон (2005). «(2S)-(-)-3-экзо-(морфолино)изоборнеол». Органические синтезы . 82 : 87. дои : 10.15227/orgsyn.082.0087.
^ Уайт, Джей Ди; Уордроп, диджей; Сундерманн, К.Ф. (2002). «(2S)-(-)-3-экзо-(диметиламино)изоборнеол». Органические синтезы . 79 : 130. дои : 10.15227/orgsyn.079.0130.