stringtranslate.com

Бромбензол

Бромбензол — арилбромид и простейший из бромбензолов , состоящий из бензольного кольца, замещенного одним атомом брома . Его химическая формула — C 6 H 5 Br . Это бесцветная жидкость, хотя старые образцы могут казаться желтыми. Это реагент в органическом синтезе .

Синтез и реакции

Бромбензол получают путем воздействия брома на бензол в присутствии катализаторов на основе кислот Льюиса, таких как хлорид алюминия или бромистое железо . [3]

Бромбензол используется для введения фенильной группы в другие соединения. Один из методов включает его преобразование в реагент Гриньяра , фенилмагнийбромид . Этот реагент может быть использован, например, в реакции с диоксидом углерода для получения бензойной кислоты . [4] Другие методы включают реакции сочетания, катализируемые палладием , такие как реакция Сузуки . Бромбензол используется в качестве прекурсора при производстве фенциклидина .

Токсичность

Тесты на животных указывают на низкую токсичность. [5] Мало что известно о хронических эффектах. [6] [7]

Для гепатотоксичности 3,4-эпоксид является предполагаемым промежуточным соединением. [8]

Ссылки

  1. ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. стр. 10, 31. doi :10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). «Плотность, вязкость, показатель преломления и скорость звука в бинарных смесях этилхлорацетата + циклогексанона, + хлорбензола, + бромбензола или + бензилового спирта при (298,15, 303,15 и 308,15) K». Journal of Chemical & Engineering Data . 48 (3): 628–631. doi :10.1021/je0201828. ISSN  0021-9568.
  3. ^ «Получение бромбензола и иодбензола». Журнал химического общества, Рефераты . 38 : 316. 1880. doi : 10.1039/CA8803800307.
  4. ^ Г.С. Хиерс (1927). «Трифенилстибин». Орг. Синтез . 7 : 80. дои : 10.15227/orgsyn.007.0080.
  5. ^ eV, Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung. «IFA - Базы данных по опасным веществам (ГЕСТИС): База данных ГЕСТИС по опасным веществам». www.dguv.de. ​Проверено 29 марта 2018 г.
  6. ^ Szymańska, JA; Piotrowski, JK (ноябрь 2000 г.). «Гепатотоксичность монобромбензола и гексабромбензола: эффекты повторной дозировки у крыс». Chemosphere . 41 (10): 1689–1696. Bibcode :2000Chmsp..41.1689S. doi :10.1016/s0045-6535(00)00064-3. ISSN  0045-6535. PMID  11057697.
  7. ^ Национальный исследовательский совет (1977). Питьевая вода и здоровье: Том 1. С. 693. doi :10.17226/1780. ISBN 9780309026192. PMID  25121315.
  8. ^ "ТОКСИКОЛОГИЧЕСКИЙ ОБЗОР БРОМБЕНЗОЛА" (PDF) . Интегрированная система информации о рисках . Агентство по охране окружающей среды США.