Винилгалогенид

Класс химических соединений

Общая структура винилгалогенида, где X — галоген, а R — переменная группа.

В органической химии винилгалогенид представляет собой соединение с формулой CH2 ₌ CHX (X= галогенид ). Термин винил часто используется для описания любой алкенильной группы. По этой причине алкенилгалогениды с формулой RCH=CHX иногда называют винилгалогенидами. С точки зрения применения доминирующим членом этого класса соединений является винилхлорид , который производится в масштабах миллионов тонн в год в качестве предшественника поливинилхлорида . ^[1] Поливинилфторид является еще одним коммерческим продуктом. Родственные соединения включают винилиденхлорид и винилиденфторид .

Синтез

Винилхлорид получают путем дегидрохлорирования 1,2-дихлорэтана. ^[1]

В связи с их высокой полезностью было разработано много подходов к использованию винилгалогенидов, таких как:

• Реакции винилорганических металлоорганических соединений с галогенами

• Олефинирование Такаи

• Олефинирование Сторка-Чжао, например, с (хлорметилен)трифенилфосфораном - модификация реакции Виттига

• Метатезис олефинов ^[2]

Реакции

Винилбромид и родственные алкенилгалогениды образуют реактив Гриньяра и родственные литийорганические реагенты . Алкенилгалогениды подвергаются элиминированию основания, давая соответствующий алкин . Наиболее важным является их использование в реакциях кросс-сочетания (например, сочетание Сузуки-Мияуры , сочетание Стилле , сочетание Хека и т. д.).

Смотрите также

• Функциональная группа винилйодида

Ссылки

1. Э.-Л. Дреер; Т.Р. Торкельсон; К. К. Бойтель (2011). «Хлорэтаны и хлорэтилены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.o06_o01. ISBN 978-3527306732.
2. Кох, Мин Джу; Нгуен, Тхать Т.; Чжан, Ханмо; Шрок, Ричард Р.; Ховейда, Амир Х. (2016). «Прямой синтез Z-алкенилгалогенидов через каталитический кросс-метатезис». Nature . 531 (7595): 459–465. Bibcode :2016Natur.531..459K. doi :10.1038/nature17396. PMC 4858352 . PMID  27008965. 

^[1]

1. Нгуен, Тхать Т.; Кох, Мин Джу; Шен, Сяо; Ромити, Филиппо; Шрок, Ричард Р.; Ховейда, Амир Х. (2016-04-29). «Кинетически контролируемый E-селективный каталитический метатезис олефинов». Science . 352 (6285): 569–575. Bibcode :2016Sci...352..569N. doi :10.1126/science.aaf4622. PMC 5748243 . PMID  27126041.