stringtranslate.com

Виниловая группа

Химическая структура виниловой функциональной группы.

В органической химии виниловая группа (сокр. Vi ; [1] название IUPAC : этенильная группа [2] ) представляет собой функциональную группу с формулой -CH=CH 2 . Это молекула этилена (название ИЮПАК: этен) ( H 2 C=CH 2 ) с одним атомом водорода меньше. Это название также используется для любого соединения, содержащего эту группу, а именно R-CH=CH 2 , где R представляет собой любую другую группу атомов.

Промышленно важным примером является винилхлорид , предшественник ПВХ , [3] пластика, широко известного как винил .

Шахматная доска из поливинилхлорида.

Винил является одной из функциональных групп алкенила . На углеродном скелете sp 2 -гибридные атомы углерода или позиции часто называют виниловыми . Аллилы , акрилаты и стиролы содержат винильные группы. (Стироловый сшивающий агент с двумя винильными группами называется дивинилбензолом .)

Виниловые полимеры

Винильные группы могут полимеризоваться с помощью радикального инициатора или катализатора, образуя виниловые полимеры . Виниловые полимеры не содержат виниловых групп. Вместо этого они насыщены. В следующей таблице приведены некоторые примеры виниловых полимеров.

Синтез и реакционная способность

Винилпроизводные представляют собой алкены . При активации соседней группой повышенная поляризация связи приводит к характерной реакционной способности, которая называется винилологической :

Винилметаллические соединения, например, виниллитий и винилтрибутилолово , участвуют в винилировании, включая реакции сочетания, такие как сочетание Негиши .

История и этимология

Радикал был впервые описан Анри Виктором Реньо в 1835 году и первоначально назван альдегиденом . Из-за неправильного измерения атомной массы углерода в то время считалось, что это C 4 H 6 . Затем в 1839 году Юстус фон Либих переименовал его в « ацетил », поскольку он считал, что это радикал уксусной кислоты . [4]

Современный термин был придуман немецким химиком Германом Кольбе в 1851 году, опровергшим гипотезу Либиха. [5] Однако даже в 1860 году Марселлен Бертло все еще основывал свое название для ацетилена на номенклатуре Либиха, а не на номенклатуре Кольбе.

Этимологией слова «винил» является латинское vinum (« вино ») и греческое слово «hylos» υλος (материя или материал) из-за его связи с этиловым спиртом .

Смотрите также

Рекомендации

  1. ^ Правила сокращения защитных групп стр.310.
  2. ^ Предварительные рекомендации ИЮПАК 2004 г., глава 5.
  3. ^ Эндо, Киёси (декабрь 2002 г.). «Синтез и строение поливинилхлорида». Прогресс в науке о полимерах . 27 (10): 2021–2054. дои : 10.1016/S0079-6700(02)00066-7.
  4. ^ Констебль, Эдвин С.; Хаускрофт, Кэтрин Э. (20 апреля 2020 г.). «До того, как радикалы стали свободными - радикальные особенности де Морво». Химия . 2 (2): 293–304. дои : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN  2624-8549.
  5. ^ Х. Кольбе (1851), «О химическом составе и природе органических радикалов», Ежеквартальный журнал Лондонского химического общества , 3 (4): 369-405; см. сноску на стр. 376.