Предпочтительное название ИЮПАК

Соглашение о наименовании химических веществ

В химической номенклатуре предпочтительное название ИЮПАК ( PIN ) — это уникальное название, присвоенное химическому веществу и предпочитаемое среди всех возможных названий, сгенерированных номенклатурой ИЮПАК . «Предпочтительная номенклатура ИЮПАК» предоставляет набор правил для выбора между несколькими возможностями в ситуациях, когда важно выбрать уникальное название. Оно предназначено для использования в юридических и нормативных ситуациях. ^[1]

Предпочтительные названия ИЮПАК применимы только к органическим соединениям , для которых ИЮПАК (Международный союз теоретической и прикладной химии) имеет определение как соединений, которые содержат по крайней мере один атом углерода, но не щелочные , щелочноземельные или переходные металлы и могут быть названы по номенклатуре органических соединений ^[2] (см. ниже). Правила для остальных органических и неорганических соединений все еще находятся в стадии разработки. ^[3] Концепция PIN-кодов определена во вводной главе и главе 5 «Номенклатуры органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 года» (в свободном доступе), ^[4] которые заменяют две предыдущие публикации: «Номенклатура органической химии» 1979 года ( Синяя книга ) и «Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК, Рекомендации 1993 года» . Также доступна полная версия проекта рекомендаций PIN ( «Предпочтительные названия в номенклатуре органических соединений» , проект от 7 октября 2004 г.). ^{[5] [6]}

Определения

Предпочтительное имя IUPAC или PIN — это имя, которое является предпочтительным среди двух или более имен IUPAC. Имя IUPAC — это систематическое имя , которое соответствует рекомендуемым правилам IUPAC. Имена IUPAC включают сохраненные имена. Общее имя IUPAC — это любое имя IUPAC, которое не является «предпочтительным именем IUPAC». Сохраненное имя — это традиционное или иным образом часто используемое имя, обычно тривиальное имя , которое может использоваться в номенклатуре IUPAC. ^[7]

Поскольку систематические названия часто не читаются человеком, PIN может быть сохраненным названием. И "PIN", и "сохраненные названия" должны быть выбраны (и установлены IUPAC) явно, в отличие от других названий IUPAC, которые автоматически вытекают из правил номенклатуры IUPAC. Таким образом, PIN иногда является сохраненным названием (например, фенол и уксусная кислота вместо бензола и этановой кислоты), в то время как в других случаях систематическое название выбиралось вместо очень распространенного сохраненного названия (например, пропан-2-он вместо ацетона).

Предварительно выбранное название — это предпочтительное название, выбранное из двух или более названий для родительских гидридов или других родительских структур , которые не содержат углерод (неорганические родители). «Предварительно выбранные названия» используются в номенклатуре органических соединений в качестве основы для PIN-кодов для органических производных. Они необходимы для производных органических соединений, которые сами по себе не содержат углерод. ^[7] Предварительно выбранное название не обязательно является PIN-кодом в неорганической химической номенклатуре.

Основные принципы

Системы химической номенклатуры, разработанные Международным союзом теоретической и прикладной химии (ИЮПАК), традиционно были сосредоточены на обеспечении того, чтобы химические названия были однозначными, то есть чтобы название могло относиться только к одному веществу. Однако одно вещество может иметь более одного приемлемого названия, например, толуол , который также может быть правильно назван как «метилбензол» или «фенилметан». Некоторые альтернативные названия остаются доступными как «сохраненные названия» для более общих контекстов. Например, тетрагидрофуран остается однозначным и приемлемым названием для обычного органического растворителя, даже если предпочтительным названием ИЮПАК является «оксолан». ^[8]

Номенклатура выглядит следующим образом: ^[9]

• Должны использоваться предварительно выбранные имена.
• Наиболее широко используется заместительная номенклатура (замена атомов водорода в исходной структуре), например, «этоксиэтан» вместо диэтилового эфира и «тетрахлорметан» вместо четыреххлористого углерода .
• Наименование функционального класса (также известное как радикальнофункциональная номенклатура) является предпочтительным следующим. В случае ангидридов кислот , эфиров , ацилгалогенидов и псевдогалогенидов и солей этот метод имеет приоритет над замещением.
• Замена скелета («a», названная по суффиксу), если она применима и в цепи обнаружен гетероатом, предпочтительнее замены. Если она применима, но в цепи не обнаружен гетероатом, она предпочтительнее мультипликативной номенклатуры. Пример: 3-фосфа-2,5,7-трисилаоктан относится к CH ₃ -SiH ₂ -PH-CH ₂ -SiH ₂ -CH ₂ -SiH ₂ -CH ₃ .
  • Скелетная замена в основном заменяет углерод другими атомами или, в случае номенклатуры фан , целыми кольцами "суператома". Она также включает более сложные замены, такие как лямбда-конвенция .
• Мультипликативная номенклатура предпочтительнее простой заместительной, если ее можно использовать. Это номенклатура с апострофом после чисел, таких как 4'; она позволяет рассматривать несколько случаев основной характеристической группы или класса соединений вместе. Пример: 4,4′-сульфандиилдибензойная кислота относится к (COOH-C ₆ H ₄ ) ₂ S.

Доступны следующие варианты, но им не отдается особого предпочтения: ^[10]

• Доступна конъюнктивная номенклатура, но предпочтительнее заместительная, мультипликативная или скелетная. Пример: бензол-1,3,5-триуксусная кислота должна быть названа 2,2′,2′′-(бензол-1,3,5-триил)триуксусная кислота.
• Аддитивные и субтрактивные операции остаются доступными, как и в общем случае. Например, мы постоянно меняем "ane" на "ene" для двойных связей. Аддитивные операции обычно имеют более удачные названия, полученные из приведенных выше правил, например, фенилоксиран для оксида стирола .

Сохраненные имена

Число сохраненных несистематических, тривиальных названий простых органических соединений (например, муравьиная кислота и уксусная кислота ) было значительно сокращено для предпочтительных названий ИЮПАК, хотя для общей номенклатуры доступен больший набор сохраненных названий. Традиционные названия простых моносахаридов , α-аминокислот и многих природных продуктов были сохранены как предпочтительные названия ИЮПАК; в этих случаях систематические названия могут быть очень сложными и практически никогда не используются. Название воды само по себе является сохраненным названием ИЮПАК.

Область применения номенклатуры органических соединений

В номенклатуре ИЮПАК все соединения, содержащие атомы углерода, считаются органическими соединениями. Органическая номенклатура применяется только к органическим соединениям, содержащим элементы из групп с 13 по 17. Металлоорганические соединения групп с 1 по 12 не охватываются органической номенклатурой . [ 7 ] [ ^{11 ]}

Примечания и ссылки

1. Предпочтительные названия в номенклатуре органических соединений, Международный союз теоретической и прикладной химии , получено 12 августа 2017 г..
2. Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
3. Hartshorn, RM; Hellwich, K.-H.; Yerin, A.; Damhus, T.; Hutton, AT (2015). «Краткое руководство по номенклатуре неорганической химии» (PDF) . Pure and Applied Chemistry . 87 (9–10): 1039–1049. doi :10.1515/pac-2014-0718. hdl : 10092/12053 . S2CID  100897636 . Получено 20 февраля 2019 г. .
4. Фавр, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013. Королевское химическое общество. doi : 10.1039/9781849733069. ISBN 978-1-84973-306-9.
5. Временные рекомендации ИЮПАК 2004 г. СОДЕРЖАНИЕ
6. IUPAC Provisional Recommendations 2004 Полный черновой вариант
7. IUPAC Provisional Recommendations 2004, пар. 10–12, Глава 1
8. Временные рекомендации ИЮПАК 2004 г., Правило P-53.2.2, Глава 5
9. Временные рекомендации ИЮПАК 2004, P-51, Глава P-5
10. Временные рекомендации ИЮПАК 2004, P-51, Глава P-5
11. Временные рекомендации ИЮПАК 2004, P-69.0 Металлоорганические соединения

Дальнейшее чтение

• Вишневский, Януш Леон (5 мая 2008 г.). «Химическая номенклатура и представление структур: алгоритмическая генерация и преобразование». Справочник по хемоинформатике . стр. 51–79. doi :10.1002/9783527618279.ch4. ISBN 978-3-527-30680-0.– справочная информация о том, почему необходимо предпочтительное название (множественные диалекты «систематического», такие как CAS и Beilstein )