stringtranslate.com

Фитоменадион

Фитоменадион , также известный как витамин К 1 или филлохинон , представляет собой витамин , который содержится в продуктах питания и используется в качестве пищевой добавки . [4] [5] Он включен в Список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения . [6]

Он используется для лечения некоторых нарушений свертываемости крови , [5] включая передозировку варфарина , дефицит витамина К и механическую желтуху . [5] Обычно рекомендуется использовать перорально, внутримышечно или подкожно . [5] При инъекционном введении эффект заметен в течение двух часов. [5] Также рекомендуется для профилактики и лечения кровотечений из-за дефицита витамина К (ВКДБ) у младенцев. [5] Во многих странах мира выбирают внутримышечные инъекции новорожденным, чтобы уберечь их от ВКДБ. Это лечение считается безопасным и ежегодно спасает множество детей от смерти и тяжелого неврологического дефицита. [7]

Побочные эффекты при инъекциях могут включать боль в месте инъекции. [5] Тяжелые аллергические реакции могут возникнуть при введении касторового масла в вену или мышцу, но в основном это происходит при внутривенном введении больших доз определенного типа добавки, содержащей касторовое масло . [8] Использование во время беременности считается безопасным, [9] также допустимо использование во время грудного вскармливания . [10] Он работает, поставляя необходимый компонент для производства ряда факторов свертывания крови . [5] Источники пищи включают зеленые овощи , растительное масло и некоторые фрукты. [11]

Фитоменадион был впервые выделен в 1939 году. [12] В 1943 году Эдвард Дойзи и Хенрик Дам были удостоены Нобелевской премии за его открытие. [12]

Терминология

Фитоменадион часто также называют филлохиноном, витамином К [13] или фитонадионом.

Стереоизомер филлохинона называется витамином К 1 (обратите внимание на разницу в написании). [ нужна цитата ]

Медицинское использование

Он используется для лечения некоторых нарушений свертываемости крови , [5] включая передозировку варфарина (а также передозировку аналогичных соединений, таких как куматетралил ), дефицит витамина К и механическую желтуху . [5] Он используется для профилактики и лечения кровотечений из-за дефицита витамина К (ВКДБ) у младенцев. [5]

В Канаде фитоменадион (Hemophyt) показан для лечения отравления антикоагулянтами у собак. [2] [3]

Химия

Витамин К — жирорастворимый витамин, который стабилен на воздухе и влаге, но разлагается на солнечном свете. [14] K 1 представляет собой полициклический ароматический кетон на основе 2- метил - 1,4-нафтохинона с 3- фитильным заместителем . В природе он встречается во многих зеленых растениях, особенно в листьях, поскольку он действует как акцептор электронов во время фотосинтеза , образуя часть цепи переноса электронов фотосистемы I. [15] [16]

Биологическая функция

Животные

Наиболее известная функция витамина К у животных — участие в образовании в печени факторов свертывания крови II ( протромбина ), VII, IX и X. Он также необходим для образования антикоагулянтных факторов белка C и S. Витамин K необходим для образования костного белка.

Что касается распределения, филлохинон обычно встречается в более высоких концентрациях в печени, сердце и поджелудочной железе, но в более низких уровнях в мозге, почках и легких. [17]

Растения и цианобактерии

Витамин К 1 необходим для фотосинтеза растений , где он участвует в цепи переноса электронов Фотосистемы I. [18]

Биосинтез

Биосинтез витамина К1 посредством трансформации хоризмата происходит в девять стадий.

Витамин К 1 синтезируется из хоризмата, соединения, получаемого из шикимата шикиматным путем. Превращение хоризмата в витамин К 1 включает серию из девяти этапов: [19] [20] [21]

  1. Хоризмат изомеризуется в изохоризмат с помощью изохоризматсинтазы или MenF (фермента менахинона).
  2. Добавление 2-оксоглутарата к изохоризмату с помощью PHYLLO, многофункционального белка, обладающего тремя различными ферментативными активностями (MenD, H и C).
  3. Устранение пирувата с помощью PHYLLO.
  4. Ароматизация с получением о-сукцинилбензоата с помощью PHYLLO.
  5. Активация О-сукцинилбензоата до соответствующего эфира КоА с помощью MenE.
  6. Образование нафтоатного кольца нафтоатсинтазой (MenB/NS).
  7. Тиолитическое высвобождение КоА тиоэстеразой (MenH).
  8. Присоединение фитоловой цепи к нафтоатному кольцу (MenA/ABC4).
  9. Метилирование предшественника в положении 3 (MenG).

Рекомендации

  1. ^ «Список всех лекарств с предупреждениями о черном ящике, полученный FDA (используйте ссылки для загрузки полных результатов и просмотра запроса)» . nctr-crs.fda.gov . FDA . Проверено 22 октября 2023 г.
  2. ^ ab «Примечание: множественные дополнения к Списку рецептурных лекарств (PDL) [2023-08-30]» . Здоровье Канады . 26 октября 2023 г. Проверено 3 января 2024 г.
  3. ^ аб https://pdf.hres.ca/dpd_pm/00071484.PDF
  4. ^ Уотсон Р.Р. (2014). Диета и физические упражнения при муковисцидозе. Академическая пресса. п. 187. ИСБН 9780128005880. Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 г.
  5. ^ abcdefghijk "Фитонадион". Американское общество фармацевтов системы здравоохранения. Архивировано из оригинала 29 декабря 2016 года . Проверено 8 декабря 2016 г.
  6. ^ Всемирная организация здравоохранения (2019). Модельный список основных лекарственных средств Всемирной организации здравоохранения: 21-й список 2019 г. Женева: Всемирная организация здравоохранения. hdl : 10665/325771 . ВОЗ/MVP/EMP/IAU/2019.06. Лицензия: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
  7. Фурман Л. (27 июля 2018 г.). «Американская академия педиатрии о витамине К в период новорожденности».
  8. ^ Ригерт-Джонсон Д.Л., Волчек Г.В. (октябрь 2002 г.). «Частота анафилаксии после внутривенного введения фитонадиона (витамина К1): 5-летний ретроспективный обзор». Анналы аллергии, астмы и иммунологии . 89 (4): 400–406. дои : 10.1016/S1081-1206(10)62042-X. ПМИД  12392385.
  9. ^ Бэйли Б. (февраль 2003 г.). «Существуют ли тератогенные риски, связанные с антидотами, используемыми при неотложной помощи отравленным беременным женщинам?». Исследование врожденных дефектов. Часть A. Клиническая и молекулярная тератология . 67 (2): 133–140. дои : 10.1002/bdra.10007. ПМИД  12769509.
  10. ^ «Использование фитонадиона во время беременности». Наркотики.com . Архивировано из оригинала 29 декабря 2016 года . Проверено 29 декабря 2016 г.
  11. ^ «Витамин К». Офис пищевых добавок . Национальные институты здравоохранения США. 11 февраля 2016 года. Архивировано из оригинала 31 декабря 2016 года . Проверено 30 декабря 2016 г.
  12. ^ аб Снидер В. (2005). Открытие наркотиков: история. Джон Уайли и сыновья. п. 243. ИСБН 9780471899792. Архивировано из оригинала 30 декабря 2016 г.
  13. ^ Харун Ю., Ширер М.Дж., Рахим С., Ганн В.Г., МакЭнери Г., Бархан П. (июнь 1982 г.). «Содержание филлохинона (витамина К1) в грудном молоке, коровьем молоке и продуктах детского питания определено методом высокоэффективной жидкостной хроматографии». Журнал питания . 112 (6): 1105–1117. дои : 10.1093/jn/112.6.1105. ПМИД  7086539.
  14. ^ Группа экспертов Института медицины (США) по микроэлементам. «Рекомендуемые нормы потребления витамина А, витамина К, мышьяка, бора, хрома, меди, йода, железа, марганца, молибдена, никеля, кремния, ванадия и цинка». Вашингтон (округ Колумбия): Издательство национальных академий (США) . Проверено 25 ноября 2021 г. - через NCBI.
  15. ^ Ито С., Иваки М (1989). «Витамин K1 (филлохинон) восстанавливает круговорот FeS-центров экстрагированных эфиром частиц PSI шпината». Письма ФЭБС . 243 (1): 47–52. дои : 10.1016/0014-5793(89)81215-3 . S2CID  84602152.
  16. ^ Palace GP, Франке Дж. Э., Надзиратель Дж. Т. (май 1987 г.). «Является ли филлохинон облигатным переносчиком электронов в фотосистеме I?». Письма ФЭБС . 215 (1): 58–62. Бибкод : 1987FEBSL.215...58P. дои : 10.1016/0014-5793(87)80113-8 . PMID  3552735. S2CID  42983611.
  17. ^ Автобус К, Штерк А (декабрь 2021 г.). «Связь между структурой и биологической активностью различных форм витамина К». Еда . 10 (12): 3136. doi : 10.3390/foods10123136 . ПМК 8701896 . ПМИД  34945687. 
  18. ^ Бассет Г.Дж., Латимер С., Фатихи А., Субейран Э., Блок A (2017). «Филлохинон (витамин K1): возникновение, биосинтез и функции». Мини-обзоры по медицинской химии . 17 (12): 1028–1038. дои : 10.2174/1389557516666160623082714. ПМИД  27337968.
  19. ^ Ройман С (2013). «Биосинтез витамина К1 (филлохинона) пероксисомами растений и его интеграция в пути синтеза сигнальных молекул». Пероксисомы и их ключевая роль в клеточной передаче сигналов и метаболизме . Субклеточная биохимия. Том. 69. Спрингер Нидерланды. стр. 213–29. дои : 10.1007/978-94-007-6889-5_12. ISBN 9789400768888. ПМИД  23821151.
  20. ^ Видхальм-младший, ван Остенде С, Фурт Ф, Бассет Г.Дж. (апрель 2009 г.). «Для биосинтеза нафтохинонового кольца витамина K1 необходима специальная тиоэстераза семейства Hotdog-fold». Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 106 (14): 5599–5603. Бибкод : 2009PNAS..106.5599W. дои : 10.1073/pnas.0900738106 . ПМЦ 2660889 . ПМИД  19321747. 
  21. ^ Ван Остенде С., Видхальм-младший, Фурт Ф., Дюклюзо А.Л., Бассет Г.Дж. (2011). «Витамин К1 (Филлохинон)». Достижения в ботанических исследованиях . 59 : 229–261. дои : 10.1016/B978-0-12-385853-5.00001-5. ISBN 9780123858535.

Внешние ссылки

Послушайте эту статью ( 2 минуты )
Разговорная иконка Википедии
Этот аудиофайл был создан на основе редакции этой статьи от 8 сентября 2012 года и не отражает последующие изменения. ( 08.09.2012 )