Одесская операция (1919) или Одесский десант — успешная десантная военная операция белых вооружённых сил Юга России против войск Красной Армии и одесского гарнизона 20—24 августа 1919 года. Успех операции был бы невозможен без скоординированного антибольшевистского восстания в самом городе. Операция проводилась в развитие «Московской директивы» ВСЮР (п. 6).
Между декабрем 1918 и апрелем 1919 года французские и греческие войска захватили контроль над Одессой во время интервенции на юге России . 7 апреля 1919 года они эвакуировали город, когда подошла пробольшевистская армия атамана Никифора Григорива . В мае был создан Красный комитет обороны Одесского военного округа под командованием Бориса Краевского, Ивана Клименко и Яна Гамарника . В их распоряжении было 2 дивизии, 45-я и 47-я, и гарнизон численностью около 5000 необученных людей.
Положение Одессы, как самой юго-западной точки советской власти, было уязвимым. С моря ее блокировали военно-морские силы Антанты. С суши в любой момент ее могли отрезать от центра петлюровцы, белогвардейцы или махновцы, восставшие крестьяне пригородных сел. Красная Одесса того времени, по словам товарища Ивана Клименко, одного из руководителей Комитета обороны города, все время жила в состоянии эвакуации.
18 июля Белая армия заняла Николаев (ныне Николаев), что создало непосредственную угрозу Одессе. В конце июля — начале августа в городе начали развиваться эпидемии тифа и холеры, которые приняли крайне острый характер. К 10 августа было зарегистрировано 1130 случаев холеры, смертность среди заболевших составила 47%. Положение усугублялось тяжелой санитарно-гигиенической обстановкой, острой нехваткой чистой воды.
Кроме того, в конце июля 1919 года в селах вокруг Одессы вспыхнуло мощное крестьянское восстание, причиной которого стала мобилизация в Красную Армию всего мужского населения в возрасте от 18 до 45 лет. Руководители повстанцев обратились за помощью к командованию Белой Добровольческой армии (примерно 30 июля — 1 августа). Желая воспользоваться моментом, командование ВСЮР, отвоевавшее Крым в июне 1919 года, планировало провести оттуда десантную операцию в кратчайшие сроки, надеясь опереться на силы повстанцев.
Основу флота ВСЮР составил крейсер «Очаков» под командованием капитана 1 ранга Павла Остелецкого. 22 августа в полдень к эскадре ВСЮР присоединилась эскадра Королевского флота Великобритании, включавшая легкий крейсер HMS Caradoc .
В городе была создана белогвардейская подпольная организация под командованием А. П. Саблина. Она делилась на десятки отрядов, каждый из которых был приписан к отдельному участку города. Командующий Красным «Черноморским флотом» А. Шейковский также стал сторонником добровольцев и сумел укомплектовать береговые батареи в районе Одессы сочувствующими. В результате батареи впоследствии перешли на сторону белых, не сделав ни одного выстрела.
Однако первоначальные планы командования ВСЮР — провести совместные действия с восставшими крестьянами — не осуществились. Собрав все имеющиеся в его распоряжении силы, «Комитет обороны» сумел подавить восстание, «утопив его в крови». Более того, Одесской ЧК удалось выйти на след белой подпольной организации в городе и накануне высадки десанта арестовать ее лидеров — полковника Саблина, поручиков Маркова, Челакаева и Накашидзе. Несмотря на эти обстоятельства, высадка состоялась.
Рано утром 23 августа десант под командованием Николая Шиллинга высадился в районе Черноморска , южнее Одессы. Высадка прошла гладко и не была обнаружена советскими войсками. Белый десант двинулся в направлении города шестью колоннами. Первая же встреченная им красная батарея немедленно перешла на сторону белых.
Узнав о высадке, все высшие красные командиры Ян Гамарник , Борис Краевский и Иона Якир к полудню покинули город. Из-за бегства всего командования не осталось никого, кто мог бы организовать оборону или эвакуацию города, что привело к тому, что многие советские солдаты попали в руки мятежников.
К 15 часам дня поступила информация о сосредоточении красных сил в районе Артиллерийской школы, около 600 человек с шестью гаубицами и одним броневиком. Эта информация была передана русской и британской эскадре. Русский крейсер «Очаков» и HMS Caradoc немедленно открыли огонь и добились ряда успешных попаданий, что вызвало панику среди советского отряда, который рассеялся во всех направлениях.
Около 17 часов на пересечении дороги от Молдаванки до Аркадии с трамвайной линией было замечено новое сосредоточение красных сил (415-й и 416-й полки), численностью около 800 человек, готовившихся к атаке на десант. Но вскоре и оно было рассеяно метким артиллерийским огнем с кораблей. В 17.30 передовой отряд возобновил движение к Одессе и, достигнув огибающих город железнодорожных путей, ввиду наступившей темноты остановился на ночлег.
Тем временем, по договоренности с белым подпольем, тяжелая батарея в Аркадии, перешедшая на сторону ВССР, дала три выстрела в сторону Одессы, что послужило сигналом к началу восстания. Сразу по всему городу восставшие захватили здания и освободили 4 арестованных руководителей восстания. Восставшие преследовали красные части из района порта и стали продвигаться по улицам Маразлиевской и Канатной в сторону железнодорожного вокзала, очищая от красных квартал за кварталом. Особого сопротивления нигде не встречалось. К 23 часам вся восточная часть города от берега моря до улицы Пушкинской (район проживания зажиточных слоев) оказалась под контролем восставших, которые продолжали очищать город от красных, продвигаясь в рабочие районы — Молдаванка, Слободка, Пересыпь.
К 8 утра 24 августа весь город оказался под контролем восставших белогвардейцев. Полковник Саблин объявил себя «Командующим войсками Одессы».
Потеряв Одессу, большевики были вынуждены покинуть весь юго-запад УССР. После оккупации Одессы ВССР появилась возможность документировать зверства красного террора . Для расследования зверств большевиков была создана Особая следственная комиссия, которая собрала в Одессе многочисленные доказательства преступлений большевистского режима против собственного народа.
Одесса оставалась под контролем белых до 8 февраля 1920 года, когда она была отвоевана Красной Армией в ходе Одесской операции (1920) .